Simultaner enantiospezifischer Nachweis mehrerer Verbindungen in Mischungen mittels NMR‐Spektroskopie

Abstract

Das Konzept der Chiralität spielt in der Natur eine fundamentale Rolle, obwohl sowohl ihr analytischer Nachweis als auch ihre Quantifizierung nach wie vor oftmals an experimentelle Grenzen stoßen. Bis heute erfordert zum Beispiel die enantiospezifische Analyse chiraler Komponenten eines Stoffgemisches notwendigerweise die vorherige Trennung der einzelnen Komponenten. Der simultane bzw. gleichzeitige enantiospezifische Nachweis mehrerer chiraler Moleküle in einem Gemisch stellt eine veritable Herausforderung dar, deren erfolgreiche Realisierung zu einem besseren Verständnis der zugrundeliegenden biologischen Prozesse führen würde, z. B. durch die enantiospezifische Analyse mehrerer Metabolite in ihrer natürlichen Umgebung. Wir berichten in dieser Zuschrift über den ersten “in situ” durchgeführten enantiospezifischen Nachweis eines aus neununddreißig Komponenten bestehenden Stoffgemisches. Als Beweis für die Durchführbarkeit des Konzeptes wurden achtzehn essentielle Aminosäuren in physiologischen Konzentrationen gleichzeitig enantiospezifisch mittels NMR‐Spektroskopie in Anwesenheit eines chiralen Solvatisierungsmittels (CSA; chiral solvating agent) nachgewiesen. Diese Arbeit beschreibt damit einen ersten Schritt zur simultanen enantiospezifischen Mehrkomponenten‐Analyse komplexer Mischungen; eine Fähigkeit, die erhebliche Auswirkungen auf Forschungsfelder wie z. B. Stoffwechselstudien, metabolische Phänotypisierungen, chemisches Reaktionsmonitoring und viele andere Bereiche haben wird, in denen komplexe Gemische chiraler Moleküle eine effiziente Charakterisierung erfordern.