Stereospezifische Palladium‐katalysierte decarboxylierende C(sp³)‐C(sp²)‐Kupplung von 2,5‐Cyclohexadien‐1‐carbonsäure‐ Derivaten mit Aryliodiden

Abstract

Keinen Seitenwechsel, bitte! Die Titelreaktionen verlaufen über hoch stereospezifische 1,3‐Metallwanderungen. Die dabei eingesetzten Carbonsäuren sind über eine Birch‐Reduktion leicht zugänglich, und das neue Protokoll bietet einen einfachen Zugang zu enantiomerenreinen 5‐Aryl‐1,3‐cyclohexadienen (siehe Schema).

Regioselective Threefold Aromatic Substitution of Benzoic Acid Derivatives by Dearomatization, Regioselective Functionalization, and Rearomatization

“…Other hard electrophiles, such as Et 2 SO 4 , iPrBr, and BnCl also provided good yields in the alkylation of 1 f (4 b, 4 d, 4 e; entries 2, 4, and 5). Using the robust Birch chemistry other substrates of type 1 were prepared and subjected to the 4-alkylation to give 4 c, 4 f-i (entries 3, [6][7][8][9]. In all cases, reaction occurred with complete stereocontrol.…”