Structures and bioactivities of new asbestinin diterpenoids from the caribbean gorgonian octocoral briareum asbestinum

Rodrı́guez, Abimael D.; Cóbar, Oscar M.

doi:10.1016/s0040-4020(01)80301-x

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“…Desde então, fi cou em evidencia o potencial destes organismos como produtores de compostos de interesse biológico e farmacológico. A maior quantidade de metabólitos secundários de cnidários foi isolada de octocorais (alcionáceos e gorgonáceos) e de zoantídeos (Rodríguez;Cobar, 1993;Babu et al, 1997). Existem muitos exemplos de terpenoides de corais que possuem atividade biológica ou farmacológica.…”

Section: Introductionunclassified

Avaliação da atividade antiinflamatória e analgésica do extrato bruto hidroalcoólico do zoantídeo Palythoa caribaeorum (Duchassaing & Michelotti, 1860)

Soares

Pérez

Maia

et al. 2006

Rev. bras. farmacogn.

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RESUMO:O presente trabalho representa a primeira análise das atividades analgésica e antiinfl amatória do extrato bruto hidroalcoólico do zoantídeo Palythoa caribaeorum. Foram realizados os testes de Writhing induzido por ácido acético (1%, 10 mL.kg -1 i.p.) e da chapa quente em camundongos para avaliar o efeito analgésico; e o teste de edema de pata de rata induzido por carragenina para avaliar a atividade antiinfl amatória. As análises evidenciaram atividade analgésica no teste de Writhing no grupo tratado com 200 mg.kg -1 v.o. de extrato, com uma inibição de 47,22% do número de contorções abdominais ("Writhings"), revelando atividade estatisticamente signifi cativa. INTRODUÇÃOOs cnidários antozoários são um grupo de organismos coloniais ou solitários, que apresentam uma grande variedade de formas, tamanhos e cores, habitando todos os mares do mundo, desde zonas costeiras até abissais (Pérez, 1999). Os zoantídeos são cnidários polipóides exclusivamente marinhos e habitantes dos recifes costeiros. Palythoa é um gênero de zoantídeos coloniais cujas espécies se caracterizam pela incorporação de grão de sedimento nos tecidos da sua parede corporal. Na espécie Palythoa caribaeorum (Duchassaing & Michelotti, 1860) os pólipos estão conectados por um espesso tecido chamado cenénquima, o qual também agrega partículas na sua superfície. Estas colônias formam extensos "tapetes" localizados nas áreas submersas, mas quando estão expostos durante a maré baixa, seus pólipos produzem um muco que protege a colônia da dessecação. O muco da o nome popular de "baba-de-boi". Este zoantídeo é o mais abundante do litoral pernambucano, ocupando extensas regiões sobre os recifes.O estudo químico com cnidários teve grande impulso durante a década do 60 com o descobrimento das prostaglandinas em varias espécies de corais moles do Caribe (em especial a gorgónia Plexaura homomalla) (Weinheimer;Spraggins, 1969). A extrema diversidade dos efeitos biológicos das prostaglandinas provocou, naquele momento, a coleta indiscriminada destas espécies, pondo em perigo as populações das mesmas em varias regiões caribenhas. Felizmente o desenvolvimento de métodos de síntese em laboratório avançou rapidamente, resguardando estes corais (Correia et al., 2002). Desde então, fi cou em evidencia o potencial destes organismos como produtores de compostos de interesse biológico e farmacológico. A maior quantidade de metabólitos secundários de cnidários foi isolada de octocorais (alcionáceos e gorgonáceos) e de zoantídeos (Rodríguez;Cobar, 1993;Babu et al., 1997). Existem muitos exemplos de terpenoides de corais que possuem atividade biológica ou farmacológica. Rinehart et al. (1981) estudaram a atividade antiviral, antimicrobiana e

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Section: Introductionunclassified

Avaliação da atividade antiinflamatória e analgésica do extrato bruto hidroalcoólico do zoantídeo Palythoa caribaeorum (Duchassaing & Michelotti, 1860)

Soares

Pérez

Maia

et al. 2006

Rev. bras. farmacogn.

