Structural and spectroscopic properties of bis-3-picolinium 1,8-naphthalimide tetrachlorocuprate

Tamuly, Chandan; Barooah, Nilotpal; Batsanov, Andrei S.; Kataky, Ritu; Baruah, Jubaraj B.

doi:10.1016/j.inoche.2005.04.020

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“…Em geral, naftalimidas são compostos eletroativos e apresentam um pico reversível que é interpretado como conseqüência da formação de um ânion radical numa das carbonilas [42,43], conforme está apresentado na Intensidade de Fluorescência/ u.a.…”

Section: I4-estudos Eletroquímicos Em Derivados De Naftalimidasunclassified

Propriedades fotofísicas de substituintes aromáticos em derivados da N-metil-1,8-naftalimida: uma correlação entre dados teóricos e experimentais

Magalhães¹

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Os compostos N-metil-1,8-naftalimida (NI), 4-fenóxi-N-metil-1,8-naftalimida (PNI) e 4-naftóxi-N-metil-1,8-naftalimida (NNI) foram sintetizados e caracterizados por técnicas usuais de caracterização de compostos orgânicos. As propriedades fotofísicas desses compostos foram estudadas tanto no estado estacionário quanto resolvidas no tempo. Com base nessas medidas, verificamos que os espectros de absorção e de emissão apresentam deslocamento batocrômico quando os grupos fenóxi e naftóxi são introduzidos na posição C-4. Quando estes compostos são comparados com NI, os espectros de absorção apresentam deslocamentos de 27 e 28 nm e os de emissão de 50,2 e 65,4 nm para o PNI e NNI, respectivamente. Os compostos possuem altos rendimentos quânticos (φ = 0,50-0,92) em solventes apolares e baixos em solventes polares apróticos e próticos (φ = 0,12-0,014), que pode ser uma conseqüência da estabilização do estado singlete (S1). A intensidade de emissão dos compostos em dioxano decresce com adição de água, e a supressão ocorre pela combinação estática e dinâmica em conseqüência de uma interação específica soluto-solvente. O caráter doador-retirador dos substituintes foi avaliado por voltametria cíclica, onde os substituintes fenóxi e naftóxi garantem um caráter eletrodoador aos compostos correspondentes (PNI e NNI), uma vez que apresentam, respectivamente, seus potenciais de redução mais negativos-1,187 e-0,985 V em relação a-0,829 V do NI. Numa tentativa de compreender melhor o comportamento desses substituintes, implementamos cálculos de DFT (Teoria do Funcional de Densidade). Estes sugerem que as propriedades fotofísicas dos compostos podem estar intrinsecamente relacionadas com as suas geometrias podendo assim explicar o deslocamento mais pronunciado na emissão em virtude de um maior grau de conjugação entre o grupo aromático substituinte e a naftalimida.

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Section: I4-estudos Eletroquímicos Em Derivados De Naftalimidasunclassified

Propriedades fotofísicas de substituintes aromáticos em derivados da N-metil-1,8-naftalimida: uma correlação entre dados teóricos e experimentais

Magalhães¹

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Layered Ln(III) Complexes from a Sulfonate‐Based 1,8‐Naphthalimide: Structures, Magnetism and Photophysics

et al. 2019

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Five lanthanide(III) complexes of N‐(4‐phenylsulfonate)‐1,8‐naphthalimide (L1) are described {[Ln(L1)(DMSO)5(H2O)2](L1)2 ⋅3H2O where Ln(III)=Eu(III) (1), Tb(III) (2), Dy(III) (3), Ho(III) (4) and Er(III) (5)} . A structural, magnetic and photophysical study is reported for these complexes. The complexes feature a 1,8‐naphthalimide based anionic ligand, which is known for extending structure directing properties through π‐based interactions. Within these complexes L1 acts as both a coordinating ligand as well as a non‐coordinating counter‐ion and overall the solid‐state structures adopt layered topologies that are achieved through π‐π interactions between L1 molecules. Complexes of 1 and 2 display the characteristic line‐like emission profiles expected for Eu(III) and Tb(III) whilst the magnetic properties of the Dy(III) containing complex 3 were investigated.

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Role of π-interactions in solid state structures of a few 1,8-naphthalimide derivatives

Sarma

Tamuly

Barooah

et al. 2007

Journal of Molecular Structure

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Structural and spectroscopic properties of bis-3-picolinium 1,8-naphthalimide tetrachlorocuprate

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Propriedades fotofísicas de substituintes aromáticos em derivados da N-metil-1,8-naftalimida: uma correlação entre dados teóricos e experimentais

Propriedades fotofísicas de substituintes aromáticos em derivados da N-metil-1,8-naftalimida: uma correlação entre dados teóricos e experimentais

Layered Ln(III) Complexes from a Sulfonate‐Based 1,8‐Naphthalimide: Structures, Magnetism and Photophysics

Role of π-interactions in solid state structures of a few 1,8-naphthalimide derivatives

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