Recent Advances in Meerwein Arylation Chemistry

Abstract

The Meerwein arylation has recently received much attention and a variety of new variants have been developed. Advances include new sources for aryl radicals, new radical scavengers, as well as improved reaction conditions. This short review summarizes important developments that make this radical-type reaction an even more powerful tool for the diverse functionalization of alkenes. 1 Introduction 2 Meerwein Arylations 2.

Construction of Polycyclic γ-Lactams and Related Heterocycles via Electron Catalysis

“…Then, reaction of A with LiI generates aryl radical B in the initiation step. Chemoselective radical addition of B to the activated alkene of 1,6-enyne 2a provides tertiary alkyl radical C , 16 which subsequently undergoes a 5- exo cyclization to deliver vinyl radical D . Next, radical D cyclizes onto the arene to give cyclohexadienyl radical E , which in turn gets deprotonated 17 by the alcoholate derived from isoamyl nitrite to provide arene radical anion F .…”

Study of the reaction of iodoarylation of phenylacetylene by benzenediazonium tetrafluoroborate

“…Мультикомпонентні реакції посідають головне місце в арсеналі сучасної органічної хімії і часто можуть бути віднесені до еко-дружніх методів конструювання органічних сполук, оскільки, порівняно з покроковим підходом, дають можливість отримувати бажані речовини за одну стадію, економлячи при цьому реагенти і розчинники [1]. Реакції аніонарилювання ненасичених сполук ароматичними солями діазонію, як більш широкий варіант реакції Меєрвейна, є одним із прикладів мультикомпонентних реакцій, однак зачислити їх до еко-дружніх методів досить складно, оскільки більшість з них передбачають застосування як каталізаторів солей важких металів (міді, титану, заліза) [2]. З іншого боку, останніми роками відбувається ренесанс хімії арендіазонієвих солей і, зокрема, реакцій арилювання ненасичених сполук [3].…”

Radical Cascade Cyclization: Reaction of 1,6‐Enynes with Aryl Radicals by Electron Catalysis

“…To our surprise, cascades were suggested to be initiated by chemoselective addition of an aryl radical to the C≡C bond of enynes 1 . This is surprising, as terminal alkenes, in particular for R 3 = CO 2 R, are known to be very reactive towards aryl radicals . Moreover, the high regioselectivity of the initial aryl radical addition (for R 2 = aryl) onto the triple bond was also astonishing to us.…”