Structure and conformation of 5-methoxymethyl-1-(2′-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)uracil

Abstract

). The structure of the nucleoside 5-methoxymethyl-l-(2'-deoxy-~-~-lyxofuranosyl)uracil (MMdLU) was deduced by X-ray crystallographic analysis. MMdLU crystallized in space group P2' with a = 8.719(4), b = 13.188(3), c = 5.701(3) A, P = 109.56(2)" and Z = 2; R = 0.040 for 1208 unique reflections with net I > 2u(I). The furanose ring adopts the rare C(4'fiexo envelope conformation (4E). The glycosyl linkage is anti (X = 243.5") and the C(5') side chain has the t conformation. The conformation was also determined in solution by nmr analysis. The sugar ring exists in the N-conformation (97 f 5%), the populations of the three rotamers about the exocyclic C(4')-C(5') bond were estimated to be g+: t:g-= 23%:59%:18% and the glycosidic conformation is predominantly anti. Faisant appel B la diffraction des rayons X, on a dCterminC la structure du nuclkoside mCthoxymCthyl-5 (dCoxy-2' P-D-lyxofurannosy1)-1 uracil (MMdLU). Le MMdLU cristallise dans le groupe d'espace P2, avec a = 8,719(4), b = 13,188(3) et c = 5,701(3) A. P = 109,56(2)" et Z = 2; R = 0,040 pour 1208 rkflexions uniques avec I > 2u(1). Le cycle furannose adopte la configuration enveloppe C(4')-exo (4E) qui est rare. La liaison glycosidique est anti (X = 243,5") alors que la chaine latkrale C(5 ') adopte une conformation t. On a aussi dCterminC la conformation en solution en se basant sur une analyse par rmn. Le cycle du sucre existe dans la conformation-N (97 f 5%) et on a kvaluk que les populations des trois rotamtres autour de la liaison exocyclique C(4')-C(5') sont g+: t:g-= 23%:59%:18% et la conformation glycosidique est principalement anti.[Traduit par la revue]