Structure and Absorption Spectra of Polyhydroquinones

Abstract

Radical polymerization of hydroquinone was studied in an aqueous medium. Black polymers of low molecular weight (up to 1500 Da), poorly soluble in water and alcohols, are formed. Ab initio calculations of the steric and electronic structure and vibrational and electronic spectra of molecules containing 1 to 5 hydroquinone units were performed.

All-polymer particulate slurry batteries

“…As shown in Supplementary Fig. 15, the broad absorption peaks of polymer particulates are red shifted along with the increase of unit number and extend to the visible light region 30,44 , which is consistent with the calculation results in Fig. 3d.…”

Pigmentation Chemistry and Radical‐Based Collagen Degradation in Alkaptonuria and Osteoarthritic Cartilage

“…Hydroquinones are known for their redox properties and play important roles in a range of biological processes, [21] where the formation of a radical semiquinone is key to the transformation between the fully oxidized quinone and reduced quinol species. X-band EPR spectra (Figure 2 B) of the HGA-derived radical resembled that of melanins [22] and polyhydroquinones, [23] while the spectrally narrower component (1) in W-band EPR spectra resembled semiquinone radical anions. [24] Keeping in mind that similarity in electronic structure as measured by EPR does not require high similarity in chemical structure, we refer back to NMR literature in order to distinguish chemical structure differences in HGA pigment and melanins.…”

Pigmentierungschemie und radikalbasierter Kollagenabbau bei Alkaptonurie und Arthrose

“…Hydrochinone sind für ihre Redoxeigenschaften bekannt und spielen eine wichtige Rolle in einer Reihe von biologischen Prozessen, bei denen die Bildung eines radikalischen Semichinons der Schlüssel zur Umwandlung zwischen der vollständig oxidierten Chinon‐ und der reduzierten Chinolspezies ist. X‐Band‐EPR‐Spektren (Abbildung B) des von HGA abgeleiteten Radikals ähnelten denen von Melaninen und Polyhydrochinonen, während die spektral schmalere Komponente (1) in W‐Band‐EPR‐Spektren Semichinonradikalanionen ähnlich war . Unter Berücksichtigung der Tatsache, dass die durch EPR gemessene Ähnlichkeit der elektronischen Struktur keine hohe Ähnlichkeit der chemischen Struktur erfordert, verweisen wir auf die NMR‐Literatur, um Unterschiede in der chemischen Struktur von HGA‐Pigmenten und Melaninen zu unterscheiden.…”