Permettant une sortie de détention encadrée et soutenue avant la fin de la sentence, la libération conditionnelle est au cœur de l’exécution de la peine privative de liberté. Notre recherche propose de se pencher sur les représentations et les attentes des acteurs intervenant dans son processus de recommandation et d’octroi face aux personnes qui sollicitent une telle mesure. Elle se base sur un travail de terrain – entrevues, observations, analyses de décisions et de recommandations – mené entre 2017 et 2020, au sein de trois organisations pénales québécoises - Services correctionnels, Commission des libérations conditionnelles et Services de réhabilitation sociale. Les différentes études menées à ce jour sur les critères d’octroi des mesures de libération conditionnelle montrent que la décision prend en compte de nombreux facteurs (délit, sentence, âge, antécédents, score aux échelles actuarielles d’évaluation du risque et des besoins, plan de sortie ou suivi de programmes en détention, etc.). Il ressort de notre recherche qu’au-delà de ces critères, les acteurs amenés à recommander et octroyer une telle mesure ont des attentes spécifiques en termes de reconnaissance des actes commis, de mobilisation face aux besoins dits criminogènes estimés et de capacité de conformisme social. Nous montrons ainsi que seuls vont être reconnus comme admissibles à une libération anticipée les personnes exprimant un remords sincère, s’impliquant dans une forme de correctionnalisation de leurs comportements et s’identifiant aux critères sociaux normatifs dominants. Nous questionnons alors le fait que non seulement ces représentations se heurtent à la réalité sociale et carcérale des personnes judiciarisées, mais encore qu’elles limitent l’accès à cette mesure aux personnes socialement, culturellement, personnellement les mieux adaptées ou les plus conformistes. Selon nous, cette perspective montre un glissement de cette mesure qui, en sélectionnant des personnes qui ont peu de probabilité d’échouer, au lieu d’être centrée sur l’aide et le soutien à la réinsertion sociale des sortants de prison, se centre aujourd’hui avant tout sur sa propre réussite.