Ring-closing metathesis in peptides

Gleeson, Ellen C.; Jackson, W. Roy; Robinson, Andrea J.

doi:10.1016/j.tetlet.2016.08.032

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“…[6,9] Reaktionen wie etwa die Olefinmetathese, [14][15][16] die kupferkatalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition [17] und die oxidative Anilinkupplung [18,19] sind beispielhaft fürb ioorthogonale Systeme,die auf Metallkatalysatoren beruhen. [6,9] Reaktionen wie etwa die Olefinmetathese, [14][15][16] die kupferkatalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition [17] und die oxidative Anilinkupplung [18,19] sind beispielhaft fürb ioorthogonale Systeme,die auf Metallkatalysatoren beruhen.…”

Section: Introductionunclassified

“…CysT hioalkoxyhydroxylierung von Allenen [33] Au RNase (14) 2.2 CysP hotoredox-Kreuzkupplung von Arylhalogeniden [25] Ni 9-mer-Peptid (1) 2.1 CysK upplung mit vorgeformten Arylmetallkomplexen [78,87] Au, Pd Antikçrper (150) 3.1,2 CysT hiol-S-H-Insertion von Diazoverbindungen [133] Rh TIM (27) 4 CysR eduktion & Metallierung an Disulfidzentren [190] Pt IgG (150) 5.5 CysC han-Lam-Kupplung mit 2-Nitroaryl boronsäuren [111] Ni B-Domäne aus Protein A(66) 3.5 Dha…”

Section: Introductionunclassified

“…Metallierung: Ligandenbindung an oktaedrischen Komplex [161,221] Co,Rh a-Thrombin (34) 5.1 LysR eduktive Aminierung mit Aldehyd und Formiat [46] Ir Lysozym (14) 2.4 LysK upplung mit vorgeformten Arylmetallkomplexen [82] Pd 17-mer-Peptid (2) 3.1 LysM etallierung: Substitution an Firscher-Metallcarben [192] WL ysozym (14) 5.6 LysA zidbildung durch Diazotransfer [135] Cu HRP (35) …”

Section: Introductionunclassified

“…Die sekundäre Biokonjugation -R eaktionen an zuvor installierten bioorthogonalen funktionellen Gruppen -e rfreut sich einer breiten Anwendung und wurde des Öfteren zur kreativen Lçsung schwieriger Probleme eingesetzt. [6,9] Reaktionen wie etwa die Olefinmetathese, [14][15][16] die kupferkatalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition [17] und die oxidative Anilinkupplung [18,19] sind beispielhaft fürb ioorthogonale Systeme,die auf Metallkatalysatoren beruhen. Tatsächlich ist die Azid-Alkin-Cycloaddition die meistgenutzte Technik zur bioorthogonalen Konjugation.…”

Section: Introductionunclassified

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Metallvermittelte Funktionalisierung natürlicher Peptide und Proteine: Biokonjugation mit Übergangsmetallen

2019

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Die selektive Modifikation natürlicher Proteine stellt eine enorme methodologische Herausforderung dar und bedarf einer strikten Kontrolle der Selektivität und des Umfangs einer Reaktion. Demnach existiert ein fortwährender Bedarf an neuen Reaktivitäts‐ sowie Selektivitätskonzepten. Übergangsmetalle zeichnen sich durch ihre Fülle einzigartiger Reaktivitäten aus, welche biologischen Reaktionen und Prozessen gegenüber orthogonal sind. Folglich spielen metallbasierte Methoden eine zunehmend wichtige Rolle in der Biokonjugationschemie. In diesem Aufsatz werden metallbasierte Methoden sowie deren Reaktivitäten und Selektivitäten bei der Funktionalisierung natürlicher Proteine und Peptide diskutiert.

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Section: Introductionunclassified

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Metallvermittelte Funktionalisierung natürlicher Peptide und Proteine: Biokonjugation mit Übergangsmetallen

2019

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“…In this regard, various strategies have emerged for the synthesis of constrained cyclic peptides with different structural motifs emerging at the site of macrocyclization. Commonly applied strategies include disulfide or lactam bridge formation [53], ring-closing metathesis (RCM) [54], azido-alkyne cycloaddition [55], and palladium-catalyzed reactions [15,56,57]. Of specific importance to the current review are the biaryl-bridges, which gained interest for the stabilization of α-helices and β-sheets [58,59].…”

Section: Introductionmentioning

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The Suzuki–Miyaura Cross-Coupling as a Versatile Tool for Peptide Diversification and Cyclization

et al. 2017

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Abstract:The (site-selective) derivatization of amino acids and peptides represents an attractive field with potential applications in the establishment of structure-activity relationships and labeling of bioactive compounds. In this respect, bioorthogonal cross-coupling reactions provide valuable means for ready access to peptide analogues with diversified structure and function. Due to the complex and chiral nature of peptides, mild reaction conditions are preferred; hence, a suitable cross-coupling reaction is required for the chemical modification of these challenging substrates. The Suzuki reaction, involving organoboron species, is appropriate given the stability and environmentally benign nature of these reactants and their amenability to be applied in (partial) aqueous reaction conditions, an expected requirement upon the derivatization of peptides. Concerning the halogenated reaction partner, residues bearing halogen moieties can either be introduced directly as halogenated amino acids during solid-phase peptide synthesis (SPPS) or genetically encoded into larger proteins. A reversed approach building in boron in the peptidic backbone is also possible. Furthermore, based on this complementarity, cyclic peptides can be prepared by halogenation, and borylation of two amino acid side chains present within the same peptidic substrate. Here, the Suzuki-Miyaura reaction is a tool to induce the desired cyclization. In this review, we discuss diverse amino acid and peptide-based applications explored by means of this extremely versatile cross-coupling reaction. With the advent of peptide-based drugs, versatile bioorthogonal conversions on these substrates have become highly valuable.

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Peptid‐Diversifizierung durch positionsselektive C‐H‐Aktivierung im späten Synthesestadium

et al. 2018

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Die Modifikation von strukturell komplexen Peptiden im späten Stadium der Synthese birgt großes Potenzial unter anderem für die Wirkstoffforschung, den Pflanzenschutz und die Pharmaindustrie. Während sich traditionelle Ansätze bisher weitgehend auf Vorfunktionalisierungen stützten, hat sich die C‐H‐Aktivierungskatalyse in den letzten Jahren als immer leistungsfähigere Methode für posttranslationale Peptid‐Modifikationen mit kürzeren Syntheserouten herausgestellt. Dieser Kurzaufsatz präsentiert zusammenfassend die jüngsten Erfolge in der metallorganischen C‐H‐Aktivierung an Peptiden bis Juni 2018, unter anderem mit positions‐ und chemoselektiven Palladium‐, Ruthenium‐ und Mangankatalysatoren.

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Ring-closing metathesis in peptides

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Metallvermittelte Funktionalisierung natürlicher Peptide und Proteine: Biokonjugation mit Übergangsmetallen

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The Suzuki–Miyaura Cross-Coupling as a Versatile Tool for Peptide Diversification and Cyclization

Peptid‐Diversifizierung durch positionsselektive C‐H‐Aktivierung im späten Synthesestadium

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