Studies of the Constituents of Uruguayan Propolis

Kumazawa, Shigenori; Hayashi, Katsumi; Kajiya, Kentaro; Ishii, Takeshi; Hamasaka, Tomoko; Nakayama, Tsutomu

doi:10.1021/jf020279y

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“…3,4-Dimethoxycinnamic acid (d), pinobanksin 5-methyl ether (e), pinobanksin (f), cinnamylideneacetic acid (i), pinocembrin (j), benzyl caffeate (k), pinobanksin 3-acetate (l), cinnamyl caffeate (p), pinostrobin (q), and tectochrysin (r) were isolated from the ethanol extract of Uruguayan propolis (Kumazawa et al, 2002). Kaempferol (g), apigenin (h), chrysin (m) and galangin (o) were purchased from Extra Synthese (Genay, France).…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Antioxidant Properties and Phenolic Composition of Propolis from Diverse Geographic Regions in Korea

Choi

Shimomura

Kumazawa

et al. 2013

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Propolis is a resinous substance collected by honeybees from various plant sources. In this study, we examined the antioxidant properties of propolis from diverse geographic regions of Korea including Jeju Island. Ethanol extracts of propolis (EEP) were prepared and evaluated for their antioxidant properties by β-carotene bleaching, 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl free radical-scavenging, 2,2′-azinobis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) radical cation decolorization, and ferric reducing/antioxidant power assays. Furthermore, the major constituents in EEP were identified by HPLC analysis with a photodiode array and mass spectrometric detection, and each component was quantitatively analyzed. All propolis samples except that from Hongcheon, Iksan, Aewol and Pyoseon had relatively strong antioxidant activity accompanied by high total polyphenol contents. Propolis with strong antioxidant activity contained large amounts of antioxidative compounds, such as caffeic acid, kaempferol, phenethyl caffeate and galangin. On the other hand, propolis from Jeju Island had weak antioxidant activities and had only a few compounds in propolis from other regions.Keywords: propolis, antioxidant properties, phenolics, PDA, Korea *To whom correspondence should be addressed. E-mail: mokuren@dau.ac.kr IntroductionPropolis, a natural resinous substance with a complex composition, is collected by honeybees from various sprouts, plant exudates, buds and leaves and is modified in their hives. Propolis has been used in the folk medicine since the primordial times of humanity, having acquired popularity Egyptians Arabs, Greeks, and many other civilizations (Abd El Hary and Hegazi, 2002). It has been reported to various biological activities, such as antibacterial, antiviral and antifungal (Kujumgiev et al., 1999), antihepatotoxic (Banskota et al., 2001a), antioxidant , antitumoral (Russo et al., 2004), anti-diabetic, and antihypertensive (Ahuja and Ahuja, 2011) properties. In recent decades, propolis has gained prevalent as a health drink and also has been used extensively in food and beverages, and is thought to improve human health and to prevent diseases such as inflammation, heart disease, and even cancer (Banskota et al., 2001b).Propolis usually contains a variety of chemical compounds such as polyphenols (flavonoids, phenolic acid and their esters), terpenoids, steroids and amino acids, but its composition varies qualitatively and quantitatively with the geographical region and botanical origin (Marcucci, 1995). Some of the observed biological activities might be attributable to identified chemical compositions, in particular its high polyphenol contents. Thus, propolis samples of the world, Europe, Asia and South America, have different chemical compositions (Kalogeropoulos et al., 2009;Ahn et al., 2007;Laskar et al., 2010;Silva et al., 2011). European propolis, such as Europe, North America, and non-tropic regions of Asia, contains the typical 'poplar bud' phenolics (many flavonoids and phenolic acid esters) (Bankova, 2005;Banko...

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Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Antioxidant Properties and Phenolic Composition of Propolis from Diverse Geographic Regions in Korea

Choi

Shimomura

Kumazawa

et al. 2013

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“…The previously known substances 2 ,4 ,6 -trihydroxydihydrochalcone (2) (Crombie et al 1988;Hufford and Lasswell 1978), 2 ,6 ,4-trihydroxy-4 -methoxydihydrochalcone (3) (Hermoso et al 2003;Mabry et al 1975), 2 ,6 -dihydroxy-4 -methoxydihydrochalcone (4) (Hermoso et al 2003;Nilsson 1961), 5,7-dihydroxyflavanone [(2S)-pinocembrin] (5) (Bick et al 1972;Miyakado et al 1976), 2 ,6 -dihydroxy-4 ,4-dimethoxy dihydrochalcone (6) (Nilsson 1961) and (2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-3-O-acetylflavanone (7) (Kumazawa et al 2002;Tomás-Barberán et al 1993), were identified by their physical (mp, [˛] D ) and spectroscopic ( 1 H and 13 C NMR and mass spectra) data, including NMR 2D-COSY, HSQC and HMBC experiments that allowed the unequivocal assignment of their structures.…”

