Spectrophotometric Determination of Hydroquinone in the Presence of Its Monomethyl Ether.  Application to Acrylic Monomers

Lacoste, R. J.; Covington, J. R.; Frisone, G. J.

doi:10.1021/ac60164a029

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“…The number of sulfide end groups and the number-average molccular weight were determined by measurement a t 308 mp of the complex betneen molecular iodine and sulfide sulfur, by Rosenthal, Frisone, and Coberg (124). Lacoste, Covington, and Frisone (76) FTere able to measure hydroquinone in the presence of its monomethyl ether, , 4 reaction with n-butylamine gave a colored product, n-hich, however, was determined a t 345 mp, the band a t this wavelength being 20 times stronger than the visible band a t 540 mp. A bibliography (128) covered papers concerned with ultraviolet degradation and light stabilization of plastics.…”

Section: Organic Analysismentioning

confidence: 99%

Ultraviolet Spectrometry

Hirt¹

1962

Anal. Chem.

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Section: Organic Analysismentioning

confidence: 99%

Ultraviolet Spectrometry

Hirt¹

1962

Anal. Chem.

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Synthese und Eigenschaften alkylierter Aminonaphthochinone

Kallmayer¹

1974

Archiv der Pharmazie

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bithanolamin reagiert mit 2-Methylnaphthochinon zu 2-Met hy1-3-hydroxyathylamino-l,4naphthochinon (I). Die entsprechende Reaktion des bithylendiamins fuM zu 2,3,4-Trihydro-5-methyl-6-oxo-benzo-[f]-chinoxalin (VI ). Analog kondensiert Trimethylendiamin, wobei das ringoffene Aminopropyl-aminochinon VIII isoliert wird. Tetra-, Penta-und Hexamethylendiamin reagieren nur zu ringoffenen Aminochinonen, deren Monoazetate dargestellt werden. Alle ringoffenen Reaktionsprodukte hydrolysieren als vinyloge Saureamide in saurem Milieu zu 3-Hydroxy-2methyl-l,4-naphthochinon (111). Synthesis and Properties of Alkylated AniinonaphthoqumonesThe reaction of ethanolamine with 2-methylnaphthoquinone leads to 2-methyl-3-hydroxyethylamino-l,4-naphthoquinone (I). l h e analogous reaction of ethylenediamine leads to 2,3,4trihydro- 5-methyl-6-oxo-benzo-[f]quinoxaline (VI). The reaction of trimethylenediamine results in an analogous condensation product. In this case the ring-open aminopropyl-aminoquinone VIII is isolated additionally. Tetra-, penta-and hexamethylenediamine only react to give ring-open aminoquinones, the monoacetates of which are synthesized. All ring-open reaction products are vinylogous amides and are hydrolysed in acidic media to give 3-hydroxy-2-methyl-naphthoquinone (111).In der pharmazeutischen Analytik interessieren Reagentien mit freier Hydroxy-bzw.Aminogruppe an einem i m Sichtbaren absorbierenden chromophoren System, wie das N(Naphthyl-4-azo-benzol)-athylendiamin').Die vorliegende Arbeit priift die Moglichkeit, entsprechend reaktive Alkohole und Amine an Chinone zu derartigen Verbindungen zu addieren. Als Additionskomponenten wurden Xthanolamin und Xthylendiamin gewahlt, die reaktiver sind als ihre aromatischen Analogen und deren Aminogruppe leicht an ein Chinon addiert wird. Xthylendiamin wurde bereits zur kolorimetrischen Bestimmung von Chinonen herangezogen, die Farbprodukte sind nicht isoliert'). Vom Xthanolamin hingegen wurden zahlreiche N-alkylierte Derivate durch Umsetzen mit Chinonen kristallin erhalten3).

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Chinon‐Amin‐Reaktionen, 4. Mitt. 2,3,4‐Trihydro‐benzo[f]chinoxalin‐6‐one

Kallmayer

Seyfang

1980

Archiv der Pharmazie

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1,4-Naphthochinone 2 reagieren mit Ethylendiamin (3) zu 5-substituierten 2,3,4-Trihydro-benzo[f]chinoxalin-6-onen 7. Die analogen Reaktionen rnit N-Acetyl-ethylendiamin (12) zeigen, daR die Amino-1,4-naphthochinone 6 und nicht die 1,4-Naphthochinon-imine 4 Zwischenstufen sind. Die Verbindungen 6 entstehen nach einem Additions-Enolisierungs-Oxidations-oder Additions-Eliminierungs-Mechanismus. Beide Mechanismen werden bei der Umsetzung des 2-Brom-1,4-naphthochinons (2e) mit 3 realisiert. Quinone Amine Reactions, IV: 2,3,4-Trihydrobenzo[f]quinoxalin-6-ones1,4-Naphthoquinones 2 react with ethylenediamine (3) to yield 5-substituted 2,3,4-trihydrobenzo[ 4quinoxalin-6-ones 7. The analogous reactions with N-acetylethylenediamine (12) indicate that amino-1,4-naphthoquinones 6 are intermediates but not 1,4-naphthoquinoneimines 4. Compounds 6 result from addition-enolization-oxidation or addition-elimination mechanism. Both mechanisms are found to occur in the reaction of 2-bromo-l,4-naphthoquinone (2e) with 3. Kallmayer und SeyfangArch. Pharm.

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Spectrophotometric Determination of Hydroquinone in the Presence of Its Monomethyl Ether. Application to Acrylic Monomers

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Synthese und Eigenschaften alkylierter Aminonaphthochinone

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