Síntese e caracterização de uma nova meso-porfirina e derivados metalados

Abstract

ResumoO interesse pela síntese de porfirinas e derivados vem se tornando cada vez mais crescente devido à grande eficiência catalítica de seus derivados metalados em reações de oxidação de hidrocarbonetos, à detecção de oxigênio, entre outras. Neste sentido foi realizado um estudo visando a síntese de uma nova porfirina, a 5,10,15,20-tetrakis(4-butóxi-3-metóxifenil)porfirina, e seus derivados metalados. A porfirina como base livre foi preparada à partir de um reagente acessível e de baixo custo, a vanilina. A alquilação da vanilina com n-bromobutano levou ao precursor sintético que foi então submetido às condições de Adler-Longo, na presença de pirrol e ácido propiônico, fornecendo a porfirina desejada. A porfirina purificada como base livre foi então submetida ao processo de metalação com sais de ferro (II) e manganês (II). Os novos compostos sintetizados foram caracterizados por espectroscopia de IV, UV-Vis, RMN e RPE. Palavras-chave: Síntese. Porfirina apolar. Metalo porfirinas. Vanilina. AbstractThere has been a growing interest in the properties of substituted meso-tetraarylporphyrins and metallo porphyrins as catalysts for oxidation of hydrocarbons, oxygen detection, among others. This work describes the synthesis of a new porphyrin, 5,10,15,20-tetrakis(4-butoxy-3-methoxyphenyl)porphyrin, and its metallo complexes. Herein it was used a readily available reactant, vanillin, as starting material which was submitted to alkylation with n-bromobutane affording the synthetic precursor. The desired porphyrin was obtained by reacting the O-alkylated aldehyde with pyrrole in the presence of propionic acid (Alder-Longo method). The purified porphyrin was then subjected to the metallation process using iron (II) and manganese (II) salts. The synthesized compounds were characterized by IR, UV-Vis, NMR and EPR spectroscopy