Ringbildung und β‐Eliminierung bei der Einwirkung von Triphenylbor auf tertiäre Amine

Abstract

Wahrend die Vmsetzulag gee@& N-tert&er Aminoalkohole mit Triphnylbw ecnter Abspaltung ednes Phylrestes vom Bw zu D i p h y l b w o m l d i m n oder Di-phnylbwomzinderieM;ten fuhrt, Wird bei der E i n w i r w von Triphenylbor auf bestimnde tertiCire Amine (C-up& N-Mmnichbaeen) d&? Aminogruppe ah substituiems Aminoboran ulzter Mitnahme e i m @t(i.ndigen Wasserstq ffatome und Hinterhasung einer ungm&igten Verbindung eliminiert. . Werden N-tertiare 1,2-oder 1,3-Aminoalkohole in athanoliecher Losung mit Triphenylbor erwarmt, so tritt unter intramolekularer Alkoholyse dea zunlichst zu emartenden N+B-Adduktes Ringschlus zum Boroxaeolidin-oder Boroxrrzinderivat ein. Bei der Umsetzung von l-Pheny1-2-piperidino-iithanol-(l) oder von N-Methylephedrin entstehen beispielsweise die Boroxazolidine I und I1 und Benzol. Die Umsetzung von l-Phenyl-3-piperidino-propanol-( 1) mit Triphenylbor fuhrt zum Tetrahydroboroxazin 111. -. *) H e m Professor Dr. K. Roaenmund zum 80. aeburtstag gewidmet.