Specific oxyfunctionalisations catalysed by peroxygenases: opportunities, challenges and solutions

Bormann, Sebastian; Baraibar, Álvaro Gómez; Ni, Yan; Holtmann, Dirk; Hollmann, Frank

doi:10.1039/c4cy01477d

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“…Enzymes that catalyze the transfer of an oxygen atom from peroxide to substrates are classified as peroxygenases (EC.1.11.2). Unspecific peroxygenase (UPO, EC 1.11.2.1) is the most prominent member of this group because of its versatility for oxygen transfer reactions that makes it highly attractive as industrial biocatalyst …”

Section: Figurementioning

confidence: 99%

Fatty Acid Chain Shortening by a Fungal Peroxygenase

Olmedo

Río

Kiebist

et al. 2017

Chemistry A European J

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A recently discovered peroxygenase from the fungus Marasmius rotula (MroUPO) is able to catalyze the progressive one‐carbon shortening of medium and long‐chain mono‐ and dicarboxylic acids by itself alone, in the presence of H2O2. The mechanism, analyzed using H2 18O2, starts with an α‐oxidation catalyzed by MroUPO generating an α‐hydroxy acid, which is further oxidized by the enzyme to a reactive α‐keto intermediate whose decarboxylation yields the one‐carbon shorter fatty acid. Compared with the previously characterized peroxygenase of Agrocybe aegerita, a wider heme access channel, enabling fatty acid positioning with the carboxylic end near the heme cofactor (as seen in one of the crystal structures available) could be at the origin of the unique ability of MroUPO shortening carboxylic acid chains.

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Section: Figurementioning

confidence: 99%

Fatty Acid Chain Shortening by a Fungal Peroxygenase

Olmedo

Río

Kiebist

et al. 2017

Chemistry A European J

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“…Further investigations should be focused on the application of alternative reaction systems to enable improved enzyme performance and realize higher substrate concentrations, for example, immobilized enzyme, 67 in situ H 2 O 2 generating systems and two-liquid phase systems. 68 …”

Section: Enzymatic Preparation Of Nn-di-desmethyl Metabolitementioning

confidence: 97%

One-pot synthesis of human metabolites of SAR548304 by fungal peroxygenases

Kiebist

Holla

Heidrich

et al. 2015

Bioorganic & Medicinal Chemistry

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“…[161,162] Diese Enzyme kçnnen durch H 2 O 2 aktiviert werden, wobei sich die katalytisch aktive Oxo-Ferryl-Spezies bildet. [161,162] Diese Enzyme kçnnen durch H 2 O 2 aktiviert werden, wobei sich die katalytisch aktive Oxo-Ferryl-Spezies bildet.…”

Section: Aktivierung Von Häm-proteinen Durch Photochemisch Erzeugtes unclassified

Photobiokatalyse: Aktivierung von Redoxenzymen durch direkten oder indirekten Transfer photoinduzierter Elektronen

et al. 2018

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Biokatalytische Umsetzungen rücken aufgrund der Vielfältigkeit der Enzyme, ihrer hohen katalytischen Aktivität und Spezifität und der milden Reaktionsbedingungen zunehmend in den Fokus einer “grünen” Synthesechemie. Der Ansatz, Sonnenenergie durch Kombination von Photokatalyse und Biokatalyse für die chemische Synthese nutzbar zu machen, bietet eine Möglichkeit, diesen “grünen” Prozess noch nachhaltiger zu gestalten. Oxidoreduktasen katalysieren die Umsetzung verschiedener Substrate durch den Austausch von Elektronen am aktiven Zentrum des Enzyms, meist mithilfe von Elektronenmediatoren. Aktuelle Fortschritte auf diesem Gebiet zeigen, dass photoinduzierter Elektronentransfer unter Einsatz organischer (oder anorganischer) Photosensibilisatoren ein breites Spektrum von Redoxenzymen aktivieren kann, welche in Folge wichtige Brennstoffe liefern (z. B. H2‐Bildung, CO2‐Reduktion) oder synthetisch relevante Reduktionen vermitteln (z. B. asymmetrische Reduktionen, Oxygenierungen, Hydroxylierungen, Epoxidierungen, Bayer‐Villiger‐Oxidation). Dieser Aufsatz gibt einen Überblick über aktuelle Entwicklungen auf dem Gebiet der Photoaktivierung von Redoxenzymen mittels direkter oder indirekter Übertragung photoinduzierter Elektronen.

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Specific oxyfunctionalisations catalysed by peroxygenases: opportunities, challenges and solutions

Abstract: Peroxygenases are promising oxyfunctionalisation catalysts for organic synthesis.

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Fatty Acid Chain Shortening by a Fungal Peroxygenase

Fatty Acid Chain Shortening by a Fungal Peroxygenase

One-pot synthesis of human metabolites of SAR548304 by fungal peroxygenases

Photobiokatalyse: Aktivierung von Redoxenzymen durch direkten oder indirekten Transfer photoinduzierter Elektronen

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