Structure, reactivity, and biological activity of strained bicyclic .beta.-lactams

Stable Oxapenem-3-carboxylic Acids – A New Class of β-Lactam Antibiotics. Influence of 2- and 6-Alkyl Substituents

“…Having these com pounds in hand, we deter mined the stability o f l b -lh in aqueous phosphate buffer o f pH 7.4 at 37 °C by UV spectroscopy, ac cording to our established m ethod with penems [21]. It was found (Table I) that, with increasing al kyl substitution o f the oxapenem nucleus, the hy drolysis half life was substantially increased.…”

(2R,3R)-3-Ammonio-1-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenyl)-4-oxoazetidine-2-sulfonate Monohydrate: a New Chiral β-Lactam Synthon

“…The lactam ring is slightly puckered, with maximum deviations from the least-squares plane of the ring of 0.045 (14),~ for N1 and 0.044(15)A for C4. The lactam ring in fl-propiolactam (Yang, Seiler & Dunitz, 1987) is planar, while in strained fl-lactams (Pfaendler, Gosteli, Woodward & Rihs, 1981) the N atom is highly pyramidalized with a deviation of 0.54 ~, from the plane of the three atoms to which it is bonded. In (2), N1 deviates by 0.091 (16)A from the C2-C4-C5 plane and the bond angles at N1 sum to 359.4 (3) °, indicating a very small degree of pyramidalization.…”

Tricyclische β-Lactame, VI. Synthese und Struktur von 5,6,6-Trimethyl-2,3-benzo-4-thia-1-azabicyclo- [3.2.0]heptan-7-on, einem neuen β-Lactamgrundgerüst / Tricyclic β-Lactames, VI. Synthesis and Structure of 5,6,6-Trimethyl-2,3-benzo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-7-one, a New Basicskeleton of β-Lactames

“…Der Thiazolidin-Ring nimmt auch in Penicillinen eine Briefumschlag-Konformation ein, wobei in verschiedenen Penicillinen verschiedene Atome des Ringes die Spitze des Briefumschlages bilden können [6][7][8][9][10][12][13][14][15]. Verbindungen des Penemtyps [11], die eine Doppelbindung zwischen Cl -C6 besitzen, weisen stereochemisch die größte Verwandtschaft zu 1 auf. Im Acetonylpenem-3-carboxylat [11] bildet das Atom C9 wie in 1 die Spitze des Briefumschlages.…”

“…Verbindungen des Penemtyps [11], die eine Doppelbindung zwischen Cl -C6 besitzen, weisen stereochemisch die größte Verwandtschaft zu 1 auf. Im Acetonylpenem-3-carboxylat [11] bildet das Atom C9 wie in 1 die Spitze des Briefumschlages. Ein Vergleich zwischen 1 und Acetonylpenem-3-carboxylat [11] zeigt auch, daß die vorliegende Konformation des Thiazolidin-Ringes durch die C-C-Doppelbindung bzw.…”

“…Im Acetonylpenem-3-carboxylat [11] bildet das Atom C9 wie in 1 die Spitze des Briefumschlages. Ein Vergleich zwischen 1 und Acetonylpenem-3-carboxylat [11] zeigt auch, daß die vorliegende Konformation des Thiazolidin-Ringes durch die C-C-Doppelbindung bzw. durch die aromatische C-C-Bindung verursacht wird, da SI und Nl mit den beiden C-Atomen wenigstens annähernd in einer Ebene liegen müssen.…”