Reduktion des Formyl‐phenyl‐essigsäure‐methylesters zum Tropasäure‐methylester

Wislicenus, Wilhelm; Bilhuber, Ernst A.

doi:10.1002/cber.19180510209

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“…Ammonium chloride served as the catalyst for the action of ethyl orthoformate on a-ethoxyfurfural producing the diethyl acetal (5). Wislicenus and Bilhuber studied the reaction of ethyl orthoformate on ethyl formylphenylacetate (6). A compound known as "paraldol" was treated with methyl orthoformate by Bergmann and Kamm (7) to yield a product whose formula was given as CH3-CHOH-CH2-CH(OCH3)2.…”

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confidence: 99%

The Reaction of Certain Orthoesters With Aldehydes

Post¹

1940

J. Org. Chem.

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The Reaction of Certain Orthoesters With Aldehydes

Post¹

1940

J. Org. Chem.

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Anticholinergic Drugs

Sastry¹

2003

Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery

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This chapter contains information on various anticholinergic agents that block the stimulation of muscarinic receptors by acetylcholine. These include solanaceous alkaloids as well as various types of synthetic anticholinergic agents that are used as antispasmodics, antiulcer agents, mydriatics, and cycloplegics. The structure‐activity relationships of various agents, biocomparative methods for pharmacological evaluation, and their users are also discussed.

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Bis‐Tropasäuren

Braun

Neumann

1920

Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B

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I m AnschIuB an die im Inbtitut des Einen von u n s von E. hfiiller ausgefuhrte S y n t h e s e d e r T r o p a s a u r e a u s P h e n g l -e s s i g e s t e r ') wurde bemerkt, daIJ auch Tropasauren mit einem substituierten Benzolkern, ferner die zwei Tropasauren der Naphthalinreihe auf dem damals angewandten, auf der Reduktion eines Formylesters beruhenden und daher prinzipiell eigeotlich nichts Neues bietenden Wege sich voraussichtlich wurden gewinnen hssen.W. W i s l icen u p , der Entdecker und erfolgreiche Rearbeiter des F o r m y 1-p h e n y 1 -e s s i g e s t e r s , teilte bald darauF ' ) gemeinsam mit E. 8 . B i l h u b e r mit, daB in der Dissertation des letzteren aus deal *Jahre 1915 die Reduktion des Formyl-phenyl-essigesters bereits beschrieben und die Reduktion der N a p h t h y l -E o r m y l -e s s i g e s t e r im Tiibinger Laboratorium in Aussicht genommen sei. Selbstverstandlich schied fur uns dadurch der Gedanke an die Darstellung der under j3-Naphthyl-tropaslure aus; auf der anderen Seite glauben wir aber, daB die formglierten Saureester bereits so weit zum Gemeingut aller Chemiker geworden siod, dafi wenigstens die Rearbeitung etwas komplizierterer Falle nicbt als ein Eingriff. in Iremdes Arbeitsgebiet gedeutet werden kann. I n dieser Uberzeugung giugen wir an die Untersuchung der uns vou pbarmakologiscben Gesichtspunkttin interessierendeo Frage, wie weit es wohl mBglich sei, die fur die Tropasaure charakteristiscbe Gruppierung CH (CHs .OH). COa H zweima1 in den aromatischen Kern einzufuhren. Wir nahmen dieversuche in den drei in Betracht kommendcn Fallen, beim 0-, nz-und p -Ph e n y l'en -d i e s s,ig e s t e r , CsHh(CHa. COaCaHs'n, in Angriff und uberzeugten uns, daI3 in .allen drei Fallen die B i s -F o r m y l i e r u n g ganz glatt verlauft ; beim nz-Phenylen-diessigester, dem einzigen aus der Reihe, rnit welchem zurzeit dank der ZugBnglichkeit des rn-Xylols Versuche in etwas groBerem MaBatab ausgefuhrt werden konnen, erwies sich leider, daB sowohl die Formylverbindung . 3) B: 51, 1237 [1918].

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Reduktion des Formyl‐phenyl‐essigsäure‐methylesters zum Tropasäure‐methylester

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