Recent advances in the stereoselective synthesis of isoprostanes and neuroprostanes

Quan, Long Guo; Kun, Jin

doi:10.1016/j.chemphyslip.2003.10.005

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“…Original total synthesis of 15-F 2c -IsoP according to Larock and Lee and the intramolecular version according to Quan and Cha. [220,221] 153 in three standard steps in 78 % overall yield. The two methyl ester groups were differentiated by a stereocontrolled reduction of the keto group using L-Selectride, which attacked 153 selectively from the b face and triggered lactonization to bicyclic lactone 154 in 73 % yield.…”

Section: From Functionalized Cyclopentene Derivativesmentioning

confidence: 99%

Beyond Prostaglandins—Chemistry and Biology of Cyclic Oxygenated Metabolites Formed by Free‐Radical Pathways from Polyunsaturated Fatty Acids

2008

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Polyunsaturated fatty acids (PUFAs) are important constituents in all organisms. They fulfil many functions, ranging from modulating the structure of membranes to acting as precursors of physiologically important molecules, such as the prostaglandins, which for a long time were the most prominent cyclic PUFA metabolites. However, since the beginning of the 1990s a large variety of cyclic metabolites have been discovered that form under autoxidative conditions in vivo to a much larger extent than do prostaglandins. These compounds--isoprostanes, neuroprostanes, phytoprostanes, and isofurans--proved subsequently to be ubiquitous in nature. They display a wide range of biological activities, and isoprostanes have become the currently most reliable indicators of oxidative stress in humans. In a relatively short time, the structural variety, properties, and applications of the autoxidatively formed cyclic PUFA derivatives have been uncovered.

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Section: From Functionalized Cyclopentene Derivativesmentioning

confidence: 99%

Beyond Prostaglandins—Chemistry and Biology of Cyclic Oxygenated Metabolites Formed by Free‐Radical Pathways from Polyunsaturated Fatty Acids

2008

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“…Die Synthese von 15‐F 2c ‐IsoP wurde ausgehend von 136 durch Entfernung der Schutzgruppen mit HCl und Einführung der α‐Seitenkette durch eine Wittig‐Reaktion mit dem Phosphoran 134 vollendet. Die Flexibilität der Methode wird durch die erfolgreiche Synthese von 17‐F 4c ‐NeuroP (17‐ 2 d ) unterstrichen 221b. Hier folgte nach der Kupplung zu 137 die selektive Entschützung der TBS‐Gruppe mit TBAF und die Oxidation des entstandenen Alkohols zum Aldehyd.…”

Section: Total‐ Und Partialsynthesen Autoxidativ Gebildeter Pufa‐munclassified

Jenseits von Prostaglandinen – Chemie und Biologie radikalisch gebildeter cyclischer oxygenierter Metabolite von mehrfach ungesättigten Fettsäuren

2008

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Mehrfach ungesättigte Fettsäuren (polyunsaturated fatty acids, PUFA) sind wichtige Bestandteile aller Organismen. Sie erfüllen viele Aufgaben, von der Modulation der Membranstruktur bis hin zur Funktion als Vorstufen für andere physiologisch bedeutsame Naturstoffe. Prominenteste Beispiele sind die Prostaglandine, die lange als die dominierenden cyclischen PUFA‐Metabolite galten. Seit Beginn der 1990er Jahre wurde jedoch eine große Zahl cyclischer PUFA‐abgeleiteter Naturstoffe entdeckt, die sich in vivo unter autoxidativen Bedingungen in wesentlich größeren Mengen als Prostaglandine bilden. Diese Verbindungen – Isoprostane, Neuroprostane, Phytoprostane und Isofurane – kommen überall in der Natur vor und zeigen eine ganze Reihe von biologischen Aktivitäten. Sie sind gegenwärtig die verlässlichsten Indikatoren oxidativen Stresses im menschlichen Organismus. In relativ kurzer Zeit wurden vielfältige Strukturen, Eigenschaften und Funktionen autoxidativ gebildeter cyclischer PUFA‐Metabolite aufgedeckt.

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Total Synthesis of 2‐(5,6‐Epoxyisoprostane A₂)phosphorylcholine and Elucidation of the Relative Configuration of the Isoprostane Moiety

Acharya

Kobayashi

2005

Angewandte Chemie

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Die beiden möglichen Diastereomere von 5,6‐Epoxyisoprostan A2 waren effizient durch Aldolkondensation eines substituierten Cyclopentenons mit den entsprechenden Epoxyaldehyden zugänglich (siehe Bild). Die relativen Konfigurationen der Produkte wurden durch den Vergleich ihrer 1H‐NMR‐Daten mit Literaturdaten bestimmt. Die Kondensation von Epoxyisoprostan A2 mit Lysophosphorylcholin (Lyso‐PC) lieferte dann das Titellipid.

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Jenseits von Prostaglandinen – Chemie und Biologie radikalisch gebildeter cyclischer oxygenierter Metabolite von mehrfach ungesättigten Fettsäuren

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Jenseits von Prostaglandinen – Chemie und Biologie radikalisch gebildeter cyclischer oxygenierter Metabolite von mehrfach ungesättigten Fettsäuren

Total Synthesis of 2‐(5,6‐Epoxyisoprostane A2)phosphorylcholine and Elucidation of the Relative Configuration of the Isoprostane Moiety

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