bithanolamin reagiert mit 2-Methylnaphthochinon zu 2-Met hy1-3-hydroxyathylamino-l,4naphthochinon (I). Die entsprechende Reaktion des bithylendiamins fuM zu 2,3,4-Trihydro-5-methyl-6-oxo-benzo-[f]-chinoxalin (VI ). Analog kondensiert Trimethylendiamin, wobei das ringoffene Aminopropyl-aminochinon VIII isoliert wird. Tetra-, Penta-und Hexamethylendiamin reagieren nur zu ringoffenen Aminochinonen, deren Monoazetate dargestellt werden. Alle ringoffenen Reaktionsprodukte hydrolysieren als vinyloge Saureamide in saurem Milieu zu 3-Hydroxy-2methyl-l,4-naphthochinon (111).
Synthesis and Properties of Alkylated AniinonaphthoqumonesThe reaction of ethanolamine with 2-methylnaphthoquinone leads to 2-methyl-3-hydroxyethylamino-l,4-naphthoquinone (I). l h e analogous reaction of ethylenediamine leads to 2,3,4trihydro-
5-methyl-6-oxo-benzo-[f]quinoxaline (VI). The reaction of trimethylenediamine results in an analogous condensation product. In this case the ring-open aminopropyl-aminoquinone VIII is isolated additionally. Tetra-, penta-and hexamethylenediamine only react to give ring-open aminoquinones, the monoacetates of which are synthesized. All ring-open reaction products are vinylogous amides and are hydrolysed in acidic media to give 3-hydroxy-2-methyl-naphthoquinone (111).In der pharmazeutischen Analytik interessieren Reagentien mit freier Hydroxy-bzw.Aminogruppe an einem i m Sichtbaren absorbierenden chromophoren System, wie das N(Naphthyl-4-azo-benzol)-athylendiamin').Die vorliegende Arbeit priift die Moglichkeit, entsprechend reaktive Alkohole und Amine an Chinone zu derartigen Verbindungen zu addieren. Als Additionskomponenten wurden Xthanolamin und Xthylendiamin gewahlt, die reaktiver sind als ihre aromatischen Analogen und deren Aminogruppe leicht an ein Chinon addiert wird. Xthylendiamin wurde bereits zur kolorimetrischen Bestimmung von Chinonen herangezogen, die Farbprodukte sind nicht isoliert'). Vom Xthanolamin hingegen wurden zahlreiche N-alkylierte Derivate durch Umsetzen mit Chinonen kristallin erhalten3).