Stereospezifische Synthese und Isomerisierung der 10‐Chlor‐decahydroisochinoline. Decahydroisochinoline. IV. Teil

Abstract

Ausgangspunkt der synthetischen Arbeiten war das 10-Hydroxy-decahydroisochinolin bzw. dessen N-Methyl-Dcrivat [Z], fur welche in der vorangegangenen Mitteilung [l] die cis-Konfiguration 3b bzw. 3a abgeleitet wurde. Die Umsetzung des 10-cis-Alkohols 3 a mit Chlorwasserstoff in Chloroform oder Eisessig bei 100' fuhrte zu einem praktisch einheitlichen Chlorid. Letzteres entstand ebenfalls durch Anlagerung von Chlorwasserstoff an N-Methyl-d 9, 1°-octahydroisochinolin (4 a) und wurde mit Kaliumhydroxid leicht wieder in dieses Aminoolefin (nebst wenig A 57lO-OIefin 5 a) 1) Vgl. die Reihe iiber Fragmentierungsreaktionen.