Substituted 3-amino and/or 3-aminomethyl-3,4-dihydro-2 H -1-benzopyrans: synthesis and biological activity

Comoy, Corinne; Guérin, Virginie; Pfeiffer, Bruno; Rettori, Marie-Claire; Renard, Pierre; Guillaumet, Gérald

doi:10.1016/s0968-0896(99)00311-9

Cited by 6 publications

(4 citation statements)

References 44 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…In 2000, the research group of Guillaumet aimed at developing new molecules with a mixed affinity for 5-HT 1A and 5-HT 2A receptors by modifying the structures of previously developed compounds endowed with a high affinity for 5-HT 1A receptors [33]. Among the 10 synthesized compounds, four of them possess a 4-(p-fluorobenzoyl)piperidine moiety (compounds 30-33, Figure 8).…”

Section: Serotoninergic and Dopaminergic Receptor Ligandsmentioning

confidence: 99%

The Benzoylpiperidine Fragment as a Privileged Structure in Medicinal Chemistry: A Comprehensive Review

Bononi,

Lonzi,

Tuccinardi

et al. 2024

Molecules

View full text Add to dashboard Cite

The phenyl(piperidin-4-yl)methanone fragment (here referred to as the benzoylpiperidine fragment) is a privileged structure in the development of new drugs considering its presence in many bioactive small molecules with both therapeutic (such as anti-cancer, anti-psychotic, anti-thrombotic, anti-arrhythmic, anti-tubercular, anti-parasitic, anti-diabetic, and neuroprotective agents) and diagnostic properties. The benzoylpiperidine fragment is metabolically stable, and it is also considered a potential bioisostere of the piperazine ring, thus making it a feasible and reliable chemical frame to be exploited in drug design. Herein, we discuss the main therapeutic and diagnostic agents presenting the benzoylpiperidine motif in their structure, covering articles reported in the literature since 2000. A specific section is focused on the synthetic strategies adopted to obtain this versatile chemical portion.

show abstract

Section: Serotoninergic and Dopaminergic Receptor Ligandsmentioning

confidence: 99%

The Benzoylpiperidine Fragment as a Privileged Structure in Medicinal Chemistry: A Comprehensive Review

Bononi,

Lonzi,

Tuccinardi

et al. 2024

Molecules

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Ich badania nad optymalizacją struktury związków (66) doprowadziły do następujących wniosków: najlepszą wiązalność z 5-HT1AR miały pochodne z pierścieniem imidowym lub sulfonamidowym oraz czterowęglowym łańcuchem alkilowym. Dalsze ich prace dotyczyły wprowadzenia układu spirobenzopiranu [110,111]; rezultatem tych badań jest grupa pochodnych (analogi 67). Wprowadzenie układ spirobenzopiranu zmieniało profil funkcjonalny związków (67) w porównaniu ze związkami serii (66).…”

Section: Benzopiranyunclassified

Ligandy Receptora 5-Ht1a Jako Potencjalne Leki Przeciwdepresyjne

Wróbel¹,

Marciniak²

2015

pps

View full text Add to dashboard Cite

Choroby afektywne są grupą zaburzeń psychicznych, wyróżniającą się złożoną patogenezą i etiologią. Jednym z głównych biologicznych czynników wywołujących depresję są zaburzenia w neuroprzekaźnictwie katecholamin w mózgu. Związki wpływające na poziom serotoniny wytyczają bardzo obiecujący kierunek poszukiwania nowych leków przeciwdepresyjnych. Poniższa praca stanowi przegląd i analizę modyfikacji struktury ligandów receptora serotoninowego 5-HT1A. Receptor 5-HT1A występuje jako receptor presynaptyczny (autoreceptor), ale także jako receptor postsynaptyczny. Za jego pośrednictwem, w zależności od lokalizacji, może dojść do zahamowania sekrecji endogennej serotoniny do przestrzeni synaptycznej, bądź do zwiększenia przekaźnictwa w neuronach serotoninergicznych. Receptor 5-HT1A uważany jest za istotny czynnik w patogenezie i leczeniu depresji. Najważniejszymi ligandami dla tego receptora są pochodne arylopiperazyny, tetraliny i indoloalkiloaminy. W tej pracy szczególną uwagę zwrócono na modyfikacje struktury, które zwiększały powinowactwo i selektywność wymienionych związków względem receptora 5-HT1A.

show abstract

“…In our ongoing research in heterocyclic chemistry, − furopyridines have attracted our attention because of their isosterism with (aza)indole, chromane, or dioxinopyridine derivatives which are important moieties largely represented in many bioactive molecules. − An outstanding example is the furo[2,3- c ]pyridine contained in PNU-142721, a derivative reported by Morris and co-workers as an efficient HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor (Figure ). , …”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%