Recherches dans la série de l'acide undécylénique et de ses homologues (I)

Chuit, P.; Boelsing, F.; Hausser, Jack W.; Malet, G.

doi:10.1002/hlca.192600901143

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“…Preparation of 12-Bromododecan-3-ol. To a magnetically stirred solution of 9-bromodecanal (4.75 g, 19.7 mmol) in THF (20 mL) at −5 °C was added dropwise a 1.3 M ethylmagnesium bromide solution in THF (30 mL, 39.4 mmol). The solution was warmed to room temperature and stirred for 30 min.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Rhodium-Catalyzed Cyclohydrocarbonylation: Application to the Synthesis of (+)-Prosopinine and (−)-Deoxoprosophylline

Ojima

Vidal

1998

J. Org. Chem.

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Efficient convergent total syntheses of (+)-prosopinine (1) and (−)-deoxoprosophylline (4) were accomplished using Rh−BIPHEPHOS complex-catalyzed cyclohydrocarbonylation as the key step. The Rh−BIPHEPHOS complex-catalyzed cyclohydrocarbonylation of I, derived from (R)-serine, at 65 °C and 4 atm of CO and H2 (1:1) in ethanol afforded 6-ethoxypiperidine II, which was transformed to enantiopure (+)-prosopinine (1) in 3 steps. In a similar manner, (−)-deoxoprosophylline was synthesized through cyclohydrocarbonylation of IV derived from (S)-serine, giving 6-ethoxypiperidine V. The key intermediate V was transformed to enantiopure (−)-deoxoprosophylline (4) in 4 steps. These two short total syntheses clearly demonstrate the usefulness of the extremely regioselective cyclohydrocarbonylation process developed in these laboratories for the concise syntheses of piperidine alkaloids and related compounds.

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Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Rhodium-Catalyzed Cyclohydrocarbonylation: Application to the Synthesis of (+)-Prosopinine and (−)-Deoxoprosophylline

Ojima

Vidal

1998

J. Org. Chem.

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“…Das kommerzielle Interesse an diesem Produkt wurde in einem Brief von Ruzicku and den Unternehmer Martin Naef (Genf) geschiirt, denn: 'Zum erstenmal haben wir eine reele Chance uor uns, etwas ganz Neues in der Riechstoff-Chemie zu tun.' Das rief Philippe Chuit, den Chemiker und Kompagnon von NaeA auf den Plan, der mit seinen Mitarbeitern FrCdCric Boelsing, Jean Huuser und Georges Mulet fur die Herstellung grosser Mengen reinen Ausgangsmaterials sorgte [249]. Dieses stellt auch die Basis fur die erste Produktion von Exalton@ dar, denn gleichzeitig mit dem Erscheinen der ersten Publikation wurde der Moschus-Riechstoff zu einem Preis von 50000.-sFr./kg auf dem Markt angeboten (Fig.58), den man durch technologische Verbesserungen ab 1933 auf einen Viertel senken konnte.…”

