Substituted Hydantoins and Orotic Acids

Lemieux, R. U.; Puskás, István

doi:10.1139/v64-433

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“…The calculated rotamer populations are also listed in Table II. We used 12 and 3.5 Hz as estimation for the values of the trans and gauche coupling constants in the case of metal complex, respectively (Karplus, 1963;Blackburn, 1970;Lemieux & Town, 1964).…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

High-resolution 1H NMR analysis of solution structures and conformational properties of mugineic acid and its metal complexes

Iwashita¹,

Mino²,

Naoki³

et al. 1983

Biochemistry

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Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

High-resolution 1H NMR analysis of solution structures and conformational properties of mugineic acid and its metal complexes

Iwashita¹,

Mino²,

Naoki³

et al. 1983

Biochemistry

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“…La distinction des compos~s 3 et 3' est difficile vu la similitude de leurs points de fusion (7-9) et de leurs caracteristiques physicochimiques. D'autre part, I'hydrolyse basique de la carbomethoxymethylene-5 hydantolne conduit a l'ester orotique (10)(11)(12). Seule la comparaison de plusieurs composes diversement substitues avec les derives cites dans la litterature nous a permis de prouver la structure hydantolne de ces produits de rearrangement.…”

Section: S C H~m a I M P O~c -C H = C H -C 0 2 M P + R -N H -C O -N Runclassified

Action des hydroxyurées sur les maléate et fumarate de méthyle. Obtention des carbométhoxy-5 oxa-6 dihydrouraciles; transposition en carbométhoxyméthylène-5 hydantoïnes

Bennouna¹,

Petrus²,

Verducci³

et al. 1981

Can. J. Chem.

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R e p le 3 decembre 1980 CHAKIB BENNOUNA, FRANCOISE PETRUS, JEAN VERDUCCI, CHRISTIAN HAUW et JACQUES GAULTIER. Can. J. Chem. 59, 2891 (1981.Ce travail decrit I'addition de type Michael des hydroxyurees sur les maleate et fumarate de mkthyle. La cyclisation des ureidoxydiesters ainsi obtenus conduit aux carbomCthoxymCthyl-5 oxa-6 dihydrouraciles dont la structure est prouvee par analyse au rayons X. Ces derniers, relativement instables, se transposent en carbomethoxymCthyltne-5 hydantoines par traitement en milieu basique.CHAKIB BENNOUNA, FRANCOISE PETRUS, JEAN VERDUCCI, CHRISTIAN HAUW, and JACQUES GAULTIER. Can. J. Chem. 59,2891Chem. 59, (1981.We describe in this paper the Michael-type addition of hydroxyureas with methyl maleate and fumarate. The cyclization of the ureidoxyester intermediates obtained leads to the isolation of 5-carbomethoxy &oxadihydrouracils; their structure is proved by X-ray analysis. These relatively unstable compounds undergo transposition under basic conditions and give S-carbomethoxyhydantoins.Les travaux precedents realises dans notre laboratoire ont permis de mettre en evidence le caractbre "hydroxylamine N-protegee" des hydroxyurees: une attaque par l'atome d'oxygbne est observee dans les reactions d'addition sur les nitriles a-ethyleniques (I), les esters a-kthyleniques (2), les cetones a-ethyleniques (3,4) ainsi que dans les reactions de substitution sur les a-bromoesters (5) Ces resultats permettent de prevoir ii priori une addition-1,4 des hydroxyurees sur les maleate et fumarate de mkthyle.

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1970

Chemistry of Heterocyclic Compounds: A Series of Monographs

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Substituted Hydantoins and Orotic Acids

Abstract: not available

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High-resolution 1H NMR analysis of solution structures and conformational properties of mugineic acid and its metal complexes

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Action des hydroxyurées sur les maléate et fumarate de méthyle. Obtention des carbométhoxy-5 oxa-6 dihydrouraciles; transposition en carbométhoxyméthylène-5 hydantoïnes

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