Riboflavin-sensitized photoprocesses of tryptophan

Silva, E.; Ugarte, R.; Andrade, A.; Edwards, A.

doi:10.1016/1011-1344(93)06984-b

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“…Apresenta, como característica, sensibilidade à radiação UV e visível 26,27 sendo que, ao absorver luz, alcança o estado triplete excitado que pode tanto interagir com o oxigênio molecular gerando oxigênio singlete (chamado de mecanismo tipo II) ou agir diretamente sobre um substrato levando à fotoxidação deste e à conseqüente geração de radicais intermediários (mecanismo tipo I), além de espécies reativas de oxigênio, tais como ânion superóxido, radical hidroxil e peróxido de hidrogênio 20,28 . Essa capacidade pode ser útil ao organismo como no caso de enzimas que necessitam de luz visível para o desempenho de suas atividades catalíticas, tais como enzimas participantes do processo de fotossíntese e enzimas de reparo do DNA, DNA liases, cujos grupos prostéticos atuam como substratos para o triplete excitado de riboflavina 29 .…”

Section: Riboflavina: Um Fotossensibilizador Biológico Eficienteunclassified

“…Além da produção de ROS, também constatou-se a formação de outros fotoprodutos citotóxicos originados de reações envolvendo o radical ânion de riboflavina e radical cátion indol do TrpH. Tais fotoprodutos constituem-se, basicamente, de formas agregadas de riboflavina, produtos indólicos associadas a flavinas, produtos indólicos com peso molecular maior que o do TrpH, bem como outros produtos da fotodecomposição deste aminoácido 28 .…”

Section: Riboflavina: Um Fotossensibilizador Biológico Eficienteunclassified

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Riboflavina: uma vitamina multifuncional

et al. 2005

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Recebido em 17/8/04; aceito em 5/11/04; publicado na web em 13/4/05 RIBOFLAVIN: A MULTIFUNCTIONAL VITAMIN. Riboflavin, a component of the B 2 vitaminic complex, plays important roles in biochemistry, especially in redox reactions, due to the ability to participate in both one-and two-electron transfers as well as acting as a photosensitizer. Accordingly, low intakes of this vitamin have been associated with different diseases, including cancer and cardiovascular diseases. Riboflavin is thought to contribute to oxidative stress through its capacity to produce superoxide but, interestingly, it can also promote the reduction of hydroperoxides. This peculiar and multifunctional behavior allows riboflavin to take part in various biochemical pathways as a nucleophile and an electrophile, turning it into a versatile and important biological compound.Keywords: riboflavin; electron transfer; oxidative stress. INTRODUÇÃOA riboflavina foi isolada (apesar de não purificada) pela primeira vez em 1879 pelo químico inglês A. Wynter Blyth. Em seus estudos relacionados à composição do leite de vaca ele relatara a identificação de um pigmento amarelo brilhante que chamou de "lactocromo" e que hoje nós conhecemos como sendo a riboflavina. Depois desse anúncio, quase cinqüenta anos se passaram até que algum avanço significativo ocorresse com o recém descoberto pigmento amarelo-laranja. Então, ao final dos anos 20 e início da dé-cada de 30 do século XX, uma grande evolução científica aconteceu e pigmentos amarelos semelhantes com um brilho esverdeado fluorescente foram isolados de uma ampla variedade de fontes 1 . O interesse por eles tornou-se ainda maior quando o tal pigmento amarelo foi reconhecido como sendo um constituinte da vitamina do complexo B, sendo a purificação da própria vitamina amplamente facilitada uma vez que se percebeu que o potencial vitamínico estava intimamente correlacionado à fluorescência da riboflavina. Alguns dos principais químicos da época como Richard Kuhn, em Heidelberg, e Paul Karrer, em Zurich, entraram em uma corrida acirrada para determinar a estrutura, bem como para prová-la através de síntese química, sendo que ambos obtiveram sucesso neste intento quase que concomitantemente. Vários nomes foram propostos para o então caracterizado composto, tais como lactoflavina e ovoflavina a fim de estabelecer correlação com a fonte através da qual o composto havia sido isolado. Mas o prefixo ribo foi consagrado no nome pelo qual conhecemos o composto atualmente, por causa da cadeia ribitil e da cor amarela característica proveniente do sistema π conjugado nos anéis isoaloxazina [1][2][3] . RIBOFLAVINA E SUAS FUNÇÕES BIOLÓGICASA riboflavina, 7,8-dimetil-10-ribitil-isoaloxazina, é uma vitamina hidrossolúvel pertencente ao complexo vitamínico B 2 , apresenta coloração amarela e é fluorescente. Além do leite que, como mencionado, foi uma das primeiras fontes de obtenção, a riboflavina é encontrada também em carne, peixe e, principalmente, em vegetais de cor verde-escura 4 . A riboflavina proveniente da dieta en...

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Section: Riboflavina: Um Fotossensibilizador Biológico Eficienteunclassified

Riboflavina: uma vitamina multifuncional

et al. 2005

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“…Figure 3 shows the absorption spectra for indol-3-acetamide irradiated in the presence of TPRF in buffer and SUV. An increase in the absorption in the range at 300-400 nm, can be observed, indicating the generation of indol-flavin photoproducts (8).…”

Section: Photodegradation Studiesmentioning

confidence: 94%

“…In aqueous solutions and in the presence of oxygen and visible light, RF induces substrate oxidation through the generation of singlet oxygen (type II mechanism) and/or radical species (type I mechanism) (7,8). Notably, under low oxygen pressure, RF mediated tryptophan (Trp) photooxidation occurs through a mixed mechanism, being type I mechanism more effective than type II (8,9). The higher efficiency of the electron transfer mechanism can be explained by the change of the redox potential of the triplet excited state of flavins (5) and the large quenching efficiency of Trp towards RF triplet (ca.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

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Effect of the Incorporation Into Unilaminar Vesicle on the Photodegradation of Indoles Sensitized by Flavins

Bueno

Alarcon

Edwards

2013

J. Chil. Chem. Soc.

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In this work we study the incorporation into dipalmitoylphosphatidylcholine (DPPC) small unilamellar vesicle (SUV), of three indols: Trp, indol-3 acetamide and N-acetyl tryptophan ethyl ester (NATE), and of three flavins: riboflavin (RF), lumiflavin (LF), and 2'3'4'5' riboflavin tetrapropionate (TPRF). The incorporation into the vesicle was determined by selective fluorescence quenching for the indols, and by equilibrium dialysis for the flavins. The more hydrophobic compound, the greater incorporation into the vesicle; therefore, TPRF and indol-3-acetamide and NATE are the flavins and indols, with the higher incorporation. Consequently, the higher efficiency for the indol photodegradation and the photoproducts generation was obtained when the hydrophobic compounds were irradiated with monochromatic light in the presence of the vesicle.

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Parenteral nutrition compatibility and stability: A comprehensive review

Boullata

Mirtallo

Sacks

et al. 2022

J Parenter Enteral Nutr

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Several guidance documents support best practices across the stages of the parenteral nutrition (PN) use process to optimize patient safety. The critical step of PN order verification and review by the pharmacist requires a contextual assessment of the compatibility and stability implications of the ordered PN prescription. This article will provide working definitions, describe PN component characteristics, and present a wide-ranging representation of compatibility and stability concerns that need to be considered prior to preparing a PN admixture. This paper has been approved by the American Society for Parenteral and Enteral Nutrition (ASPEN) Board of Directors.

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Riboflavin-sensitized photoprocesses of tryptophan

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Riboflavina: uma vitamina multifuncional

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