Recent Advancement of the Cope Rearrangement in Organic Synthesis

Abstract

The Cope rearrangement is a well-known reaction involving the [3,3]-sigmatropic rearrangement of 1,5-dienes. These rearrangements can be performed thermally or photochemically. This manuscript it is a literature review of major Cope rearrangements commonly used in organic synthesis over the past 18 years. Among the fundamental chemical transformations in organic synthesis, the [3,3]-sigmatropic rearrangement occupies a unique position as a powerful, reliable, and well-defined method for the stereoselective construction of carbon-carbon or carbon-heteroatom bonds. Cope rearrangement is among one the bestknown pericyclic reactions governed by the Woodward-Hoffmann rules. ResumoO Rearranjo de Cope é uma reação bem conhecida envolvendo o rearranjo [3,3]-sigmatrópico de 1,5-dienos. Esses rearranjos podem ser realizados termicamente ou fotoquimicamente. Este manuscrito trata-se de uma revisão bibliográfica sobre os rearranjos de Cope mais usados em síntese orgânica nos últimos 18 anos. Entre as transformações químicas fundamentais em síntese orgânica, o rearranjo [3,3]-sigmatrópico ocupa uma posição única como um método poderoso, confiável e bem definido para a construção estereosseletiva de ligações carbonocarbono ou carbono-heteroátomo. O rearranjo de Cope está entre uma das mais conhecidas reações pericíclicas usando a regra de Woodward-Hoffmann.