Solasodine glycosides. Selective cytotoxicity for cancer cells and inhibition of cytotoxicity by rhamnose in mice with sarcoma 180

Cham, Bill E.; Daunter, B.

doi:10.1016/0304-3835(90)90122-e

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“…S. lycorcapum fruits contain the steroidal glycoalkaloids, solamargine and solasonine, which share a common aglycone, solasodine (Schwarz et al 2007). These glycoalkaloids have been reported to possess a variety of activities, including antifungal (Fewell et al 1994), antiprotozoal (Hall et al 2006), antineoplasic (Cham and Daunter 1990;Cham 2007), andmolluscicidal (Bagalwa et al 2010). The ethanol extract of S. lycocarpum fruits displayed anti-inflammatory activity (Vieira et al 2003) and anthelmintic activity against Aspiculuris tetraptera (Cruz et al 2008).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 98%

Evaluation of the schistosomicidal activity of the steroidal alkaloids from Solanum lycocarpum fruits

et al. 2012

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Solanum lycocarpum (Solanaceae), a Brazilian medicinal plant known as "wolf fruit," contains about 1.5% of glycoalkaloids in its dried fruits, consisting mainly of solamargine and solasonine. The present work reports the obtainment of the alkaloidic extract of the S. lycocarpum fruit by acid-base extraction and the isolation of the major alkaloid heterosides by chromatographic means, as well as the evaluation of their in vitro schistosomicidal activities. The in vitro schistosomicidal activities of the alkaloidic extract of S. lycocarpum fruits and its isolated steroidal alkaloids were undertaken against adult worms of Schistosoma mansoni. The alkaloidic extract (20, 32, and 50 μg mL(-1)), solasonine (50 μM), solamargine (32 and 50 μM), and equimolar mixture of glycoalkaloids (20, 32, and 50 μM) lead to the separation of all couple worms and extensive disruption on their teguments, such as sloughing, as well as their deaths within 24 h of incubation. In addition, the alkaloidic extract (10 and 15 μg mL(-1)), solasonine (50 μM), solamargine (10, 15, and 20 μM), and equimolar mixtures of glycoalkaloids (10 and 15 μM) reduced the development of eggs produced by the adult worms. Solamargine, containing the sugar chain moiety chacotriose, was more active than the solasonine, which contains solatriose sugar chain moiety. A synergistic effect was also observed for a mixture of solamargine and solasonine. Therefore, the alkaloidic extract of S. lycocarpum, and its major components, solamargine and solasonine, showed promising schistosomicidal activity.

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Section: Introductionmentioning

confidence: 98%

Evaluation of the schistosomicidal activity of the steroidal alkaloids from Solanum lycocarpum fruits

et al. 2012

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“…In contrast, bidesmosidic saponins (19)(20)(21)(22) containing a-L-Rhap moieties strongly inhibit the growth of cancer cell lines, the most active compound being betulin bis-3,28-a-L-rhamnopyranoside (22) (IC50 = 1.3-1.9 JUM). It was postulated that the high anticancer activity of rhamnose containing saponins may be attributable to their interaction with lectins which could recognize rhamnose and facilitate the diffusion of the drag into the cytoplasm [Cham et al, 1990;.…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

“…RMN 25,[4][5][6][7][8][9][10][11][12]20,20,6,20,6,20,5 (3x O(CO)CH 3 ), 19,4 (C-30), 18,3 (C-6), 16,1, 16,0, 15,4, 14,7 (C-24, C-25, C-26, C-27 (C-7), 32,3 (C-16), 30,8 (C-21), 30,1 (C-l5), 28,3 (C-23), 27,4 (C-12), 26,1 (C-2), 21,4 (C-ll), 19,5 (C-30), 18,8 (C-6), 16,5, 16,2, 15,8 (C-24, C-25, C-26), 15,1 (C-27 (15) ce qui en fait la molécule la plus cytotoxique de tous les triterpènes et saponines testées dans le cadre de cette thèse (chapitre 5). Une telle augmentation de l'activité anticancéreuse en lien avec la présence de sections sucres de type L-rhamnose a déjà été rapportée dans la littérature pour certains glycosides stéroïdiques [Cham et al, 1990], Ces résultats suggèrent fortement que les membranes des cellules cancéreuses pourraient contenir des récepteurs protéiques tels que des lectines hautement glycosylées spécifiques aux sections L-rhamnose, ce qui faciliterait la diffusion de la saponine à l'intérieur du cytoplasme avant l'induction de l'apoptose cellulaire [Wang et al, 2007]. Afin de tester cette hypothèse, il serait intéressant d'évaluer la cytotoxicité de la saponine après un traitement préalable des cellules cancéreuses avec différentes concentrations de L-rhamnose.…”

unclassified

Amélioration du comportement biopharmaceutique de triterpènes naturels anticancéreux par synthèse de saponines mono- et bidesmosidiques /

