Simultaneous determination of urinary hippuric acid, o-, m- and p-methylhippuric acids, mandelic acid and phenylglyoxylic acid for biomonitoring of volatile organic compounds by gas chromatography–mass spectrometry

Ōhashi, Y.; Mamiya, Tomoko; Mitani, Kurie; Wang, Bingling; Takigawa, Tomoko; Kira, Shohei; Kataoka, Hiroyuki

doi:10.1016/j.aca.2006.03.018

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“…Vários métodos para analisar AFG, AM, AH, o-AMH, m-AMH e p-AMH na urina foram descritos na literatura, porém poucos são capazes de analisar todos os metabólitos simultaneamente. 4,6,[12][13][14] Os métodos que utilizam cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas têm sido amplamente utilizados. Entretanto, tais métodos exigem um processo de derivatização durante o preparo da amostra.…”

Section: Resultsunclassified

“…Entretanto, tais métodos exigem um processo de derivatização durante o preparo da amostra. 4,13 Entre os métodos que utilizam a cromatografia líquida para a análise simultânea dos mesmos analitos, há aquele em que a separação dos analitos foi observada apenas após 50 minutos, 12 aquele que utiliza grande volume de amostra (2 mL) e solventes orgânicos ou não utilizam padrão interno. 1A).…”

Section: Resultsunclassified

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Análise simultânea dos indicadores biológicos de exposição aos solventes etilbenzeno, estireno, tolueno e xileno na urina por CLAE-UV

Yamamoto¹,

Moraes²,

Silva³

et al. 2016

Quim. Nova

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SIMULTANEOUS ANALYSIS OF BIOLOGICAL INDICATORS OF EXPOSURE TO ETHYLBENZENE, STYRENE, TOLUENE AND XYLENE SOLVENTS IN URINE BY HPLC-UV.A method for simultaneous analysis of phenylglyoxylic (PGA), mandelic (MA), hippuric (HA), orto-, meta-and para-methylhippuric (o-, m-and p-MHA) acids in urine, by high performance liquid chromatography with UV detection was developed and validated. The substances are biotransformation products used as biological indicators to assess the exposure of workers, respectively, to ethylbenzene, styrene, toluene and xylene. The urinary metabolites were separated using a C18 column and a mixture of 5 mM phosphate buffer pH 2.6:acetonitrile (92:8, v/v) as mobile phase. Urine samples were extracted with dichloromethane:ethyl acetate (70:30, v/v). The method used phenacetin as internal standard and was linear in the interval of 100-500 µg mL -1 for PGA and MA and 150-700 µg mL -1 for HA and MHA. The detection limits in µg mL -1, were 19.8 for PGA, 1.7 for MA, 4.1 for HA, 3.9 for o-MHA, 3.3 for m-MHA and 7.3 for p-MHA. Intra-and inter-assay precisions (as relative standard deviation) were all less than 15% and accuracy (as relative standard error) did not exceed 12.3%. The recovery was higher than 65% for all metabolites. The developed method will be applied to biological evaluation of workers exposure to these solvents.Keywords: volatile organic compounds; urine; biological monitoring; HPLC-UV. INTRODUÇÃOOs compostos orgânicos etilbenzeno, estireno, tolueno e xileno são amplamente utilizados como solventes em indústrias de plástico, resina, borracha e farmacêutica.1-4 Também são constituintes de combustíveis, tintas, vernizes e colas. [4][5][6] Trabalhadores expostos a níveis elevados desses solventes podem apresentar efeitos adversos, como irritação (da pele e do trato respiratório), alterações do sistema nervoso central, alterações funcionais nos nervos ótico e óptico. 5 Portanto, a monitorização da exposição, tanto ambiental quanto biológica, são atividades complementares e fundamentais na prevenção de tais efeitos. A monitorização ambiental avalia o risco à saúde do indivíduo exposto através da concentração dos solventes na zona respiratória, comparando-a aos Limites de Exposição Ocupacional. Por sua vez, a monitorização biológica pode avaliar a dose interna do composto para verificar se a exposição do trabalhador está em níveis aceitáveis, por comparação com o respectivo Limite para o Indicador Biológico utilizado. Para os solventes, os marcadores biológicos (ou indicadores biológicos) podem ser a própria substância ou os seus metabólitos presentes em matrizes biológicas. 7A principal via de absorção do etilbenzeno, estireno, tolueno e xileno é a via respiratória e a eliminação ocorre, principalmente, através dos metabólitos urinários.5 Os principais metabólitos do etilbenzeno e do estireno são o ácido mandélico (AM) e o ácido fenilglioxílico (AFG). No entanto, esses metabólitos não são indicadores específicos, pois também são formados quando há exposição a outras substâncias, por exempl...