unclassified

75 Jahre Riechstoff‐und Aroma‐Chemie im Spiegel der Helvetica Chimica Acta.Teil II

Ohloff

1992

Helvetica Chimica Acta

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Teil 11') von Ciinther OhloffFirmenich SA. CH-1211 Genive 8Im Teil I dieser Ubersicht') wurde die Terpen-Chemie sowie Entdeckungen wichtiger Riechstoffe aus dieser Verbindungsklasse in einer Auswahl reprasentativer Beitrage gewiirdigt. Mit der Entwicklung moderner Analyse-Methoden und besonders der prlparativen Gas-Chromatographie gelang es aus komplexen Naturstoff-Gemischen reine Komponenten zu isolieren, die dann auf ihren organoleptischen Gehalt untersucht werden konnten.Teil II dieser Monographie ist vier Themenkreisen gewidmet. Drei davon kreisen urn Riechstoff-Modelle von eminenter Wichtigkeit, deren Chemie sowie Sensorik im wesentlichen in der H C A eine literarische Heimat gefunden haben. Berichtet wird von Moschus-, Ambra-und Veilchen-Riechstoffen. Schliesslich wird der Beitrag mit einem Kapitel uber die Beziehungen zwischen Struktur und Geruch abgerundet. Er sol1 den Beginn einer wichtigen Entwicklung auf dem Riechstoff-Gebiet skizzieren, in der Hoffnung, dass sich die H C A damit auch noch iiber ihren hundersten Geburtstag hinaus beschaftigen werden.4. Moschus-Riechstoffe. -Mit der Strukturaufklarung des von E. Suck 191 5 entdeckten Zibetons als riechendes Prinzip des Anal-Sekrets der Zibetkatze eroffnete Leopold Ruzicka im Jahre 1926 (Fig. 55 und 56) das Kapitel der grossen Ringe [245]. Bereits im Mai 1923 meldete er seinem Genfer Sponsor (Fig.57): '... dass dus Zibeton einen so grossen C-Ring enthalt, wie man bisher bei Naturverbindungen noch nicht beobuchtet hut'. Gleichzeitig kllrte Ruzicka den natiirlichen Moschus-Riechstoff Muscon auf [246], den H . Wulbaum 1906 aus den Duftdrusen des rehartigen Moschustieres (Moschus moschiferus) isoliert hatte. Mit dieser 'Jahrhundert'-Entdeckung bereicherte Ruzicku nicht nur die Palette besonders wertvoller Riechstoffe, sondern sie bedeutete auch gleichermassen einen Durchbruch in der theoretischen organischen Chemie, wie V . Prelog and 0. Jeger in ihrer Ruzicka-Biographie betonen [247] : Dudurch hat er nicht nur ihre kunstliche Herstellung ermoglicht, sondern uuch das auf der Baeyerschen Anschauung beruhende Vorurteil ubgeschafft, dass Ringverbindungen mit mehr als acht Ringgliedern unstabil oder sogar nicht existenzfahig seien. Mit dieser Leistung eroflnete Ruzicka ein neues Kapitel der alicyclischen Chemie. ') Teil I : Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1341. Urn Teil II dieser Ubersicht folgerichtig anschliessen zu lassen, wurden darin die Numerierung der Kapitel als auch der Literaturzitate weitergefiihrt.

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“…IDESPREAD APPLICATION of potentially useful 10hydroxydeeanoie acid has been restricted by lack of simple synthetic procedures. Most published methods are multistep, proceeding through either oxidation of undeeylenie acid (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9) or reduction of sebaeie acid (10). Both starting materials are derived from castor oil in no greater than 70-85% yields (5,(11)(12)(13)(14)(15)(16)(17)(18)(19)(20)(21)(22)(23)(24)(25)(26)(27).…”

mentioning

confidence: 99%

Alkaline cleavage of hydroxy unsaturated fatty acids and derivatives. II 10‐hydroxydecanoic acid from ricinoleates and 1,10‐decanediol from ricmoleyl alcohol

Diamond

Applewhite

1967

J Americ Oil Chem Soc

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The 10‐hydroxydecanoic acid is formed in good yield when raw castor oil or methyl ricinoleate is fused with alkali in the presence of a high‐boiling unhindered primary or secondary alcohol at 185–195C bath temperature. When non‐reducing solvents or hindered alcohols are used, large amounts of sebacic acid form. Iso‐octanol (mixed isomers) is a suitable and potentially economical medium for producing high yields of 10‐hydroxydecanoic acid. Cleavage of ricinoleyl alcohol produces 1,10‐decanediol.

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Recherches dans la série de l'acide undécylénique et de ses homologues (I)

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Rhodium-Catalyzed Cyclohydrocarbonylation: Application to the Synthesis of (+)-Prosopinine and (−)-Deoxoprosophylline

Rhodium-Catalyzed Cyclohydrocarbonylation: Application to the Synthesis of (+)-Prosopinine and (−)-Deoxoprosophylline

75 Jahre Riechstoff‐und Aroma‐Chemie im Spiegel der Helvetica Chimica Acta.Teil II

Alkaline cleavage of hydroxy unsaturated fatty acids and derivatives. II 10‐hydroxydecanoic acid from ricinoleates and 1,10‐decanediol from ricmoleyl alcohol

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