Revisiting the Mechanism of Hydrolysis of Betanin

Abstract

Betanin (betanidin 5-O-β-D-glucoside) is a water-soluble plant pigment used as a color additive in food, drugs and cosmetic products. Despite its sensitivity to light and heat, betanin maintains appreciable tinctorial strength in low acidic and neutral conditions, where the color of other plant pigments, such as anthocyanins, quickly fades. However, betanin is an iminium natural product that experiences acid- and base-catalyzed hydrolysis to form the fairly stable betalamic acid and cyclo-DOPA-5-O-β-D-glucoside. Here, we show that the decomposition of betanin in aqueous phosphate solution pH 2-11 is subject to general base catalysis by hydrogen phosphate ion and intramolecular general acid and base catalysis, providing new insights on the mechanism of betanin hydrolysis. UV/Vis absorption spectrophotometry, H NMR spectroscopy and mass spectrometry were used to investigate product formation. Furthermore, theoretical calculations support the hypothesis that the nitrogen atom of the tetrahydropyridine ring of betanin is doubly protonated, as observed for structurally simpler amino dicarboxylic acids. Our results contribute to the study of betanin and other pigments belonging to the class of betalains and to deepen the knowledge on the chemical properties of imino acids as well as on iminium-catalyzed modifications of carbonyl compounds in water.

Influence of gelation on the retention of purple cactus pear extract in microencapsulated double emulsions

“…The higher betanin degradation in DE-CP-GT may be related to its pH values, since thermal stability of betanin is decreased at pH values outside the range 3-7 [21]. Several factors have been reported to affect the chemical stability of betanin, such as pH, water activity, oxygen, light, metals, antioxidant and temperature [21,22]. In this study, two isomers of betalamic acid (bright yellow, Table 3).…”

“…Furthermore, betalains have been associated with several beneficial effects on human health, such as protection against oxidative stress-related and cardiovascular diseases [18]. The stability of betalains is an important aspect to consider for using these bioactive compounds in foods, since they are affected by pH, concentration of buffer, water activity, light, oxygen, temperature and enzymatic activities [21,22]. Encapsulation technology could be a useful strategy to prevent betalains degradation in food matrices [23] (Khan, 2016).…”

BeetBlue: semissí­ntese e propriedades espectroscópicas de um corante polimetí­nico quiral bioinspirado

“…Bn61 e para o próprio HBt20,118 . A Figura 20 mostra as curvas de especiação aproximadas de BeetBlue, Bn e BtP, obtidas através do programa CurTiPot e dos pKas destas moléculas, sem considerar a força iônica do meio, sendo, portanto, aproximadas.…”

Desenvolvimento e validação da espectroscopia vibracional de íons em fase gasosa

“…O uso do laser de CO 2 se mostrou mais relevante na região de número de onda mais baixo, onde se revelou uma banda em 2600 cm-1 que havia sido observada por Esteves et al em experimentos de fosfotirosina protonada solvatada com água. Essas espécies solvatadas normalmente possuem um limiar de dissociação mais baixo, permitindo a dissociação de forma mais fácil 83. Em resumo, o uso da fonte da laser de CO 2 é capaz de auxiliar na realização do espectro ao permitir a detecção de bandas de baixa absortividade ou em sistema que não fragmentam facilmente quando utilizado de forma complementar à espectroscopia Este modelo divergiu do modelo proposto até então, onde a hélice era composta por três fitas, sendo que os fosfatos estariam presentes no centro e as bases estariam nas extremidades 95.…”

“…O principal desafio desta técnica, então, reside na possibilidade de existência de um ou mais populações de tautômeros, como bem apresentado por Maître e colaboradores, que realizaram estudos termodinâmicos e de mobilidade iônica mostrando uma possível interconversão dessas espécies 8,103,104. Diversas pesquisas e estudos já foram realizadas para a investigação do equilíbrio tautoméricos das bases nitrogenadas, bem como em suas espécies protonadas 67,72,76,[79][80][81][82][83][84][85][86][87][88][89]. A maioria destes estudos foram feitos vibracionalmente com a espécie neutra em matriz de argônio ou neônio.…”