und Mnnfied t;: Rnjewsky Mutagene und cancerogene Stoffe entstammen entweder der Umwelt (einschliefllich der Nahrung) oder entstehen endogen im Organismus"]. Solche Verbindungen verursachen Strukturinodifikationen in der Desoxyribonucleinsiure (DNA) exponierter Zellen, wobei haufig kovalente DNA-Basenaddukte" -*I entstehen. Von besonderer Bedeutung ist hier die Klasse der alkylierenden Agentien, zu der viele N-Nitrosoverbindungen[2s ' * 61, polycyclische Kohlenwassers t~f f e [~] , einige Pilzmetabolite[*l und mehrere Chemotherapeutika''' gehoren. Unter den reaktiven funktionellen Gruppen der DNA gegeniiber Alkylierungsmitteln nimmt das nucleophile N-3-Atom des Desoxyadenosins eine besondere Stellung ein, da seine Alkylierung eine Destabilisierung der N-glycosidischen Bindung b e~i r k t [~] , in deren Folge es zur Freisetzung von N-3-substituierten Adeninen und zur Ausbildung von Apurin-Stellen (,,abasic sites") in der DNA kommt , Zusdtzlich werden 3-Alkyladenine durch DNA-Reparaturenzyme (3-Alkyladenin-DNA-Glycosylase) aus der DNA entferntr"]. Viele modifizierte Basen werden nicht weiter metabolisiert und gelangen so unverandert in Korperfliissigkeiten (Urin, Blutplasmd)["l. Neben der DNA ist auch die RNA ein potentielles Ziel alkylierender Verbindungen; ausgeschiedene alkylierte Basen staminen jedoch zum 0044-8249/93/1111-17/0 S 10.00+ ,2510 Airgew. Cltenr. 1993, 105, Nr. / I