Stille reaction over cis-halocyclohexadienediol derivatives

Crystal structure and absolute configuration of (3aR,3′aR,7aS,7′aS)-2,2,2′,2′-tetramethyl-3a,6,7,7a,3′a,6′,7′,7′a-octahydro-4,4′-bi[1,3-benzodioxolyl], obtained from a Pd-catalyzed homocoupling reaction

“…Over the last few years, we have focused our efforts on the synthesis of vinylsulfimines as precursors in -lactamization reactions to generate asymmetric pyrrolidone derivatives which are of interest in medicinal chemistry (Silveira et al, 2012(Silveira et al, , 2014Silveira & Marino, 2013;Pereira et al, 2015). Encouraged by our previous experience in functionalizing halo-cyclohexadiendiols (Heguaburu et al, 2008;Labora et al, 2010;Heguaburu et al, 2010;Labora et al, 2008), we synthesized a vinylic sulfide (molecule 3 in Fig. 1) from protected iodo-cyclohexenediol (molecule 1 in Fig.…”

The Microwave Reactor at MESO-Lab/UFSC: Four Years Accelerating Reactions, Breakthroughs and Opportunities

“…68 Com este objetivo, foi desenvolvido um novo método para a formação dos alilcicloalcenos 34, a partir do acoplamento cruzado de Stille 69 entre os haletos vinílicos 31 e 32 e aliltributilestanana (33), na presença de um catalisador de paládio (Esquema 12). 70 Foram realizados estudos comparativos variandose a fonte de aquecimento (banho de óleo ou microondas), constatando-se que, de modo geral, os tempos de reação foram sensivelmente reduzidos quando a reação foi conduzida no MW-MESO. Porém, os rendimentos obtidos para os alilcicloalcenos 34 foram dependentes das condições utilizadas, bem como do halogênio (I ou Br) e dos diversos substituintes presentes nos halogenetos vinílicos 31 e 32.…”

“…Por outro lado, não foi possível obter o derivado alilisopropilideno 34c sob aquecimento convencional, embora a mesma reação sob irradiação de micro-ondas levasse à formação de 34c em rendimentos relativamente modestos (16% e 38%, a partir dos correspondentes halogenetos 31c e 32c). 70 Esquema 12. Síntese dos alilcicloalcenos 34 sob aquecimento convencional e irradiação de micro-ondas…”