Gauthier¹

2008

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UIUQAC Mise en garde/AdviceAfin de rendre accessible au plus grand nombre le résultat des travaux de recherche menés par ses étudiants gradués et dans l'esprit des règles qui régissent le dépôt et la diffusion des mémoires et thèses produits dans cette Institution, l'Université du Québec à Chicoutimi (UQAC) est fière de rendre accessible une version complète et gratuite de cette oeuvre.Motivated by a desire to make the results of its graduate students' research accessible to all, and in accordance with the rules governing the acceptation and diffusion of dissertations and theses in this Institution, the Université du Québec à Chicoutimi (UQAC) is proud to make a complete version of this work available at no cost to the reader.L'auteur conserve néanmoins la propriété du droit d'auteur qui protège ce mémoire ou cette thèse. Ni le mémoire ou la thèse ni des extraits substantiels de ceux-ci ne peuvent être imprimés ou autrement reproduits sans son autorisation.The author retains ownership of the copyright of this dissertation or thesis. Neither the dissertation or thesis, nor substantial extracts from it, may be printed or otherwise reproduced without the author's permission. "L'imprévisible est dans la nature même de l'entreprise scientifique. Si ce qu 'on va trouver est vraiment nouveau, alors c'est par définition quelque chose d'inconnu à l'avance. "-François Jacob, médecin et biologiste français, prix Nobel de médecine (1965) Ill RESUME Cette thèse décrit les travaux réalisés concernant la synthèse et l'évaluation des activités anticancéreuse et hémolytique de saponines triterpéniques naturelles et nonnatureËes à génine de type lupane. D'une part, deux saponines naturelles à section a-L-rhamnopyranosyl-(l-»2)-a-L-arabinopyranose provenant de plantes de la médecine traditionnelle orientale, une librairie de huit saponines bidesmosidiques à génine bétulinol et acide bétulinique ainsi que plusieurs dérivés chacotriosidiques de type lupane et germanicane ont été préparés par l'utilisation judicieuse de différents groupements protecteurs et procédures de glycosylation. D'autre part, l'étude des relations structure-activité démontre que les sections osidiques hautement polaires à la position C-3 du squelette lupane ont, dans la plupart des cas, un impact négatif sur l'activité anticancéreuse tandis que l'activité est augmentée pour les triterpènes de type germanicane. En revanche, la présence d'une section L-rhamnose à cette position accroît la cytotoxicité des saponines de type lupane. Notablement, le bétulinol 3,28-O-bis-cc-L-rhamnopyranoside s'est révélé un puissant agent anticancéreux inhibant sélectivement la croissance des cellules provenant des cancers les plus prévalents chez l'homme (IC50 = 1,7-1,9 fimol # L"'). À l'inverse des saponines naturelles de type oléanane telles que Pa-hédérine et l'hédéracolchiside Ai, la majorité des saponines de type lupane, tout comme leurs homologues triterpéniques (bétulinol et acide bétulinique), n'induisent pas l'hémolyse des globules rouges (HD50 >100 jurnol'L" 1 ), et c...

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“…Four doses of BEC at 8 mg/kg resulted in 100% survival of S180 inoculated mice. Increasing concentrations of free rhamnose, administered intraperiotoneally into BEC-treated mice inoculated with S180 cells reduced the efficacy of BEC [6] [29].…”

Section: Pharmacodynamics Specificitymentioning

confidence: 99%

Solasodine, Solamargine and Mixtures of Solasodine Rhamnosides: Pathway to Expansive Clinical Anticancer Therapies

Cham¹

2017

IJCM

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Cancer remains a major cause of mortality worldwide. Progresses have been made in the understanding of the molecular basis of cancer, cancer detection, and cancer treatment. Important strides by treating early-stage cancers have resulted in improved outcomes. Despite these achievements, mortality of cancer patients is high and still there is no cure. Some oncologists remain optimistic that cytotoxic chemotherapy will significantly improve cancer survival. However, notwithstanding the use of new and expensive single and more recently, combination drugs, the improvement of the response rates remains very low. In the United States, cancer death rates decreased by a mere 1.4% to 1.8% from 2004 to 2013. Compared to other serious diseases, the improvement of the cancer patient has been disappointingly lagging, and by far, most patients with advanced cancer eventually die of their disease. The need for improved cancer therapies is self-evident. This communication gives an overview of the overwhelming resurgence of solasodine and its glycosides in cancer therapy.

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Solasodine glycosides. Selective cytotoxicity for cancer cells and inhibition of cytotoxicity by rhamnose in mice with sarcoma 180

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Evaluation of the schistosomicidal activity of the steroidal alkaloids from Solanum lycocarpum fruits

Evaluation of the schistosomicidal activity of the steroidal alkaloids from Solanum lycocarpum fruits

Amélioration du comportement biopharmaceutique de triterpènes naturels anticancéreux par synthèse de saponines mono- et bidesmosidiques /

Solasodine, Solamargine and Mixtures of Solasodine Rhamnosides: Pathway to Expansive Clinical Anticancer Therapies

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