Simple and efficient synthesis of new chiral <i>N</i>,<i>N′</i>‐sulfonyl bis‐oxazolidin‐2‐ones

Berredjem, Malika; Régaı̈nia, Zine; Dewynter, Georges; Montero, J.-L.; Aouf, Nour‐Eddine

doi:10.1002/hc.20183

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“…The starting compounds 5a-c were easily prepared in excellent yield (90-97%), using chlorosulfonyl isocyanate CSI, that is the suitable available reagent allowing the introduction of a sulfonamide moiety. [24][25][26][27][28][29][30] The synthesis passed through three steps (carbamoylation, sulfamoylation and cyclization) starting from a prochiral alcohol. Carbamoylation: The prochiral alcohol, 1,3-dichloro-2-propanol reacted smoothly with chlorosulfonyl isocyanate in the presence of dichlo romethane to easily give carbamate.…”

Section: Synthesis Of N-sulfamoyloxazolidinonesmentioning

confidence: 99%

Synthesis and antibacterial activity of new chiral N-sulfamoyloxazolidin-2-ones

Bouchareb

Berredjem

Kaki³

et al. 2015

J Chem Sci

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A new series of N, N-bis-oxazolidinones-sulfone and 5-chloromethylsulfamoyl-oxazolidin-2-ones have been synthesized in three steps (carbamoylation, sulfamoylation and cyclization) starting from 1,3dichloroporopan-2-ol, chlorosulfonyl isocyanate and primary or secondary amines. Synthesis has been carried out following simple methodology in excellent isolated yields. The structure and purity of the original compounds were confirmed by IR, NMR, and MS. The compounds were evaluated for their in vitro antibacterial activity against some Gram-positive bacteria; Staphylococcus aureus and Gram-negative bacteria; Escherichia Coli, Klebsiella pneumonieae, Acinetobacter, Pseudomonas aeruginosa, Enterococcus, Salmonella sp. The compounds showed moderate to good antibacterial activity.

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Section: Synthesis Of N-sulfamoyloxazolidinonesmentioning

confidence: 99%

Synthesis and antibacterial activity of new chiral N-sulfamoyloxazolidin-2-ones

Bouchareb

Berredjem

Kaki³

et al. 2015

J Chem Sci

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“…In our previous work, we have reported the synthesis of chiral N , N ′‐sulfonyl bis‐oxazolidin‐2‐ones 2 . Pursuing our interest in modified bis‐oxazolidin‐2‐ones, we describe in this work the synthesis of N , N ′‐acylsulfonamide bis‐oxazolidin‐2‐ones 3 , starting from simple and readily available precursors.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthesis and Biological Activity of New ChiralN-Acylsulfonamide Bis-oxazolidin-2-ones

Bouasla

Berredjem

et al. 2013

J. Heterocyclic Chem.

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A new series of chiral 5-substituted bis-oxazolidinones containing an acylsulfonamide moiety has been synthesized starting from chlorosulfonyl isocyanate, (L)-ethyl lactate, and oxazolidin-2-ones. All the reactions were conducted at ambient temperature, and the N-acylsulfonamide bis-oxazolidin-2-ones were obtained with high yields within 2 h. Some of the newly synthesized compounds were evaluated in vitro against the virulent strain RH of Toxoplasma gondii and the human lymphocytes, and showed promising results.

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Schwefel(VI)‐fluorid‐Austausch (SuFEx): Eine weitere gute Anwendung für die Click‐Chemie

et al. 2014

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Arylsulfonylchloride (z. B. Ts‐Cl) sind die am häufigsten eingesetzten SVI‐Elektrophile in der organischen Synthesechemie, und auch die Stammverbindung, das Sulfurylchlorid (O2SVICl2), wurde zur Synthese von Sulfaten und Sulfamiden genutzt. Allerdings wird die gewünschte Halogenidsubstitution oftmals durch die Zersetzung des Schwefelelektrophils in SIV‐Spezies und Cl− verhindert, denn die SVI‐Cl‐Bindung ist äußerst reduktionsanfällig. Mit Schwefel(VI)‐fluoriden (z. B. R‐SO2‐F und SO2F2) verläuft die Umsetzung hingegen ausschließlich über den Substitutionsweg. Wie es bei der Click‐Chemie zumeist der Fall ist, wurden viele entscheidende Aspekte der Reaktivität von Schwefel(VI)‐fluoriden vor langer Zeit in Deutschland entdeckt.6a Überraschenderweise gerieten diese außerordentlichen Arbeiten in der Mitte des 20. Jahrhunderts ziemlich abrupt aus dem Blickfeld. In diesem Aufsatz versuchen wir, dieser Chemie neues Leben einzuhauchen. Insbesondere stützen wir uns dabei auch auf John Hyatts unbeachtet gebliebene Veröffentlichung über CH2CH‐SO2‐F aus dem Jahr 1979.98 Wir tragen mehrere neue Beobachtungen bei, einschließlich dem Befund, dass das ansonsten sehr stabile Gas SO2F2 eine exzellente Reaktivität unter den richtigen Umständen aufweist. Wir zeigen auch, dass Protonen oder Siliciumzentren den Austausch von S‐F‐Bindungen gegen S‐O‐Bindungen aktivieren können und dass der Sulfat‐Konnektor überraschend hydrolysestabil ist. Anwendungen dieser kontrollierbaren Ligationschemie auf kleine Moleküle, Polymere und Biomoleküle werden diskutiert.

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Simple and efficient synthesis of new chiral N,N′‐sulfonyl bis‐oxazolidin‐2‐ones

Abstract: A series of new chiral N,N -sulfonyl bis-oxazolidin-2-ones were synthesized starting from 2-aminoalcohols, sulfuryl chloride, and diethyl carbonate. This method utilizes natural amino acids as a source of chirality for the preparation of oxazolidinones.

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Synthesis and antibacterial activity of new chiral N-sulfamoyloxazolidin-2-ones

Synthesis and antibacterial activity of new chiral N-sulfamoyloxazolidin-2-ones

Synthesis and Biological Activity of New ChiralN-Acylsulfonamide Bis-oxazolidin-2-ones

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