Rhodium-catalysed regioselective alkylation of the phenyl ring of 2-phenylpyridines with olefins

Abstract

2-Phenylpyridines react with olefins in the presence of rhodium(\) as a catalyst to give 2-(2-alkylphenyl)pyridines by a regioselective alkylation at the ortho position of the phenyl ring.

Catalytic Addition of C – H Bonds to C – C Multiple Bonds

“…17) [62,63]. The use of phosphine having a large cone angle improved the activity of the catalyst (Eq.…”

Transition Metal Catalyzed Coupling Reactions under C−H Activation

“…In this case the pyridyl group is crucial for the precoordination. [12] According to Kim et al [13] 2-phenylpyridine is alkylated in the 2'-position by terminal alkenes when tris(tricyclohexylphosphane)rhodium chloride is used as the catalyst. Murai et al [14] reported that The trinuclear ruthenium cluster [Ru 3 (CO) 12 ] metalates nitrogen-hetarenes at the ortho position.…”

Übergangsmetall-katalysierte Kupplungsreaktionen unter C-H-Aktivierung

“…Ein entschei- dender Durchbruch gelang 1993 Murai und Mitarbeitern: Sie berichteten über eine hocheffiziente, ebenfalls Rutheniumkatalysierte Addition aromatischer C-H-Bindungen an Alkene, [6,9] [12] Nach Kim et al [13] wird 2-Phenylpyridin in 2'-Position durch terminale Alkene alkyliert, wenn Chlorotris(tricyclohexylphosphan)rhodium als Katalysator verwendet wird. Murai et al [14] berichteten, daû sich der Wilkinson-Katalysator ± [RhCl(PPh 3 ) 3 ] ± zur C-H-Aktivierung bei Pyridyl-substituierten 1,5-und 1,6-Dienen eignet.…”