Semimasked 1,1′-diethynylferrocenes: synthetic concepts, preparations, and reactions

Schottenberger, Herwig; Lukassser, Josef; Reichel, Erwin K.; Müller, Adrian G.; Steiner, Georg; Kopacka, Holger; Wurst, Klaus; Ongania, Karl Hans; Kirchner, Karl

doi:10.1016/s0022-328x(01)00975-5

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“…Combustion analyses (C, H) were performed at in‐house facilities with an Elementar Analyzer Vario MICRO Cube from Heraeus. HRuCl(CO)(P i Pr 3 ) 2 [19b] and (4‐ethynylphenyl)ferrocene were prepared according to literature methods. Single crystals suitable for X‐ray crystallography were grown by layering a saturated CH 2 Cl 2 solution of the respective complex with methanol to yield dark‐red ( 1 and 2 ‐acac) or black ( 2 ‐hfac) platelike crystals.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Oxidized Styrylruthenium–Ferrocene Conjugates: From Valence Localization to Valence Tautomerism

et al. 2016

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Abstract:We report on ferrocenyl-styrylruthenium conjugates Fc-C 6 H 4 -CH=CH-Ru(CO)(PiPr 3 ) 2 (L) in which the electron density at the alkenylruthenium site is modified by the variation of the coligand L [L = Cl, acetylacetonate (acac), hexafluoroacetylacetonate (hfac), or dipivaloylmethane (dpvm); Fc = ferrocenyl]. Crystallographic studies on three derivatives provide snapshots of the conformational degrees of freedom for rotation around the vinyl-phenylene and phenylene-ferrocenyl linkages. All four complexes undergo two consecutive, reversible one-electron oxidations, the potentials of which depend on the ligand L. On the basis of IR spectroelectrochemistry results, the first oxidations of the less electron-rich chlorido and hfac complexes are biased strongly towards the ferrocenyl site. However, the radical cation of the acac complex exists as two equilibrating

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Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Oxidized Styrylruthenium–Ferrocene Conjugates: From Valence Localization to Valence Tautomerism

et al. 2016

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“…In the first step of this synthesis (Scheme 2), we prepared ferrocenylacetophenones 3a-c by coupling of ferrocene with the appropriate diazonium salts 2a-c, obtained by diazotation of the corresponding aminoacetophenones 1a-c, as described elsewhere [21][22][23]. Methylketones 3a-c were treated with phenylhydrazine to give the corresponding hydrazones 4a-c.…”

Section: Synthesismentioning

confidence: 99%

Synthesis, spectral characterization and electrochemical properties of 1H-3-(o-, m- and p-ferrocenylphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carboxaldehydes

Damljanović

Čolović

Vukićević

et al. 2009

Journal of Organometallic Chemistry

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“…[290] Viele Ansätze umfassen den Einsatz von Acetophenon als Ausgangsverbindung sowie die Umwandlung von Aldehyden in terminale Alkine durch Vilsmeier-und Wittig-Reaktionen oder die Dehydratisierung von Acetylferrocenen. [291] Ein direkter Zugang ist die Kupplung von Ferrocen mit einem terminalen Alkin in einer Eintopfreaktion mit DiazotierungArylierung (Schema 63).…”

Section: Ferrocenylalkineunclassified

“…1,2-Alkinylierte Ferrocene [292] sind anders als 1,1'-Diethinylferrocen (Bildung von ansa-Ferrocenen) [293] halbwegs stabil. Als wertvoll für die Synthese erwiesen sich die stufenweise Umwandlung funktionaler Substituenten durch ortho-Lithiierung (LDA) von Bromferrocen [294] und die Stannylierung von Diethinylferrocenen [295] sowie der Einsatz von halbmaskierten Acetyl-oder Formylferrocenyl-substituierten Alkinen [290,296] (Schema 64). Ferrocenylalkine wurden durch Pd-katalysierte Polykondensation von 1,1'-Dihalogenferrocenen mit terminalen Alkinen [297,298] oder Trimethylstannyl-stabilisierten Verbindungen in Polymere eingebaut (Schema 65).…”

Section: Ferrocenylalkineunclassified

Metall‐Alkinyl‐σ‐Komplexe: Synthesen und Materialien

Long

Williams

2003

Angewandte Chemie

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Metallalkinylkomplexe bergen eine große Anziehungskraft für die Synthesechemie, die Strukturchemie und die Materialwissenschaften, sodass mittlerweile eine Vielzahl von Reaktionen zur M‐CC‐Verknüpfung mit einer ganzen Skala von Übergangsmetall‐ und Alkinylreagentien entwickelt wurde. Einige Methoden sind breit anwendbar, andere beschränken sich auf ein spezielles Metall oder Substrat. Wegen der linearen Geometrie der Alkinyleinheit und ihrem ungesättigten Charakter sind die Metallalkinyle attraktive Bausteine für molekulare Drähte und polymere metallorganische Materialien, die interessante physikalische Eigenschaften wie flüssigkristallines Verhalten, optische Nichtlinearität, Lumineszenz und elektrische Leitfähigkeit aufweisen können. Dieses einzigartige Spektrum an Eigenschaften steht als treibende Kraft hinter der intensiven Erforschung von Metall‐Alkinyl‐σ‐Komplexen. Die Entwicklung und Fortschritte insbesondere der letzten zehn Jahre werden in diesem Aufsatz zusammengefasst.

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Semimasked 1,1′-diethynylferrocenes: synthetic concepts, preparations, and reactions

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Oxidized Styrylruthenium–Ferrocene Conjugates: From Valence Localization to Valence Tautomerism

Oxidized Styrylruthenium–Ferrocene Conjugates: From Valence Localization to Valence Tautomerism

Synthesis, spectral characterization and electrochemical properties of 1H-3-(o-, m- and p-ferrocenylphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carboxaldehydes

Metall‐Alkinyl‐σ‐Komplexe: Synthesen und Materialien

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