Ruthenium‐Catalyzed Cascade Reactions of Diynes with Norbornadiene – Synthesis of Norbornene Derivatives

Cheng, Ching‐Lan; Chang, Chia‐Yuan; Hsu, Yu-Lin; Lee, Ting-Yu; Chang, Ling-Chueh; Liu, Shih-Hsien; Wu, Yao‐Ting

doi:10.1002/ejoc.200901039

Cited by 6 publications

(3 citation statements)

References 66 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Gold(I) chloride (AuCl) was purchased from Sigma‐Aldrich (Hattiesburg, Mississippi, US). Hexaphenylcyclohexaarsine (As 6 Ph 6 ), [30] diiodophenylarsine, [7] 1,7‐diphenyl‐1,6‐octadiyne, [31] 1,7‐bis(4‐bromophenyl)‐1,6‐octadiyne, [32] 1,7‐bis(4‐methoxyphenyl) 1,6‐octadiyne, [33] 1,7‐bis(4‐trifluoromethylphenyl)‐1,6‐octadiyne [34] , 1,7‐bis(thiophen‐2‐yl)‐1,6‐octadiyne, [34] 1,8‐diphenyl‐1,7‐octadiyne, [35] and 1,8‐bis(4‐bromophenyl)‐1,7‐octadiyne [36] were prepared according to literature procedures.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

1,2,5‐Triarylcycloalka[c]arsoles: Structural Effects of Fused‐cycloalkanes on Stability and Photophysical Properties

Iwasaki

Miyake

Imoto

et al. 2022

Chemistry A European J

View full text Add to dashboard Cite

Herein, we have synthesized a variety of cycloalkane-fused arsoles. Cyclopentane and cyclohexane were incorporated into the cycloalkane-fused arsoles. Surprisingly, cyclohexane-fused arsole 2 a gradually decomposed via oxidative ring-opening under ambient conditions, while cyclopentane-fused 1 a was stable. In addition, the Stokes shift of 2 a (7766 cm À 1 ) is larger than that of 1 a (5120 cm À 1 ).The effects of the fused cycloalkane on the stability and photophysical properties were attributed to the distortion of the cycloalkane. Computational calculations demonstrated that the cyclohexane moiety in 2 a was frustrated upon being incorporated into the rigid arsole ring, while the cyclopentane moiety in 1 a was much less distorted.

show abstract

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

1,2,5‐Triarylcycloalka[c]arsoles: Structural Effects of Fused‐cycloalkanes on Stability and Photophysical Properties

Iwasaki

Miyake

Imoto

et al. 2022

Chemistry A European J

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…259 In 2010, Wu reported that [Cp*RuCl 2 ] 2 was an effective catalyst for reductive [2+2+2] cycloadditions of 1,7diaryl-1,6-heptadiynes with norbornadiene via 2-propanolmediated transfer hydrogenation (Scheme 55). 263 The cyclohexene-containing cycloadducts are formed with complete levels of diastereoselectivity. Exposure of the cycloadducts to the first-generation Grubbs catalyst promotes ring-opening metathesis polymerization to form polynorbornenes (not shown).…”

Section: [2+2+2]mentioning

confidence: 99%

Ruthenium-Catalyzed Cycloadditions to Form Five-, Six-, and Seven-Membered Rings

Doerksen

Hodík

et al. 2021

Chem. Rev.

View full text Add to dashboard Cite

Ruthenium-catalyzed cycloadditions to form five-, six-, and seven-membered rings are summarized, including applications in natural product total synthesis. Content is organized by ring size and reaction type. Coverage is limited to processes that involve formation of at least one C–C bond. Processes that are stoichiometric in ruthenium or exploit ruthenium as a Lewis acid (without intervention of organometallic intermediates), ring formations that occur through dehydrogenative condensation-reduction, σ-bond activation-initiated annulations that do not result in net reduction of bond multiplicity, and photochemically promoted ruthenium-catalyzed cycloadditions are not covered.

