Stabile Derivate des 3,4,5,6‐Tetramethylbenzocyclobutadiens

Abstract

Die in 1,2-Stellung mit den unterschiedlichsten Resten R substituierten Benzocyclobutadiene 3 a-e wurden aus den entsprechenden trans-konfigurierten Diacetylenen 1 a-e bei 110-190°C erzeugt. Wahrend die Derivate 3a, b, d bei diesen Temperaturen rasch dimerisierten, waren die Kohlenwasserstoffe 3 c, e stabil. Unter bestimmten Bedingungen konnten auch 3 b und 3d als Monomere gewonnen werden. Der Reaktionsmechanismus der Synthese von 3 aus 1 wurde geklart.Konstitution und Konfiguration der teilweise isolierbaren Neben-und Zwischenprodukte (4 b -e bzw. Stable Derivatives of 3,4,5,6-TetramethylbenzocyclobutadieneThe benzocyclobutadienes 3 a -e with different groups R at positions 1,2 are generated by heating the corresponding trans-configurated diacetylenes 1 a -e to 110-190 "C. Whereas the derivatives 3a, b, d dimerize rapidly at this temperatures, the hydrocarbons 3c, e are stable. 3b and 3d are obtained as monomers, too, under certain conditions. The mechanism of the synthesis of 3 from 1 is explained. The constitution and configuration of partly isolated side products 4 b -e and inter-

Bovine immunodeficiency virus and analogies with human immunodeficiency virus

“…Eight cattle, five of them BLV seropositive, two of them also antigen-positive (Straub, 1978) and three BLV seronegative, received 10 ml each of a BIV R29 suspension, 18th passage in fetal lung cells, intravenously. Further two animals served as contact controls.…”

Neuartige Cycloaddition eines Benzocyclobutadiens mit Dienophilen A New Cycloaddition of a Benzocyclobutadiene with Dienophiles / A New Cycloaddition of a Benzocyclobutadiene with Dienophiles

“…Wie sich am isolierbaren Derivat la [1] Benzocyclobutadien 1 (R 1 = R 2 = H) besitzt ein energetisch relativ hochliegendes HOMO (IP 7,87 eV) [10,11]; erwartungsgemäß setzen sich die Derivate la, b um so schneller mit Olefinen um, je stärker diese mit elektronenziehenden Gruppen substituiert sind (Absenken der LUMO-Energie) [12]. Die Knoteneigenschaften der beiden maßgeblichen Grenzorbitale sind in Abb.…”

“…

Benzocyclobutadiene, Cycloadditiontrans -1,2 -Dicy ano -and tetracy anoethy lene add to l,2-di-fer£-butyl-3,4,5,6-tetramethylbenzocyclobutadiene (lb) neither angular nor linear but give the bridged compounds across the six-membered ring 2 b and 3 b respectively.Wie sich am isolierbaren Derivat la [1] Benzocyclobutadien 1 (R 1 = R 2 = H) besitzt ein energetisch relativ hochliegendes HOMO (IP 7,87 eV) [10,11]; erwartungsgemäß setzen sich die Derivate la, b um so schneller mit Olefinen um, je stärker diese mit elektronenziehenden Gruppen substituiert sind (Absenken der LUMO-Energie) [12]. Die Knoteneigenschaften der beiden maßgeblichen Grenzorbitale sind in Abb.

…”

“…Wie sich am isolierbaren Derivat la [1] mit Fumarsäuredinitril und Tetracyanoethylen beispielhaft demonstrieren läßt [2,3], können Benzocyclobutadiene mit hinreichend elektronenarmen Olefinen zwei verschiedene Cycloadditionen eingehen: die symmetrieerlaubte Cycloaddition nach TI 8 S -(-N 2 S zum angularen Addukt 4 a bzw. zu dessen ausschließlich faßbarem Isomer 6 a (Weg B) oder die [2+2]-Cycloaddition zum linearen Addukt 5 a bzw.…”

A Facile Cascade Synthesis of 5,6-Diaryldibenzo[a,e]cyclooctenes from (Z,Z)-1-Aryl-3,5-octadiene-1,7-diynes

“…The reaction sequence outlined in Schemes and provides a simple and facile route to 5,6-diaryldibenzo[ a , e ]cyclooctenes …”