Recent advances in the Nenitzescu indole synthesis (1990–2019)

Atroposelective Nenitzescu Indole Synthesis

“…No significant nonlinear effect was thus found (see the Supporting Information). A preliminary mechanism proposal is drawn in Scheme 4, which is based on precedent literature on the Nenitzescu reaction, [16] as well as on our observations (Table 1). The C−C bond formation step would occur first by enamine attack of the electrophilic naphthoquinone Michael acceptor towards intermediate int‐I , followed in a second step by the intramolecular enantio‐discriminative C−N bond formation ( PATH 1 and 2 , Scheme 4).…”

Interaction of arylbenzoquinones with enamines. Synthesis of 4-aryl-5a-morpholin-4-yl-5a,6,7,8,9,9a-hexahydro-dibenzo[b,d]furan-2-oles

“…Важливим способом формування індольного циклу є реакція Неніцеску [1]. Зручними прекурсорами для цієї реакції є легкодоступні β-кетоестери чи 1,3-дикетони, які після перетворення у єнаміни реагують з 1,4-хінонами, утворюючи полізаміщені індоли.…”

“…Найчастіше утворюються 5-чи 6-гідроксиіндоли, 5-гідроксибензофурани та 5-гідроксиіндазоли. Проте синтетичний потенціал реакції на цьому не вичерпується, оскільки вона дає можливість отримувати й інші важкодоступні сполукибензокарбазоли, піридо [2,3- [1][2][3][4].…”

“…Фрагмент 5-гідроксиіндолу доволі поширений серед природних сполук, таких як амінокислота 5-гідрокситриптофан, нейромедіатор серотонін, гормон мелатонін, алкалоїд тваринного походження буфотенін. Чимало синтетичних похідних 5-гідроксиіндолу мають протипухлинну, антимікробну, антибактеріальну, противірусну та протизапальну дію [1,3]. Наприклад, нестероїдний протизапальний препарат індометацин, противірусний препарат арбідол та ін.…”

Synthesis and Toxicity Evaluation of New Pyrroles Obtained by the Reaction of Activated Alkynes with 1-Methyl-3-(cyanomethyl)benzimidazolium Bromide

“…From the marine alkaloid group with the tri-and tetrasubstituted pyrrole ring, lamellarins O, Q, R for their anticancer activity [5] and storniamids A-D for antibacterial activity [3] stand out (Figure 2). Additionally, pyrroles are useful building blocks [18][19][20][21] in the design and synthesis of naturally occurring compounds, functionalized materials, and new bioactive condensed heterocycles, and as a consequence, the interesting synthetic aspects and applications of the compounds possessing the pyrrole core have been reviewed [9][10][11][12][13]18,[22][23][24][25][26][27][28][29]. The 1,4-dihydropyridine (DHP) class is frequently the first choice of drug used in the treatment of hypertension [30] and angina [31].…”