Studien über Tautomerie

Brühl, J. W.

doi:10.1002/cber.189402702236

Ber. Dtsch. Chem. Ges.

1894

DOI: 10.1002/cber.189402702236

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Studien über Tautomerie

J. W. Brühl

Abstract: 2378 448. J. W. Brfihl: Studien iiber Tautomerie [I. Ah b a n d 1 u n g.] (Eingegangen am 8. August.) I n h a 1 t : I. Einleitung; 11. Stellungsisomerie; 111. Sgttigungsisomerie; IV. Echte Ketone und Diketone; V. Ketonszuren; VI. Ketoformen des Acetessigesters und seiner Derivate ; VII. Pseudoformen (Enolformen) bei Acetessigester -Derivaten ; VIII. Andere Pseudoketo-Derivate (Enolverbindungen) des Essigesters (Oxalessigester) ; IX. Ester der Bernsteinseure , Methylbernslure und Malonshre; X. Acetylirte Ester … Show more

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Desmotrope Formen bei Oxalessigester‐Derivaten, insbesondere beim Diphenyl‐methyl‐oxalessigester oder Oxal‐β‐β‐diphenyl propionsäureester

Wislicenus

Eble

1917

Ber. Dtsch. Chem. Ges.

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Die Absorptionsmessungen wurden in bekannter Weise ausgefiihrt I);urn den EinfluB des LBsungsmittels (Alkohol) gering zu machen, wurden miiglichst geringe Schichtdicken angewendet.Die Messungen am S t i l b e n stinrmen mit denen von C r y m b l e , S t e w a r t und W r i g h t ? sowie von S t o b b e und E b e r t J ) ungefahr uberein. Nach meinen Beobachtungeu besitzt D i b e n z y l mehrere schmale Banden, wahrend S t o b b e und E b e r t ein weniger differenziertes Absorptionsspektrum finden ; ganz abweichend ist die Messung von C r y m b l e , S t e w a r t uod W r i g h t , die wiihrscheinlich mit einem sehr unreinen Praparat von Dibenzyl gearbeitet haben. Die Versucbe werden nach verschiedenen Richtuogen fortgesetzt. Wilhelm W i s l i c e n u s und Karl Eble: Desmotrope Forman bei Oxalessigester-Derivaten, insbesondere beun Diphenyl-methyl-oxalessigester oder Oxal-&?-diphenyl propionsitureester.Oxalessigeoter ist uoch nicht in desmotrope Formen zerlegt worden. Die scheinbare Isomerie, welche M i c h a e l und M u r p h y 4 ) beim Oxalessigsaure-dimethylester gelunden zu habeu glaubten, und die sich lediglich auf Schmelzpuolitsunterschiede griindete, ist inzwischen als niclit vorhanden nachgewiesen worden5). Der Versuch, zwei Formen durch die verschiedene Art des Ansauerns der Natriumverbindung (allmahlicher Saurezusatz und plotzliches Ubersauern) zu erhalten, ist im hiesigen Laboratorium stets ergebnislos gewesen. Es fie1 immer nur ein und derselbe Niederschlag B u s , der in einem Rohrchen aus gewohnlicheni Glase den Schmp. 74-76O zeigte. Bei den Estern der Oxalessigsaure ist die Enolform so stark begiinstigt, daB die Aussicht, eine Ketoform zu isolieren, nicht groB ist. Dies geht namentlicb aus den physikalisch-chemischen Untersuchungen von B rii h16), D r u d e ' ) und H a n t z s c h und M e i n n e e ) , sowieden chemischen Uuter--~ ~ --I) S. z B. L e y , Konstitution und Farbe, 1911.

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Desmotrope Formen bei Oxalessigester‐Derivaten, insbesondere beim Diphenyl‐methyl‐oxalessigester oder Oxal‐β‐β‐diphenyl propionsäureester

Wislicenus

Eble

1917

Ber. Dtsch. Chem. Ges.

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Untersuchungen zur Komplexchemie der Brenztraubensäure, III. Struktur und Eigenschaften von Brenztraubensäure‐Komplexen

Schellenberger¹,

Winter²

1959

Chem. Ber.

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793Aufbewahren bei 0" werden 4 g (26.5 % d. Th.) [o-Hydroxy-phenyl-ammonium]-propiolat abfiltriert. Schmp. nach dem Umkristallisieren aus absol. Athanol 144" (Zen.). C J H~N O~ (179.2) Ber. C60.33 H 5.06 N 7.82 Gef. C60.09 H 5.06 N 7.80 Der Ather wurde daraufhin verdampft, der Riickstand mit Athano1 befeuchtet und aus Wasser umkristallisiert. Das Propiolsdure-lo-hydroxy-anilid] bildet farblose Kristalle vom Schmp. 161". Ausb. 5.5 g (41 % d. Th.). C9H7N02 (161.1) Fler. C67.07 H4.38 N8.69 Gef. C47.11 H 4.52 N 8.77 : In tin GefU mit KPG-Rilhrer, Gaszuleitung und Einfullstutzen, das sich in einem Dewar-Becher in Methanol/COz-Kaltemischung befindet, werden 200 ccm Ammoniak einkondensiert und bei -70' mit Reinacetylen gesgttigt. Unter weiterem Durchleiten von Acetylen werden dann 6 g Natrium in kleinen Portionen eingetragen. Der so trhaltenen, farblosen Suspension von Acttylen-natrium l&Dt man unter starkem Riihren 12 g fChlor-benzoxazol zutropfen. AnschlieBend d h r t man noch 1 Stde., gibt 100 ccm Ather zu und dampft das Ammoniak durch Entfernen der Kbltemischung langsam ab. Der Rackstand wird unter Ather mit Wasser zarseut und die wiil3r. Schicht noch 3mal ausgegthert. Nach dem Trocknen und Verdampfen des Athers erhalt man das 2-&hinyl-benzoxazol als farbloses 61 vom Sdp.14 108--109", das baid erstarrt; Schmp. 36". Ausb. 7.8 g (69.6 % d. Th.). 2-~thinyl-benzoxazol ( I )Brenztraubensaure besitzt in komplexer Bindung eke Reihe von Eigenschaften, die von der freien Saure nicht bekannt sind. So nimmt das Substitutionsverm6gen geganilber Halogen namentlich bei Gegcnwart von guten Komplexbildnem betrachtlich zu. Im Falle der Jodsubstitution konnte die Abhitngigkeit der Substitutionsgeschwindigkeit von der Komplexstabilititt bewiesan und damit ein Einblick in die Struktur der als Liganden fixierten BrenztraubemWiurernoleklile gewonnen werden.In der vorliwden Arbeit wird der Versuch unternommen, das Reaktionsverhalten der Brenztraubensiiure (BTS) unter einem m e n Oesichtspunkt m charakterisieren.

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Untersuchungen zur Komplexchemie der Brenztraubensäure, III. Struktur und Eigenschaften von Brenztraubensäure‐Komplexen

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