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Section: Resultsunclassified

Análise simultânea dos indicadores biológicos de exposição aos solventes etilbenzeno, estireno, tolueno e xileno na urina por CLAE-UV

Yamamoto¹,

Moraes²,

Silva³

et al. 2016

Quim. Nova

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“…No método para determinação de AMHs, AFG e AM, proposto por Ohashi et al, 1 o preparo das amostras segue procedimentos de múltiplas extrações, sendo necessário inclusive a realização de etapa de evaporação, processos que tornam a técnica trabalhosa e demorada. Na metodologia proposta, a preparação de amostra utilizada, que compreende apenas uma etapa de diluição com água e centrifugação, permite análises rápidas e de baixo custo.…”

Section: Resultados E Discussão Condições Cromatográficasunclassified

“…1,[7][8][9][10][11][12] Entretanto, nenhum método incorpora todos estes analitos conjuntamente com a determinação de CR. Desta forma, a análise simultânea destes analitos, especialmente com a utilização de uma metodologia simples e rápida de preparação de amostra, pode representar um importante ganho em produtividade e redução de custos.…”

Section: Introductionunclassified

Determinação simultânea de creatinina e indicadores biológicos de exposição ao tolueno, estireno e xilenos em urina por cromatografia líquida de alta eficiência

Antunes¹,

Patuzzi²,

Linden³

2008

Quím. Nova

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Sample preparation was only dilution with water (1:10), followed by centrifugation. Analysis was performed in a reversed phase column (Lichrospher RP 8ec), 250 x 4.0 mm, with isocratic elution with phosphate buffer pH 2.3 and acetonitrile (90:10, v/v). The method presents adequate linearity, precision and accuracy and allows the simultaneous determination of the biomarkers of exposure to toluene, xylene and styrene together with creatinine, reducing cost and laboratory time.

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“…Toluene and other volatile organic compounds (VOCs) 1 are widely used as organic solvents in pharmacological, plastic and rubber industries, as well as in various materials such as paints, adhesives and combustion materials. 2 The exposure to high concentration of toluene and other VOCs causes adverse health effects in nervous system, 3 mucous and dermal irritations, 4 and chromosome aberrations.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Exchange interactions in the copper(II)-N-benzoylglycine (hippuric acid) complex

Vieira¹,

Facchin²,

Torre³

et al. 2008

J. Braz. Chem. Soc.

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O complexo Cu II -N-benzoilglicina provê um sistema conveniente para se estudar interações de troca fracas entre elétrons desemparelhados que são transmitidas por caminhos químicos de interesse biológico. A molécula existe como um dímero onde cada Cu II está coordenado a cinco ligantes, formando uma pirâmide de base quadrada distorcida. O único caminho químico entre íons Cu II magneticamente não-equivalentes envolve 17 átomos diamagnéticos e uma fraca ligação de hidrogênio putativa. Esta interação foi estudada por Ressonância Paramagnética Eletrônica de amostras monocristalinas a 9,5 e 34,5 GHz, tendo sua magnitude sido calculada em 4(1) mK. Esse valor é discutido em termos de valores obtidos para caminhos similares em outros compostosmodelo e proteínas.The complex Cu II -N-benzoylglycine provides a convenient system to study weak exchange interactions between unpaired spins transmitted through a biologically relevant long chemical bridge.The molecule exists as a dimer with each Cu II ion coordinated to five ligands, forming a distorted square-based pyramid. The only chemical connection between magnetically non-equivalent copper ions is a very long path comprising 17 diamagnetic atoms and a weak putative hydrogen bond. This interaction was studied using Electron Paramagnetic Resonance in single-crystal samples at 9.5 and 34.5 GHz and its magnitude was calculated as 4(1) mK. This value is discussed in terms of values obtained for similar paths in other model compounds and in proteins.Keywords: electron paramagnetic resonance, exchange interactions, model systems IntroductionToluene and other volatile organic compounds (VOCs) 1 are widely used as organic solvents in pharmacological, plastic and rubber industries, as well as in various materials such as paints, adhesives and combustion materials.2 The exposure to high concentration of toluene and other VOCs causes adverse health effects in nervous system, 3 mucous and dermal irritations, 4 and chromosome aberrations. 5,6 Toluene is metabolized in human liver microsomes 7,8 or in rat hepatic microsomes 9,10 by the hepatic cytochrome P450-mediated mixed function oxidase system to benzyl alcohol, to benzoic acid and finally to hippuric acid, by conjugation with glycine to yield hippuric acid or N-benzoylglycine, which is then excreted in urine. 11Copper is a bioessential element with relevant oxidation states. 12,13 Due to the complexity of metalobiomolecules and the associated problems, a very useful way of gaining information is examining the behavior of simpler model compounds. The study of ion complexes of copper-amino acids 14-26 (or peptides) 27-31 and copper-nucleoside (or related bases) 32,33 has been a topic of increasing interest in the last few years, manly due to their relevance in the development of new reagents for biotechnology and medicine. 34 N-benzoylglycine is structurally similar to a dipeptide except for the absence of the N-terminal group. Due to its high affinity for Cu II , the dimeric complex Cu II -N-benzoylglycine could form in vivo, especia...

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Simultaneous determination of urinary hippuric acid, o-, m- and p-methylhippuric acids, mandelic acid and phenylglyoxylic acid for biomonitoring of volatile organic compounds by gas chromatography–mass spectrometry

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Análise simultânea dos indicadores biológicos de exposição aos solventes etilbenzeno, estireno, tolueno e xileno na urina por CLAE-UV

Análise simultânea dos indicadores biológicos de exposição aos solventes etilbenzeno, estireno, tolueno e xileno na urina por CLAE-UV

Determinação simultânea de creatinina e indicadores biológicos de exposição ao tolueno, estireno e xilenos em urina por cromatografia líquida de alta eficiência

Exchange interactions in the copper(II)-N-benzoylglycine (hippuric acid) complex

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