2010
DOI: 10.1021/ja1082624
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Rhodium(III)-Catalyzed Arene and Alkene C−H Bond Functionalization Leading to Indoles and Pyrroles

Abstract: Recently, the rhodium(III)-complex [Cp*RhCl(2)](2) 1 has provided exciting opportunities for the efficient synthesis of aromatic heterocycles based on a rhodium-catalyzed C-H bond functionalization event. In the present report, the use of complexes 1 and its dicationic analogue [Cp*Rh(MeCN)(3)][SbF(6)](2) 2 have been employed in the formation of indoles via the oxidative annulation of acetanilides with internal alkynes. The optimized reaction conditions allow for molecular oxygen to be used as the terminal oxi… Show more

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“…[79] Bei der oxidativen Anellierung des Acetanilids 63 mit 1-Phenyl-1-propin zu einem Indol wird bei der C-H-Aktivierung mit [Cp*Rh(MeCN) 3 ][SbF 6 ] 2 eine hervorragende Selektivität für die weniger gehinderte C-H-Bindung beobachtet. [80] Eine Differenzierung zwischen elektronisch ähnlichen Positionen mit nur geringen Unterschieden in ihrer sterischen Umgebung gelang durch palladiumkatalysierte C-H-Aktivierungen mit geschützten Aminosäureliganden (64). [81] In diesem Beispiel wurde ohne Liganden nahezu keine Selektivität beobachtet; eine erste mechanistische Untersuchung sowie eine Optimierung der ursprünglichen Bedingungen wurden kürzlich veröffentlicht.…”
Section: -Zentrenunclassified
“…[79] Bei der oxidativen Anellierung des Acetanilids 63 mit 1-Phenyl-1-propin zu einem Indol wird bei der C-H-Aktivierung mit [Cp*Rh(MeCN) 3 ][SbF 6 ] 2 eine hervorragende Selektivität für die weniger gehinderte C-H-Bindung beobachtet. [80] Eine Differenzierung zwischen elektronisch ähnlichen Positionen mit nur geringen Unterschieden in ihrer sterischen Umgebung gelang durch palladiumkatalysierte C-H-Aktivierungen mit geschützten Aminosäureliganden (64). [81] In diesem Beispiel wurde ohne Liganden nahezu keine Selektivität beobachtet; eine erste mechanistische Untersuchung sowie eine Optimierung der ursprünglichen Bedingungen wurden kürzlich veröffentlicht.…”
Section: -Zentrenunclassified
“…4 The addition of terminal alkyne 2 to suitably activated propargyl amine 1 under alkyne cross-coupling conditions 5 would result in ynenoate 3, whose isomerization via a 5-endo-dig cyclization and tautomerization would then provide pyrrole 5 (Scheme 1). 6 While this sequence represents an efficient, isohypsic 7 entry into 2,4-disubstituted pyrroles, 8 we anticipated that intermediates 3 and 4 could serve as strategic points of product diversification if suitable conditions could be found for their selective preparation. 9 In this regard, we viewed the design of a flexible route to topologically varied 5-membered nitrogen heterocycles as an intriguing challenge for atom-economic reaction design.…”
Section: Introductionmentioning
confidence: 99%
“…7 Fagnou and co-workers developed facile synthesis of indoles by rhodium-catalyzed C−H bond cleavage of acetanilide and alkyne insertion. 8 The reaction proceeded under mild condition and gave indoles in good yield and high regioselectivity. Herein, we applied the C−H functionalization leading to indoles to synthesis of π-conjugated polymers containing N-heteroarenes in the main chain.…”
mentioning
confidence: 99%