SN2' Additions of organocopper reagents to vinyloxiranes

Marshall, James A.

doi:10.1021/cr00097a006

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“…[12] Organocuprates are also known to undergo selective S N 2' addition with vinylepoxides. [13] Therefore, lithiated dithianes and organocuprates were chosen as the initiating nucleophiles (Figure 4 a). With lithiated TBSdithiane, the optimal reaction conditions include Et 2 O as the solvent, ambient reaction temperature, and a reaction time of two hours.…”

Section: Multi-component Anion Relay Chemistry (Arc) Holds Greatmentioning

confidence: 99%

Through‐Bond/Through‐Space Anion Relay Chemistry Exploiting Vinylepoxides as Bifunctional Linchpins

Chen¹,

Gutiérrez²,

Smith³

2013

Angewandte Chemie

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The development of new bifunctional linchpins that permit the union of diverse building blocks is essential for the synthetic utility of anion relay chemistry (ARC). The design, synthesis, and validation of three vinylepoxide linchpins for through-bond/through-space ARC are now reported. For negative charge migration, this class of bifunctional linchpins employs initial through-bond ARC by an S N 2' reaction, followed by through-space ARC exploiting a 1,4-Brook rearrangement. The trans-disubstituted vinylepoxide linchpin yields a mixture of E/Z isomers, whereas the cis-disubstituted and the trans-trisubstituted vinylepoxide linchpins proceed to deliver three-component adducts with excellent E selectivity.

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Section: Multi-component Anion Relay Chemistry (Arc) Holds Greatmentioning

confidence: 99%

Through‐Bond/Through‐Space Anion Relay Chemistry Exploiting Vinylepoxides as Bifunctional Linchpins

Chen¹,

Gutiérrez²,

Smith³

2013

Angewandte Chemie

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“…Bei diesem Syntheseansatz handelt es sich um die erste Thiolactomycinsynthese unter asymmetrischer Katalyse. Das tertiäre Sulfid wurde dann über eine S N 2'-Addition [188] von Thiopropionsäure in Gegenwart von Trimethylaluminium eingeführt, bei der die Addition syn zum Epoxid die Verbindung 285 ergab. Die Abspaltung der Silylgruppe und die vicinale Didesoxygenierung [189] des resultierenden Diols lieferten die Seitenkette von Thiolactomycin in der Verbindung 273, und die mittlerweile bekannte Dieckmann-Cyclisierung führte zum Naturstoff.…”

Section: Cerulenin Und Thiolactomycinunclassified

Fortschritte in der Chemie und Biologie natürlicher Antibiotika

et al. 2009

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Seit der bahnbrechenden Entdeckung von Penicillin wurde die Vielfalt natürlich vorkommender Moleküle ausgiebig hinsichtlich ihrer Eignung als Medikamente sowie zum Auffinden neuer Leitstrukturen beim Wirkstoffdesign untersucht. Die Suche nach Wirkstoffen, mit denen Infektionskrankheiten bekämpft werden können, war dabei von besonderem Interesse und verlief sehr erfolgreich. Die Erforschung der Antibiotika weist eindrucksvolle Entdeckungen und Geschichten über die Entwicklung von Wirkstoffen auf, von denen die große Mehrheit ihren Ursprung in Naturstoffen hat. Die Chemie und besonders die chemische Synthese haben eine bedeutende Rolle dabei gespielt, natürlich vorkommende Antibiotika und deren Derivate für die medizinische Anwendung bereitzustellen, und zweifellos werden diese Disziplinen auch künftig Schlüsseltechnologien sein. In dieser Übersicht stellen wir einige der bedeutendsten neueren Entwicklungen und Fortschritte in der Chemie, Biologie und Medizin natürlich vorkommender Antibiotika vor, wobei die Totalsynthese, das Design von Analoga und die biologische Bewertung von Molekülen mit neuartigen Wirkmechanismen im Vordergrund stehen.

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“…Having failed to prepare the alk-2-ene-1,4-diol moiety (6) from the diene derivatives of type 4 under the reported conditions, [7][8][9][10] we decided to study other alternatives. We envisaged that titanoceneA C H T U N G T R E N N U N G (III) chloride could be useful in the construction of the alk-2-ene-1,4-diol system from diepoxides derived from 1,3-dienes (Scheme 2).…”

Section: Dedicated To Professor Josep Font On the Occasion Of His 70tmentioning

confidence: 99%

Synthesis of 2‐Ene‐1,4‐diols by a New Cascade‐Opening of 1,3‐Diepoxides: Towards an Efficient Synthesis of Dihydroxytaxoid Derivatives

Aldegunde

Castedo

Granja

2009

Chemistry A European J

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SN2' Additions of organocopper reagents to vinyloxiranes

Abstract: ChemInform Abstract (39 refs.).

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Through‐Bond/Through‐Space Anion Relay Chemistry Exploiting Vinylepoxides as Bifunctional Linchpins

Through‐Bond/Through‐Space Anion Relay Chemistry Exploiting Vinylepoxides as Bifunctional Linchpins

Fortschritte in der Chemie und Biologie natürlicher Antibiotika

Synthesis of 2‐Ene‐1,4‐diols by a New Cascade‐Opening of 1,3‐Diepoxides: Towards an Efficient Synthesis of Dihydroxytaxoid Derivatives

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