Solid phase microextraction and LC–MS/MS for the determination of paliperidone after stereoselective fungal biotransformation of risperidone

Bocato, Mariana Zuccherato; Simões, Rodrigo Almeida; Calixto, Leandro Augusto; Gaitani, Cristiane Masetto de; Pupo, Mônica Tallarico; Oliveira, Anderson Rodrigo Moraes de

doi:10.1016/j.aca.2012.05.056

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“…Ou seja, os enantiômeros de um fármaco podem apresentar diferenças farmacológicas entre si, "seja na farmacocinética (absorção, distribuição, metabolismo e excreção), seja na sua farmacodinâmica (interação dos enantiômeros com os sítios alvos de ação)" (NATARAJAN e BASAK, 2011;BOCATO, 2012).…”

Section: áCido Láticounclassified

“…Assim, classifica-se como eutômero, o enantiômero farmacologicamente mais ativo ou com maior afinidade, e distômero, aquele menos ativo ou com menor afinidade (BONATO et al, 2005;BORGES, 2006;NATARAJAN e BASAK, 2011). Além disso, as indústrias farmacêuticas adotaram uma estratégia denominada "chiral switch", que visa à produção de medicamentos na forma de enantiômeros puros a partir dos fármacos quirais já comercializados, contribuindo para o aumento do número desses fármacos no mercado (AGRANAT et al, 2002;CANER et al, 2004;IZAKE, 2007;BOCATO, 2012 Por serem facilmente convertidos, esses polímeros podem sofrer reações de derivatização, que permite um aumento na sua estabilidade mecânica, bem como um incremento na sua capacidade de reconhecimento quiral pela criação de novos sítios de interação (YASHIMA, 2001;BONATO et al, 2005;QIU et al, 2011;BOCATO, 2012).…”

Section: áCido Láticounclassified

“…Assim, as FEQs derivadas de polissacarídeos são as mais utilizadas e consideradas como as mais importantes para separações quirais, tanto em escala analítica com preparativa, pois apresentam estabilidade, versatilidade, alto poder de resolução, durabilidade e eficiência (OKAMOTO e KAIDA, 1994;BORGES, 2006;WARD, 2006;OKAMOTO e IKAI, 2008;PATAJ et al, 2010;QIU et al, 2011; Outro fator que contribui de forma significativa para o mecanismo de interação são as interações intermoleculares, representadas pelas ligações de hidrogênio, interações dipolo-dipolo e interações π-π (LAMMERHOFER, 2010;BOCATO, 2012).…”

Section: áCido Láticounclassified

“…As colunas com FEQ derivadas de polissacarídeos podem ser empregadas em qualquer um dos modos de eluição, porém, deve haver um pré-condicionamento da mesma antes da conversão para outro modo de eluição (CASS et al, 2000;QIU et al, 2011;BOCATO, 2012) evitando assim possíveis danos à FEQs. Tabela 1.…”

Section: áCido Láticounclassified

“…Introduzidas por ARMSTRONG et al (1994), as FEQs derivadas de antibióticos macrocíclicos são sintetizadas pela imobilização covalente de glicopeptídeos macrocíclicos como a vancomicina, rifamicina B, teicoplanina, tiostreptona, ristocetina A e outros a um suporte de sílica (LOURENÇO et al, 2010;BOCATO, 2012).…”

Section: Fases Derivadas De Antibióticos Macrocíclicosunclassified

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Avaliação de fungos na obtenção do metabólito quiral e ativo fexofenadina

Metta¹

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Section: áCido Láticounclassified

Section: Fases Derivadas De Antibióticos Macrocíclicosunclassified

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Avaliação de fungos na obtenção do metabólito quiral e ativo fexofenadina

Metta¹

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Stereo‐specific LC and LC‐MS bioassays of antidepressants and psychotics

Rao

Prasad

2014

Biomedical Chromatography

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Stereochemistry in drug action is gaining importance because the enantiomers often differ in their biological activity and pharmacokinetic profiles. The use of racemic drugs may contribute to adverse effects owing to the presence of either inactive or toxic enantiomers. Most of the drugs currently used to treat psychiatric disorders, including depression, contain one or more chiral centers and are mostly sold as racemates. Single-enantiomer drugs provide greater selectivity for their biological targets, improved therapeutic indices and better pharmacokinetics compared with racemates. Therefore it is of great importance to monitor body fluid/tissue levels of drugs used to treat depression and psychiatric disorders. The present manuscript gives an overview of liquid chromatographic and mass spectrometric techniques reported during 2000-2013 for enantiomeric separation of various classes of antidepressants, viz. selective serotonin reuptake inhibitors, serotonin and norepinephrine reuptake inhibitors, noradrenergic and specific serotonergic antidepressants, norepinephrine reuptake inhibitors, norepinephrine-dopamine reuptake inhibitors, nonamphetamine central nervous system stimulants, serotonin and dopamine inhibitors and γ-aminobutyric acid receptor agonists in biological matrices. Techniques used for extraction, separation and quantification are discussed.

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A new enantioselective CE method for determination of oxcarbazepine and licarbazepine after fungal biotransformation

et al. 2014

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The present work describes, for the first time, the simultaneous separation of oxcarbazepine (OXC) and its active metabolite 10-hydroxy-10,11-dihydrocarbamazepine (licarbazepine, Lic) by chiral CE. The developed method was employed to monitor the enantioselective biotransformation of OXC into its active metabolite by fungi. The electrophoretic separations were performed using 10 mmol/L of a Tris-phosphate buffer solution (pH 2.5) containing 1% w/v of β-CD phosphate sodium salt (P-β-CD) as running electrolyte, -20 kV of applied voltage and a 15°C capillary temperature. The method was linear over the concentration range of 1000-30 000 ng/mL for OXC and 75-900 ng/mL for each Lic enantiomer (r ≥ 0.9952). Within-day precision and accuracy evaluated by RSD and relative errors, respectively, were lower than 15% for all analytes. The validated method was used to evaluate the enantioselective biotransformation of OXC, mediated by fungi, into its active metabolite Lic. This study showed that the fungi Glomerella cingulata (VA1) and Beuveria bassiana were able to enantioselectively metabolize the OXC into Lic after 360 h of incubation. Biotransformation by the fungus Beuveria bassiana showed 79% enantiomeric excess for (S)-(+)-Lic, while VA1 gave an enantiomeric excess of 100% for (S)-(+)-Lic. This study opens a new route to the drug (S)-(+)-licarbazepine.

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Solid phase microextraction and LC–MS/MS for the determination of paliperidone after stereoselective fungal biotransformation of risperidone

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Avaliação de fungos na obtenção do metabólito quiral e ativo fexofenadina

Avaliação de fungos na obtenção do metabólito quiral e ativo fexofenadina

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A new enantioselective CE method for determination of oxcarbazepine and licarbazepine after fungal biotransformation

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