Substitution reaction of diphenylcyclopropenone with ammonia to give α-amino-β-phenylcinnamic aldehyde

Toda, Fumio; Mitote, Tamio; Akagi, Katushiko

doi:10.1039/c29690000228

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“…;c=c: phenylcyclopropenone (96) produced a nitrogen-free hydrolysis product 97, and 96 with diethylamine gave 97 and the expected product 98.92 The action of aqueous ammonia on 96 resulted in 99, the product from ring fission and subsequent oxidation.92 Treatment of 7 with liquid ammonia gave a-phenyl-/3-amino-frans-cinnamaldehyde (100), possibly by the mechanism shown. 101 The reaction of thioamides with diphenylcyclopropenone (7) led to A/-(2-phenylcinnamoyl)thioamides (101), which underwent further ring closure to form 1,3-thiazin-4-ones 102 or 103,153 depending on the availability of enolizable hydrogens.…”

Section: Electrophilic Additions At the Carbonyl Groupmentioning

confidence: 99%

Chemistry of cyclopropenones

Potts¹,

Baum²

1974

Chem. Rev.

148

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Section: Electrophilic Additions At the Carbonyl Groupmentioning

confidence: 99%

Chemistry of cyclopropenones

Potts¹,

Baum²

1974

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Diphenylcyclopropenone

Lambert¹,

Nacsa²

2013

Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis

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Cyclopropenonchemie, IV.Ringöffnungsreaktionen von 2‐äthyl‐3‐phenyl‐cyclopropenon

Dehmlow

1969

Justus Liebigs Ann. Chem.

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Die Titelverbindung 2 liefert mit Aziridin in Gegenwart von Wasser das Stickstoff-freie Hydrolyseprodukt 3. Mit Diathylamin entstehen 3 und das Amid 1 b nebeneinander. Natronlauge fuhrt zur Saure l c ; mit Ammoniak bildet sich unter Ringoffnung und Oxydation 5. 2 wird durch Natriumborhydrid vermutlich zunachst zum Cyclopropanon 7 reduziert, das durch konkurrierenden Angriff von Boranat und Losungsinittel zu 8,9 und 10 geoffnet wird. Cyclopropenone Chemistry, I V 1). Ring-opening Reactions of 2-Ethyl-3-phenylcyclopropenoneIn the presence of water the titel compound 2 and aziridine yield a nitrogen-free hydrolysis product 3. With diethylamine both 3 and the amide 1 b are formed. Sodium hydroxide and 2 afford 1 c, while ammonia leads to 5, a product of ring fission plus oxidation. Sodium borohydride seems to reduce 2 primarily to the cyclopropanone 7. Competitive attack of boranate and solvent on 7 yields 8, 9, and 10. Diphenylcyclopropenon wird von fliissigem Ammoniak statt in der erwarteten1-Stellung 1.3) am C-Atom 2 angegriffen4) ; es entsteht P-Amino-a-phenylzimtaldehyd.Dieser Befund4) veranlaRt uns, Ergebnisse iiber Ringoffnungen von 2-Athyl-3-phenylcyclopropenon (2) aus dem Jahre 1967 1) sowie einige neuere Versuche mitzuteilen. Reaktion von 2 rnit Aminen und NatronlaugeDiphmylcyclopropenon reagiert mit zwei Mol Aziridin unter Athylen-Entwicklung zu P-Amino-a-phenylzimtdureaziridinid 1). Beim Versuch, diese ungewohnliche Reaktion auf 2 zu iibertragen wurde bei chromatographischer Aufarbeitung uberraschenderweise ein N-freies Produkt erhalten, dessen Summenformel gegenuber 2 urn die Elemente des Wassers angewachsen war. OH-und CO-Banden irn IR-Spektrurn, ein 1) Ill. Mitteilung: E.

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