Section: Identification Of Compounds 2-7mentioning

confidence: 99%

Tyrosinase activity of Greyia flanaganii (Bolus) constituents

et al. 2011

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“…Existem várias metodologias descritas para a preparação de extratos de produtos naturais, visando o isolamento de seus constituintes químicos. Um dos métodos considerado o mais adequado para a análise químico-farmacológica de própolis é a preparação de extratos hidroalcoólicos (KUMAZAWA et al, 2002;DUARTE et al, 2003;SAWAYA et al, 2004;TRUSHEVA et al, 2004;UZEL et al, 2005;CASTRO et al, 2007;ALENCAR et al, 2007;SILVA et al, 2007). Park et al (1998) (CUSTÓDIO et al, 2000;MACIEJEWICZ, 2001;DUARTE et al, 2003;HAYACIBARA et al, 2005;ALENCAR et al, 2007).…”

Section: Estratégias Para a Obtenção De Compostos Puros E Biologicameunclassified

“…A princípio, é geralmente empregada a cromatografia em coluna aberta, com sílica-gel como fase estacionária (KUMAZAWA et al, 2002;TRUSHEVA et al, 2004;PICCINELLI et al, 2005;SILVA et al, 2005;TRUSHEVA et al, 2006;TEIXEIRA et al, 2006;OLDONI, 2007;AWALE et al, 2008), podendo ser adaptada para a técnica da coluna seca, na qual se gasta menos solvente e sílica (COLLINS; BRAGA; BONATO, 1997).…”

Section: Estratégias Para a Obtenção De Compostos Puros E Biologicameunclassified

“…A cromatografia em camada delgada, além de ser utilizada no acompanhamento da purificação também pode ser usada no isolamento de compostos (CCD-preparativa) TRUSHEVA et al, 2006;AWALE et al, 2008 As frações obtidas devem ser reunidas segundo seu perfil cromatográfico, verificado por CCD. As frações reunidas, após terem sua atividade biológica avaliada e se apresentarem bioativas, devem ser novamente submetidas à cromatografia em coluna ou, dependendo da complexidade da mistura, às técnicas cromatográficas especiais, como cromatografia líquida de alta eficiência (KUMAZAWA et al, 2002;PICCINELLI et al, 2005;JIN et al, 2005;OLDONI, 2007).…”

Section: Estratégias Para a Obtenção De Compostos Puros E Biologicameunclassified

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Isolamento e identificação de compostos com atividade antibacteriana da própolis vermelha brasileira

Cabral¹

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Ao Divino Espírito Santo, por guiar meus caminhos e me proteger sempre.Aos meus pais, Ítalo e Madalena, por me darem a vida e serem meu exemplo de amor, luta e honestidade.À minha irmã e madrinha Mileni, por ter sido minha segunda mãe e até hoje se preocupar tanto comigo.E em especial ao meu esposo Richardson... Por compreender minhas falhas Por estar sempre por perto quando preciso de apoio Enfim, por ter deixado sua família e os seus amigos, fazendo do meu sonho o seu sonho.Dedico este trabalho. 4 AGRADECIMENTOSEm primeiro lugar, gostaria de agradecer ao Divino Espírito Santo por iluminar minha vida e me mostrar sempre o caminho certo a seguir.Aos meus pais, Ítalo e Madalena, e minha irmã Mileni, pelo carinho e apoio em todos os momentos que precisei.Ao meu marido Richardson, o meu agradecimento especial por estar sempre ao meu lado e por tudo o que tem feito por nós.Aos meus sogros, José Maria e Vera, e ao meu cunhado Rander, por acreditarem no meu sonho e entenderem que a distância era necessária para a realização dele.Aos meus tios, tias e primos, por entenderem a minha ausência nas reuniões de família.À amiga Leila Garcia pelo exemplo de educadora e à amiga Satiko Hanazono, pelo carinho que me proporcionou desde que nasci. RESUMO Isolamento e identificação de compostos com atividade antibacteriana da própolis vermelha brasileiraA própolis é uma substância resinosa coletada pelas abelhas de diversas partes das plantas, à qual têm sido atribuídas propriedades antimicrobiana, antioxidante, antinflamatória, antiviral, entre outras. Sua composição química depende de vários fatores, como a localização geográfica. Um novo tipo de própolis brasileira, denominada de "própolis vermelha", por sua coloração intensa característica, foi identificada e coletada em região de mangue do Estado de Alagoas. O objetivo deste trabalho foi fracionar e isolar compostos com atividade antibacteriana dessa nova variedade de própolis. O extrato etanólico da própolis vermelha foi fracionado pela técnica de extração líquido-líquido, originando as frações hexânica (fr-Hex) e clorofórmica (fr-Clo). A fr-Clo apresentou alta atividade antibacteriana pelos testes de Concentração Inibitória Mínima (CIM) e Concentração Bactericida Mínima (CBM), contra as bactérias Staphylococcus aureus, Streptococcus mutans e Actinomyces naeslundii. Dessa forma, a fr-Clo foi refracionada por coluna seca gerando sete sub-frações. Após a avaliação da atividade antibacteriana das sub-frações pelas técnicas de CIM e CBM, a sub-fração 3, a mais bioativa, foi purificada em coluna de Sephadex LH-20. Dessa purificação foram obtidas três sub-frações bioativas, as quais foram submetidas ao isolamento dos compostos pela técnica de Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE) preparativa. Dois compostos foram isolados e denominados de composto 1 e composto 2. O composto 2 foi o mais potente para as atividades inibitória e bactericida e sua CIM para os três tipos de bactéria testados variou entre 15,6 e 31,2 µg/mL, enquanto para o composto 1, este parâmetro variou de ...

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Studies of the Constituents of Uruguayan Propolis

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