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“…Five known diterpenoids were identified as brianthein X ( 6 ) 44 – 46 , brianthein Y ( 7 ) 44 , brianthein Z 44 , 47 , ( 8 ) and asbestinin-10 ( 9 ) 48 , 49 , isolated from B. asbestinum by comparison of the [ α ] D 25 , MS, 1 H-, 13 C-NMR and X-Ray information (just for 7) , while the NMR and MS data of 10 matched with that of lactone 14, isolated from the sea pen Stylatula sp. reported by Wratten and Faulkner 50 .…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Absolute configuration by vibrational circular dichroism of anti-inflammatory macrolide briarane diterpenoids from the Gorgonian Briareum asbestinum

Pech-Puch

Joseph‐Nathan

Burgueño‐Tapia

et al. 2021

Sci Rep

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The four new briarane diterpenoids 2-butyryloxybriarane B-3 (2), 9-acetylbriarenolide S (3), briarenolide W (4), and 12-isobriarenolide P (5), along with briarane B-3 (1) and the five known diterpenes 6–10 were isolated from the gorgonian coral Briareum asbestinum collected from the Mexican Caribbean Sea. The structures were elucidated by 1D and 2D NMR and MS measurements. Since the structure of briarane B-3 (1) was only suggested and published without any spectroscopic support, it was herein confirmed, and the supporting data are now provided. In addition, 1 provided the opportunity to explore the sensitivity of vibrational circular dichroism (VCD) to determine the configuration of a single stereogenic center in the presence of eight other stereogenic centers in a molecule possessing a highly flexible ten-member ring. A single-crystal X-ray diffraction study, in which the Flack and Hooft parameters of 1 were determined, further confirmed that briarane B-3 is (1S,2S,6S,7R,8R,9S,10S,11R,17R)-1. This paper reports for first time the use of VCD in briarane diterpenes and with the presence of chlorine atoms. Biological evaluation of seven isolated compounds evidenced a moderate anti-inflammatory activity for compounds 6 and 9 but it did not show any cytotoxic, antiviral, antibacterial, and topoisomerase inhibitory activity.

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“…Cyclization of the cembranoid diterpene skeleton has been postulated as the biosynthetic origin of these C2-C11 cyclized cembranoids (Figure 16.4). 27 Further investigations into the biological activity have shown that various members of the cembranoids exhibited significant pharmacological potential, including in vitro cytotoxicity against various cancer cell lines, 28,29 antiinflammatory properties, 27 antimicrobial activities, 30 and histamine and acetylcholine antagonism. The natural role of these cembranoids was proposed, based on mollusk and fish lethality assays, to involve predation deterrence.…”

Section: Synthesis Of C2-c11 Cyclized Cembranoidsmentioning

confidence: 99%

Stereoselective Cycloaddition Reactions

Lee

Ahn

2013

Stereoselective Synthesis of Drugs and Natural Products

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Cycloaddition is a member of pericyclic reactions in which reactive components possessing conjugated π‐electrons (e.g., diene/dienophile, 1,3‐dipole/dipolarophile, and ketene/imine) transform into cyclic molecules. These reactions proceed in a concerted mechanism with a high degree of regio‐ and stereoselectivity. Thus, they have been widely used for the construction of cyclic skeletons of numerous natural products and pharmacologically active molecules. Based on the π‐electron systems of reactants, they can be further classified into [4 + 2], [3 + 2], and [2 + 2] cycloadditions that produce six‐, five‐, and four‐membered rings, respectively. On the other hand, whereas natural products and designed synthetic molecules may offer a starting point in drug development, improvement of their structures and properties is frequently needed to optimize their biological efficacy. To this end, solid‐phase synthesis is a powerful tool for generating a large number of compounds with synthetic convenience and many solid‐phase cycloaddition reactions have been reported to date. This review, in particular, summarizes stereoselective cycloaddition reactions and their solid‐phase versions carried out on polymer supports for the synthesis of natural products and their analogs, focusing on the reactions that were employed as key steps.

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Structures and bioactivities of new asbestinin diterpenoids from the caribbean gorgonian octocoral briareum asbestinum

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Avaliação da atividade antiinflamatória e analgésica do extrato bruto hidroalcoólico do zoantídeo Palythoa caribaeorum (Duchassaing & Michelotti, 1860)

Avaliação da atividade antiinflamatória e analgésica do extrato bruto hidroalcoólico do zoantídeo Palythoa caribaeorum (Duchassaing & Michelotti, 1860)

Absolute configuration by vibrational circular dichroism of anti-inflammatory macrolide briarane diterpenoids from the Gorgonian Briareum asbestinum

Stereoselective Cycloaddition Reactions

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