Ru‐NHC‐katalysierte asymmetrische Hydrierung von 2‐Chinolonen zu chiralen 3,4‐Dihydro‐2‐chinolonen

Abstract

Die enantioselektive Hydrierung ungesättigter Verbindungen zur Erzeugung chiraler dreidimensionaler Motive ist eine der einfachsten und wichtigsten Transformationen in der synthetischen Chemie. Wir haben die RuII‐NHC‐katalysierte asymmetrische Hydrierung von 2‐Chinolonen unter milden Reaktionsbedingungen realisiert. Alkyl‐, aryl‐ und halogensubstituierte optisch aktive Dihydro‐2‐chinolone wurden in hoher Ausbeute mit mäßigen bis exzellenten Enantioselektivitäten erhalten. Die Reaktion bietet einen effizienten und atomökonomischen Weg zur Synthese von einfachen chiralen 3,4‐Dihydro‐2‐chinolonen. Die erhaltenen Produkte können weiter zu Tetrahydrochinolinen und Octahydrochinolonen reduziert werden.