Reduction of some organic compounds by electrochemically generated titanium(III)

Abstract

. The electrochemical oxidation of titanium metal in the presence of an essentially nonaqueous electrolyte phase yields titanium(II1) species in solution. It has been shown that this method of generating TiX3 (X = balancing anion) forms the basis of a convenient way of reducing it1 sit// certain organic functional groups (sulfoxide, oxime, haloketone, vinyl dicarboxylic acid, and nitro aromatics). The stoichiometry of the reaction has been established in each case, and corresponds to the oxidation of TiX3 and the formation of the appropriate organic compound. The yields are comparable to those reported in experiments using aqueous titanous chloride.OLYMPIA CHRISTOFIS, JACOB J. HABEEB, RICHARD S. STEEVENSZ et DENNIS G. TUCK. Can. J. Chem. 56,2269Chem. 56, (1978.L'oxydation electrochimique du titane sous forme metallique en presence d'une phase electrolytique essentiellement non-aqueuse conduit 2 des especes titane(ll1) en solution. On a montre que cette methode de produire du TiX3 (X = un anion) peut servir de base pour une methode convenable de reduire in situ un certain nombre de groupes fonctionnels organiques (sulphoxyde, oxime, halocetone, acide dicarboxylique vinylique et nitro-aromatique). On a etabli la stoechiometrie de la reaction dans chaque cas et elle correspond a I'oxydation d e TiX3 et a la formation du compose organique approprie. Les rendements sont comparables avec ceux rapportes dans des experiences faisant appel a du chlorure titaneux en solution aqueuse.[Traduit par le journal]