STEROLS. VIII.<sup>1</sup> 17α-HYDROXYPROGESTERONE AND 17α-HYDROXY-11-DESOXYCORTICOSTERONE

Julian, Percy L.; Meyer, Edwin W.; Karpel, William J.; I, Ryden

doi:10.1021/ja01178a539

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“…Crystallization from ether-hexane afforded 0.025g.of II,m.p. 255-2600 dec. with a phase change at 220-225°, [ ]26 -10.9°(dioxane); X£"'°l 2.96 µ (OH), 4.50 /i(C=N), 5.87 µ (combined -carbonyl and 3-acetate), Fractions 29-32 were triturated with ether-hexane and the ether-hexane solution was decanted from the crystalline needles, m.p. 205-215°, which deposited.…”

Section: Experimental7mentioning

confidence: 99%

“…Recrystallization from ether-hexane gave 0.015 g. of IV, m. p. 239-245°(no depression on admixture with II), [a]25o + 80.1°(dioxane); X™01 2.94 µ (OH), 4.50 µ (G==N), 5.85 In three subsequent experiments the yield of the initial, water-precipitated, neutral fraction varied between 80 and 85%.…”

Section: Experimental7mentioning

confidence: 99%

“…The residue of crude bromohydrin was without purification dissolved in 25 ml. of 90% methanol and catalytically hydrogenated at 4 atmospheres pressure in the presence of 0.1 g. of a 10% palladium-calcium carbonate catalyst for 5 hours. Filtration of the catalyst, removal of the solvent in vacuo, and recrystallization from methanol gave plates, m.p.…”

mentioning

confidence: 99%

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Synthesis of 17α-Halo Analogs of Corticoids. 17α-Chloro- and 17α-Fluoro-4-pregnen-21-ol-3,11,20-trione Acetates

Herzog¹,

Gentles²,

Marshall³

et al. 1960

J. Am. Chem. Soc.

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Section: Experimental7mentioning

confidence: 99%

Section: Experimental7mentioning

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Synthesis of 17α-Halo Analogs of Corticoids. 17α-Chloro- and 17α-Fluoro-4-pregnen-21-ol-3,11,20-trione Acetates

Herzog¹,

Gentles²,

Marshall³

et al. 1960

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The Oppenauer Oxidation

Djerassi¹

2011

Organic Reactions

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The application of the reduction of aldehdyes and ketones has been reviewed in an earlier chapter (The Meerwin‐Pondorff‐Verley reduction). The reversible nature of the reaction was demonstrated by Verley, but it was not until 1937 that Oppenauer showed that unsaturated steroid alcohols could be oxidized to the corresoponding ketones in excellent yield using aluminum t‐butoxide. In the presence of a large amount of acetones. Acetone functions as the hydrogen acceptor and the large excess serves to shift the equilibrium into the desired direction. This reaction is called the Oppenauer reaction hand is useful in steroid chemistry. The Oppenauer oxidation employs mild conditions so it will undoubtedly find use in synthetic organic chemistry. The recent experimental modifications are discussed here.

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Organische Chemie

Calvin¹

1955

Angewandte Chemie

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Eigenfunktiorien der Valenzelektt'onen iind die GroRenverhaltnisse der Atome in den betrachteten Valenzzustinden schwer abschitzbar sind ist die Voraussage fur den genannten Fall schlecht zit machen. Man'kann aber begrunden, weshalb z. B. der NaCI-Glttertyp nicht aurtritt. 1Y. H E R R , Mainz: Die Anxendung der Neutronenaktivierung ZUT Altersbestimmung von Minerolien nach der Rhenium-Osmium-Yethode. Zuni natiirtichen Vorkomnien von Technetium.Kine radiochemische Untersuohung fuhrte erstmalig zur Aufstellung einer (relativen) A l t e r s s k a l a von Rhenium-haltigon Mineralien, insbes. Molybdanglanzen.1g7Re ist natiirlich P-radioaktiv und zerfallt in stabiles la70s. Iler Re-Gehalt der Erze wird durch Aktivierungsanalyse bestimmt. Es liiBt sich an Radiographien zeigen, daB das Rhenium aueh in sehr reinen bfolybdtinglanz-Blattchen ungleichmBDig verteilt sein kann und da9 Brtliohe Konzentrationen bis zu ca. 1 % Re beobachtet wurden. Die 0s-Spuren werden quantitativ durch ein bes. ausgearbeitetes Rllst-und Destillationsverfahren isoliert und hber don Thioharnetoff-Komplex spektralphotometrisch bestimmt. Der Gehalt an radiogenem 1870s-Isotop im 08, der in den rneisten Fallen sehr hoch ist, wird nus dem Deflzit der rnit Neutronen induzierten Radioaktivitat ermittelt, d. h. es gelingt, durch die Verbindung von ohemischet (mengenmiiliger) Analyse und der quantitativen Messung der RadioaktivitLt die Haufigkeit des lX7Os anzugeben. Da noch 0,002 pg normales 0 s durch Neutronennktivierung sicher nachgewiesen worden kannen, ist die Erfassung whr kleiner Prozentsatze normalen Osmiums in praktisch reinem radiogenen Osmium mllglich. Bei einem zugrundegelegten Wert von 8.101°a fur die Halbwertszeit des lg7Re (der dem wahren Wert bercits sehr nahe kommen diirfte) wird das Alter einiger norwegiseher Molybditnglanze zu 2 , 7 4 b a und l,l*lOOa errechnet. Das Mindestalter eines australischen und eines chilenischen Minerals crgibt sich zu 3.108 bzw. 2,5.107a. Bei giinstigen Re-Gehalten ist dic Altersbestimmung noeh mit 1 g Mineral mllglioh.Kiirzlich erbrachten Neutronenaktivierungsexperimente Andeutungen fur das Vorhandensein eines langlebigen Isotops des T e c h n e t i u m s in bestimmten Mineralien. Aus geologisoh alten Gadoliniten, Niobiten und Tantaliten von insgesamt mehr a18 20 kg Erz hat Vortr. das in Spuren von wenigen (*g gegenwartige Ruthenium (die mutmaBliche Tochtersubstanz) quantitativ isoliert und untersucht. Die massenspektrometrischen Messungen, die im Phy~ikalischen Institut der Universittit Bern ausgefiihrt wurden, zcigten, da9 (innerhalb der Fehlergrcnze) k e i n radiogenes Ru vorhanden war.Es ist damit eindeutig bewiesen, da9 in geologischen Zeitraumen (die Erze sind alle einige 10% alt) das Vorhandensein von primar entstandenem p--instabden To in diescn Mineralien a u szusohliellen ist. Diskutiert wird dagegen u. a. das Vorkommen kleinster Mengen von sekundtir entstandenem *To ( T = 210%) in bestimmten MolybdLnglanzlagern und Uranerzen (analog der Bildung von arc, *H, Pu), Quantitgten, die jedoch kaum ausreiche...

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STEROLS. VIII.¹ 17α-HYDROXYPROGESTERONE AND 17α-HYDROXY-11-DESOXYCORTICOSTERONE

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Synthesis of 17α-Halo Analogs of Corticoids. 17α-Chloro- and 17α-Fluoro-4-pregnen-21-ol-3,11,20-trione Acetates

Synthesis of 17α-Halo Analogs of Corticoids. 17α-Chloro- and 17α-Fluoro-4-pregnen-21-ol-3,11,20-trione Acetates

The Oppenauer Oxidation

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