Structural elucidation of a lactam isolated from Bunchosia glandulifera and antioxidant activity

Abstract

3,6-Diidropiridin-2(1H)-ona foi isolado do extrato das sementes de Bunchosia glandulifera e D-mannitol isolado do extrato da polpa. A elucidação estrutural da 3,6-diidropiridin-2(1H)-ona foi realizada empregando os métodos espectrométricos. Cálculos teóricos dos deslocamentos químicos de RMN de 1H e 13C para três estruturas candidatas foram realizados. Os deslocamentos químicos calculados foram comparados com os valores experimentais empregando o método estatístico DP4. A probabilidade de DP4 para carbono e hidrogênio foi de 100% para a estrutura candidata R1 (3,6-diidropiridin-2(1H)-ona), confirmando a estrutura proposta pela interpretação dos dados espectrométricos. Atividade antioxidante dos compostos isolados foi avaliada in vitro, usando o método ácido 2,2-azino-bis(3-etilbenzotiazolina-6-sulfônico) (ABTS), 2,2-difenil-1-picrilhidrazil (DPPH), redução do ferro (FRAP) e poder redutor.

Análise Quantitativa De Compostos Complexos Por HPLC Estratégias E Desafios

“…Os cálculos teóricos são acompanhados de análises estatísticas para comparação dos dados experimentais com os dados calculados. Elas fornecem resultados confiáveis sobre quais deslocamentos químicos de RMN calculados mais se ajustam aos deslocamentos químicos de RMN experimentais (Baía et al, 2023;Pinto et al, 2022) O estudo de moléculas envolvendo química computacional pode ser feito por meio de duas abordagens distintas: a mecânica molecular, que utiliza as leis da física clássica para predizer as propriedades moleculares, e a teoria da estrutura eletrônica proposta pela mecânica quântica. A partir da década de 1990, com o avanço da computação, os métodos que envolvem cálculos teóricos baseados na mecânica quântica se tornaram mais populares entre os químicos.…”

“…Cálculos teóricos também foram utilizados para confirmar a estrutura de uma lactama (amida cíclica), isolada das sementes de Bunchosia glandulífera. As lactamas são conhecidas por apresentarem diversas atividades farmacológicas, incluindo atividades antibacterianas e anti-inflamatórias (Blank et al, 2023).…”

Deciphering molecular structures: NMR spectroscopy and quantum mechanical insights of halogenated 4H‐Chromenediones

“…30,49 This approach was first described by Bifulco, 29 and has been successfully applied in several situations in our research group. 22,25,31,36,38,[50][51][52][53][54][55][56][57][58] 2 | RESULTS AND DISCUSSION 2.1 | Synthesis and mechanism α-santonin (1) is known for having a versatile photochemical reactivity that is highly dependent on reaction conditions, such as the polarity and acidity of the solvent employed, suitable wavelength irradiation, and temperature. 46,59,60 Photosantonic acids (2), the starting material used in the synthesis of halogenated 4H-chromenediones, were obtained by irradiation of the sesquiterpene lactone α-santonin (1) in the ultraviolet region using a mixture of H 2 O/acetic acid 1:1 as solvent (Scheme 1).…”

“…This force field is recognized for its generally good performance and accuracy in the conformational analysis and searching of small organic molecules, compared to other commonly used force fields 47,48 ; ii) optimization of the geometries of these conformers using the M062x/6–31 + G(d,p) level of theory and iefpcm (chloroform) solvation model; iii) calculation of shielding tensors for each structure using DFT‐GIAO and B3LYP/6‐311 + G(2d,p); iv) conversion of these tensors to the corresponding chemical shifts and weighting them according to their Boltzmann distribution across all conformers, and v) comparison with experimental data, employing corrected mean absolute error (CMAE), DP4, and DP4 + probabilities tools 30,49 . This approach was first described by Bifulco, 29 and has been successfully applied in several situations in our research group 22,25,31,36,38,50–58 …”