Spektroskopischer Nachweis eines 4‐Methylidenimidazol‐5‐ons sowohl in Histidin‐ als auch in Phenylalanin‐Ammoniak‐Lyasen

Röther, Dagmar; Merkel, Dietrich; Rétey, János

doi:10.1002/1521-3757(20000717)112:14<2592::aid-ange2592>3.0.co;2-#

Angewandte Chemie

2000

DOI: 10.1002/1521-3757(20000717)112:14<2592::aid-ange2592>3.0.co;2-#

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Spektroskopischer Nachweis eines 4‐Methylidenimidazol‐5‐ons sowohl in Histidin‐ als auch in Phenylalanin‐Ammoniak‐Lyasen

Dagmar Röther¹,

Dietrich Merkel²,

János Rétey³

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Efficient Tandem Biocatalytic Process for the Kinetic Resolution of Aromatic β‐Amino Acids

Szymański

Wildeman

et al. 2010

Adv Synth Catal

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We describe a simple and efficient enzymatic tandem reaction for the preparation of enantiomerically pure b-phenylalanine and its analogues from the corresponding racemates. In this process, phenylalanine aminomutase (PAM) catalyzes the stereoselective isomerization of (R)-b-phenylalanines to (S)-a-phenylalanines, which are in situ transformed to cinnamic acids by phenylalanine ammonia lyase (PAL). Preparative scale conversions are done with a mutated PAM with enhanced catalytic activity.

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Efficient Tandem Biocatalytic Process for the Kinetic Resolution of Aromatic β‐Amino Acids

Szymański

Wildeman

et al. 2010

Adv Synth Catal

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Enzymatische Eliminierung von Ammoniak aus Histidin und Phenylalanin: der Friedel‐Crafts‐ähnliche Mechanismus

Poppe

Rétey

2005

Angewandte Chemie

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Die erstaunlich hohe katalytische Aktivität und Selektivität von Enzymen manifestiert sich einerseits in einer Beschleunigung der Zielreaktion und andererseits in der Unterdrückung alternativer Reaktionswege, die ohne das betreffende Enzym kinetisch kompetitiv oder sogar dominant wären. Histidin‐ und Phenylalanin‐Ammoniak‐Lyasen (HALs und PALs) z. B. bewirken eine Abspaltung des nicht‐aciden β‐Protons dieser Aminosäuren, ohne das weitaus acidere Ammonium‐Proton anzutasten. Beide Ammoniak‐Lyasen enthalten eine katalytisch wichtige elektrophile Gruppe, die während dreißig Jahren für Dehydroalanin gehalten wurde. Die Röntgenkristallstruktur von HAL ließ jedoch eine andere elektrophile Gruppe erkennen, nämlich 5‐Methylen‐3,5‐dihydroimidazol‐4‐on (MIO), die UV‐spektroskopisch auch in PAL nachgewiesen wurde. Kürzlich ermittelte Röntgenkristallstrukturen von PAL aus Rhodosporidium toruloides und Petrosilenum crispum bestätigten das Vorliegen der MIO‐Gruppe. Experimente legen nahe, dass die Reaktion durch einen elektrophilen Angriff von MIO auf den aromatischen Ring des Substrates gestartet wird. Diese Friedel‐Crafts‐ähnliche Reaktion aktiviert das β‐Proton und führt zu seiner stereospezifischen Abspaltung mit nachfolgender Eliminierung von Ammoniak und Regenerierung der MIO‐Gruppe. Die Plausibilität eines solchen Mechanismus wird durch ein synthetisches Modell gestützt. Diskutiert wird außerdem die Anwendung der PAL‐Reaktion in der biokatalytischen Synthese von enantiomerenreinen α‐Amino‐β‐arylpropionaten aus Arylacrylaten.

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Mechanism‐Inspired Engineering of Phenylalanine Aminomutase for Enhanced β‐Regioselective Asymmetric Amination of Cinnamates

Szymański

Wybenga

et al. 2011

Angewandte Chemie

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Spektroskopischer Nachweis eines 4‐Methylidenimidazol‐5‐ons sowohl in Histidin‐ als auch in Phenylalanin‐Ammoniak‐Lyasen

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