Reductive dimerization of dithianylium salts and fluorodesulfuration: a new synthetic approach to tetrafluoroethylene substructures

Kirsch, Peer; Lenges, Marc; Ruhl, Andreas; Sevenard, Dmitri V.; Röschenthaler, Gerd‐Volker

doi:10.1016/j.jfluchem.2004.01.016

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“…Likewise, reductive dimerization of aromatic and perfluoroaliphatic dithianylium ions 126 can be accomplished in higher yields (47-96 %) and in a more convenient way by using TDAE instead of zinc. [104] Species 127 are important precursors of liquid-crystal building blocks. It is noteworthy that the electron transfer proceeds here between TDAE and a C=S + bond (instead of a CÀX bond).…”

Section: Miscellaneous Reactionsmentioning

confidence: 99%

Organic Electron Donors as Powerful Single‐Electron Reducing Agents in Organic Synthesis

Broggi¹,

Terme²,

Vanelle³

2013

Angew Chem Int Ed

219

159

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One-electron reduction is commonly used in organic chemistry for the formation of radicals by the stepwise transfer of one or two electrons from a donor to an organic substrate. Besides metallic reagents, single-electron reducers based on neutral organic molecules have emerged as an attractive novel source of reducing electrons. The past 20 years have seen the blossoming of a particular class of organic reducing agents, the electron-rich olefins, and their application in organic synthesis. This Review gives an overview of the different types of organic donors and their specific characteristics in organic transformations.

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Section: Miscellaneous Reactionsmentioning

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Organic Electron Donors as Powerful Single‐Electron Reducing Agents in Organic Synthesis

Broggi¹,

Terme²,

Vanelle³

2013

Angew Chem Int Ed

219

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Organische Elektronendonoren als leistungsfähige Ein‐Elektronen‐Reduktionsmittel in der organischen Synthese

2013

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In der organischen Chemie wird die Ein‐Elektronen‐Reduktion häufig verwendet, um eine Radikalbildung durch den schrittweisen Transfer von einem oder zwei Elektronen von einem Donor auf ein organisches Substrat zu realisieren. Neben den metallischen Reagentien haben sich Reduktionsmittel auf der Basis neutraler organischer Moleküle, die einen Ein‐Elektronen‐Transfer ermöglichen, als eine attraktive neue Quelle für reduzierende Elektronen erwiesen. In den letzten zwanzig Jahren ist eine besondere Klasse organischer Reduktionsmittel, die elektronenreichen Olefine, zunehmend in Erscheinung getreten, und ihre Anwendung in der organischen Synthese hat sich vervielfacht. In diesem Aufsatz werden die verschiedenen Arten von organischen Donoren und ihre spezifischen Besonderheiten in organischen Umwandlungen zusammengefasst und diskutiert.

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Design and Synthesis of a New Family of Fluorinated Liquid Crystals

Nenajdenko

Goldberg

Muzalevskiy

et al. 2013

Chemistry A European J

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Reductive dimerization of dithianylium salts and fluorodesulfuration: a new synthetic approach to tetrafluoroethylene substructures

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Organic Electron Donors as Powerful Single‐Electron Reducing Agents in Organic Synthesis

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Organische Elektronendonoren als leistungsfähige Ein‐Elektronen‐Reduktionsmittel in der organischen Synthese

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