Steroide und steroidähnliche Verbindungen. IV. Synthese mestranol‐ähnlicher Verbindungen mit modifiziertem B‐Ring

Schick, H.; Hilgetag, Günter

doi:10.1002/prac.19713130519

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Steroide und steroidähnliche Verbindungen. V. Strukturuntersuchungen an 6β,9α‐Dihydroxy‐1β,5ξ‐dimethyl‐4‐(p‐methoxyphenyl)‐bicyclo[4,3,0]nonen‐(3)

Schick¹,

Hilgetag²

1971

J. Prakt. Chem.

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6β,9α‐Dihydroxy‐1β,5ξ‐dimethyl‐4‐(p‐methoxyphenyl)‐bicyclo[4,3,0]nonen‐(3) 4a –zugänglich aus dem achiralen Diketon 1 durch Cyclisierung und anschließende Natriumborhydrid‐Reduktion – hat vier asymmetrische Kohlenstoffatome. Mit Ausnahme von C‐5 kann die Konfiguration dieser Asymmetriezentren durch chemische Umwandlungen und spektroskopische Untersuchungen ermittelt werden. Die Konfigurationsbestimmung an C‐5 scheitert daran, daß die katalytische Hydrierung der untersuchten Δ6‐ungesättigten 1β‐Methyl‐bicyclo[4,3,0]nonan‐derivate ausschließlich zu cis‐verknüpften Bicyclen führt.

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