show abstract

“…Поэтому для решения проблемы повышения амортизационных и звукопоглощающих свойств необходимо создание резиновых прокладок скреплений для рельсов с использованием специальных полимеров. Одним из таких полимеров, применяемый в качестве виброгасящего, звукопоглощающего и демпфирующего материла, является транс-полинорборнен (ТПНБ) -трансполибицикло[2,2,1]гепт-2-ен [4][5][6][7][8][9][10][11][12][13]. В [14,15] показана возможность использования ТПНБ для производства резиновых изделий с шумо-и звукопоглощающими свойствами.…”

Section: Introductionunclassified

Разработка И Исследование Резиновой Смеси Для Прокладок Рельсовых Скреплений

Egorov¹,

Ushmarin²,

Sandalov³

et al. 2021

РХЖ

View full text Add to dashboard Cite

Исследовано влияние транс-полинорборнена в составе композиции с маслом индустриальным И-12А на вулканизационные характеристики резиновой смеси, физико-механические, эксплуатационные и динамические свойства вулканизатов на основе комбинации бутадиен-метилстирольного, изопренового и бутадиенового каучуков. Изучаемая резиновая смесь содержала комбинацию каучуков общего назначения, серу, N,N′-дитиодиморфолин, N-циклогексил-2-бензотиазолсульфенамид, белила цинковые, стеариновую кислоту, N-изопропил-N′-фенил-п-фенилендиамин, ацетонанил Н, технический углерод N 220, каолин, полые корундовые микросферы HCM-L, гепсол ХКП, масло индустриальное И-12А. Резиновую смесь готовили на лабораторных вальцах ЛБ 320 160/160. Первый (базовый) вариант резиновой смеси готовился с применением масла индустриального И-12А. Второй – пятый варианты резиновой смеси готовились с добавками композиции транс-полинорборнена с И-12А. Вулканизационные характеристики резиновой смеси изучали на реометре MDR 3000 Basic при 150 °С в течение 20 мин. Для определения физико-механических показателей резины стандартные образцы всех вариантов резиновой смеси вулканизовали при температуре 143 °C в течение 20 мин в вулканизационном прессе типа P-V-100-3RT-2-PCD. Исследования физико-механических, эксплуатационных и динамических свойств резины осуществлялись согласно существующим для резиновой промышленности стандартам. Показано, что вулканизаты, содержащие транс-полинорборнен в составе композиции с индустриальным маслом И-12А, обладают меньшими значениями условной прочности при растяжении, твердости и сопротивления раздиру по сравнению с вулканизатом базового варианта резиновой смеси. Увеличение содержания композиции транс-полинорборнена с маслом И-12А в резиновой смеси приводит к уменьшению изменений упруго-прочностных свойств вулканизатов после суточной выдержки в СЖР-1 при температуре 100 °С и их массы после воздействия масла индустриального И-20А при комнатной температуре. Исследования динамических параметров показывают, что увеличение содержания композиции транс-полинорборнена с маслом И-12А в резиновой смеси способствует повышению тангенса угла механических потерь и понижению модуля упругости вулканизатов. Установлено, что вулканизат, включающий 55,0 мас. ч. композиции транс-полинорборнена с маслом И-12А на 100,0 мас. ч. каучуков, обладает лучшими звуко- и вибропоглощающими свойствами.

show abstract

Ruthenium‐Catalyzed Cascade Reactions of Diynes with Norbornadiene – Synthesis of Norbornene Derivatives

Cited by 6 publications

References 66 publications

1,2,5‐Triarylcycloalka[c]arsoles: Structural Effects of Fused‐cycloalkanes on Stability and Photophysical Properties

1,2,5‐Triarylcycloalka[c]arsoles: Structural Effects of Fused‐cycloalkanes on Stability and Photophysical Properties

Ruthenium-Catalyzed Cycloadditions to Form Five-, Six-, and Seven-Membered Rings

Разработка И Исследование Резиновой Смеси Для Прокладок Рельсовых Скреплений

Contact Info

Product

Resources

About