Shortest Double‐Walled Carbon Nanotubes Composed of Cycloparaphenylenes

Abstract

The host-guest chemistry of cycloparaphenylenes (CPPs) of different sizes is described.[n]CPPs (n = 5, 6, 7, 8, and 10) selectively interactw ith [n + 5]CPPs,f orming complexes [n + 5]CPP'[n]CPP,w hich are the shortestd ouble-walled armchair carbon nanotubes. The size selectivity is dictated by the difference in diameters of the CPPs (that is, 0.34-0.35 nm), which maximizes attractivev an derW aals interactions. Theoretical calculations suggest that the orbital energies of the CPPs become perturbedu pon complex formation, and orbital mixing between the two CPPs is predicted for large CPP pairs. The association constants in 1,1,2,2-[D 2 ]tetrachloroethane, estimated by 1

The Supramolecular Chemistry of Strained Carbon Nanohoops

“…In two theoretical studies, the groups of Fomine and Bachrach predicted that CPPs differing by five phenylene units would be shape‐complementary and form “Russian doll” complexes, in which two CPPs are aligned in a parallel manner . As shown in Figure a, Yamago and co‐workers demonstrated that these predictions are correct for a whole series of [ n ]CPPs ( n =5, 6, 7, 8, and 10) and that selective formation of complexes [ n +5]CPP ⊃ [ n ]CPP occurs, which represent the shortest possible analogues of double‐walled armchair carbon nanotubes . The association constants in 1,1,2,2‐[D 2 ]‐tetrachloroethane were determined by 1 H NMR titrations (ca.…”

“… a) “Russian doll” host–guest chemistry between [ n ]CPPs of different sizes, adapted from Ref. with permission from Wiley‐VCH, Copyright (2017). b) “Russian doll” host–guest chemistry between c ‐P12 and c ‐P6 , reproduced from Ref.…”

Supramolekulare Chemie von gespannten Kohlenstoffnanoreifen

“…Wie in Abbildung a dargestellt, haben Yamago et al. für eine ganze Reihe von [ n ]CPPs ( n =5, 6, 7, 8 und 10) nachweisen können, dass diese Vorhersagen korrekt sind und eine selektive Bildung der Komplexe [ n +5]CPP ⊃ [ n ]CPP auftritt, die das kürzestmögliche Analogon zu doppelwandigen, armlehnenförmigen Kohlenstoffnanoröhren darstellen . Die Assoziationskonstanten in 1,1,2,2‐[d 2 ]‐Tetrachlorethan wurden durch 1 H‐NMR‐Titrationen (ca.…”

“… a) Matrjoschka‐Wirt‐Gast‐Chemie zwischen [ n ]CPPs unterschiedlicher Größe, übernommen aus Lit. mit der Genehmigung von Wiley‐VCH, Copyright (2017). b) Matrjoschka‐Wirt‐Gast‐Chemie zwischen c ‐P12 und c ‐P6 , wiedergegeben aus Lit.…”

“…Schließlich behandeln zwei neuere Artikel theoretische Aspekte der Wechselwirkung von Fullerenen mit Verbindungen wie den "gürtelfçrmigen" [n]CPPs und "scheibenfçrmigen" Verbindungen, die in "Saturn-Komplexen" vorliegen. [78,85] [88] Die Assoziationskonstanten in 1,1,2,2-[d 2 ]-Tetrachlorethan wurden durch 1 H-NMR-Titrationen (ca. 10 3 m À1 bei 50 8 8C) bestimmt, und ein ternärer Komplex, [15]CPP' [10]CPP'C 60 ,k onnte ebenfalls beobachtet werden.…”