Reaktionen an nickel(II)koordinierten N-Acylthioharnstoffen mit Säurechloriden: ein einfacher zugang für neue Thioharnstoff-derivate

Beyer, L.; Hartung, J.; Widera, R.

doi:10.1016/s0040-4020(01)91188-3

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“…The synthesis was performed as described in detail elsewhere (Beyer et al, 1984;Schr€ oder et al, 2011b). A resume as well as details of characterization are given as Supporting Material SM1.…”

Section: Compoundsmentioning

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Aqueous solubilities of five N-(diethylaminothiocarbonyl)benzimido derivatives at T = 298.15 K

et al. 2016

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Section: Compoundsmentioning

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“…N-(diethylaminothiocarbonyl)benzimido derivatives are relatively stable substances belonging to the group of thiourea derivative compounds (Beyer et al, 1984). They are accessible through the reaction of coordinated N-Acylthiourea with acid chlorides, followed by further derivatisation.…”

Section: Introductionmentioning

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Aqueous solubilities of five N-(diethylaminothiocarbonyl)benzimido derivatives at T = 298.15 K

et al. 2016

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“…N-Thiocarbamoyl-benzamidine (Schema 1) sind synthetisch leicht zuga Èngliche Verbindungen [1]. 1 und 3 bilden unter Deprotonierung als einfach negativ geladene Anionen Chelatkomplexe unter S,N-Koordination mit Ni(II), Cu(II), Co(III), Pd(II) [2], Tc(V) [3,4] und Re(I/V) [5±7] sowie unter N,N-Koordination mit Gd(III) und Sm(III) [8].…”

Section: Introductionunclassified

“…Schema 6. Elektrochemisch initiierte Reduktionsreaktionen des substituierten 1,2,4-Thiadiazoliumkations 3aExperimentellesSynthese der untersuchten VerbindungenDie N-Thiocarbamoyl-benzamidine 1±3 wurden nach Literaturangaben dargestellt[1,10]. Die noch nicht beschriebenen 1,2,4-Thiadiazoliumsalze 4 und 5 wurden analog der Vorschrift[22] synthetisiert und anschlieûend zweimal aus Ethanol umkristallisiert.…”

unclassified

Voltammetrische Charakterisierung des elektrochemischen Redoxverhaltens von N-Thiocarbamoyl-benzamidinen und 1,2,4-Thiadiazoliumsalzen

Guttmann

Schröder

Beyer

1999

Monatshefte fuer Chemie

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Zusammenfassung. Das elektrochemische Redoxverhalten der N-(Diethylamino-thiocarbamoyl)-benzamidine Et 2 N-C(S)-N=C-(NHR)-Ph (1: R H; 2: R n-C 3 H 7 ; 3: R Ph) und von 2,3-Diphenyl-5-diethylamino-1,2,4-thiadiazoliumiodid (4) bzw. -perchlorat (5) wurde mittels cyclischer Voltammetrie in ethanolischer Lo Èsung an einer Glaskohlenstoffelektrode im Potentialbereich zwischen À1.2 V und 1.5 V vs. Ag/AgCl untersucht. Der Mechanismus der irreversiblen anodischen Oxidation der Benzamidine 1±3 und die dabei gebildeten Produkte (1,2,4-Thiadiazoliumkationen bzw. 1,2,4-Thiadiazol) werden unmittelbar durch die am terminalen Benzamidinstickstoffatom gebundenen Substituenten R (n-C 3 H 7 , Ph, H) bestimmt. Im kathodischen Potentialbereich unterliegen die Benzamidine 1±3 einer irreversiblen reduktiven Spaltung, die ebenfalls direkt durch die N-gebundenen Substituenten R beein¯uût wird. Die Reduktionsprodukte, die indirekt elektrochemisch durch Vergleichsvoltammogramme identi®ziert wurden, ko Ènnen an der Elektrodenober¯a Èche adsorbiert und anschlieûend wieder oxidiert werden. Das 1,2,4-Thiadiazoliumkation von 4 und 5 ist im untersuchten anodischen Potentialbereich redoxinert. Die bei 4 beobachteten Peaks resultieren aus den Redoxreaktionen der Iodidgegenionen. Jedoch wird das 1,2,4-Thiadiazoliumkation bei kathodischen Potentialen ebenfalls einer irreversiblen reduktiven Spaltung unterworfen, deren Mechanismus dem der substituierten Benzamidine 1±3 entspricht. Der fu Èr die charakterisierten Verbindungen 1±5 beschriebene elektrochemische Redoxmechanismus steht im Einklang mit bekannten Syntheseergebnissen. Voltammetric Characterization of the Electrochemical Redox Behaviour of N-Thiocarbamoyl-benzamidines and 1,2,4-Thiadiazolium SaltsSummary. The electrochemical redox behaviour of N-(diethylamino-thiocarbamoyl)-benzamidines Et 2 N-C(S)-N=C-(NHR)-Ph (1: R H; 2: R n-C 3 H 7 ; 3: R Ph) and 2,3-diphenyl-5-diethylamino-1,2,4-thiadiazolium iodide (4) as well as of its perchlorate (5) was studied by cyclic voltammetry in ethanolic solution at a glassy carbon electrode between À1.2 V and 1.5 V vs. Ag/AgCl. The mechanisms for the irreversible anodic oxidation of the benzamidines 1±3 and the formed products (1,2,4-thiadiazolium cations or 1,2,4-thiadiazole) are in¯uenced directly by the substituents bound to Ã Corresponding author; present address: the terminal benzamidine nitrogen atom. In the cathodic potential range, an irreversible reductive cleavage of the benzamidines 1±3 occurs which also depends on the N-bound substituents. The products of this reduction, which are identi®ed indirectly electrochemically by comparing voltammogramms, can be adsorbed on the electrode surface and reoxidized in the following anodic scan. The 1,2,4-thiadiazolium cation of 4 and 5 is redox inert in the investigated anodic potential range. The obtained anodic peaks in the case of 4 result from redox reactions of the iodide counter ions only. However, the 1,2,4-thiadiazolium cation is also subject of a reductive cleavage in a similar way to the mechanism wh...

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“…Both facial and meridional coordination has been found for the tridentate {L(Gly)} 2À ligand in the building blocks of the tetramer. Syn and anti isomers with respect to the PPhMe 2 ligands have been isolated and characterized by X-ray diffraction.Ó 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.N-[(dialkylamino)(thiocarbonyl)]benzamidines can readily be prepared from N-[(dialkylamino)(thiocarbonyl)]benzimidoyl chlorides and amines [1,2]. Recently, we extended the well-known coordination chemistry of bidentate ligands of this type [3], to novel tridentate N-[(dialkylamino)(thiocarbonyl)]benzamidines and studied their coordination behavior towards oxorhenium(V) and oxotechnetium(V) cores [3][4][5][6][7].…”

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Tetrameric rhenium complexes with a glycine-thiourea derivative

Schroer

Abram

2010

Inorganic Chemistry Communications

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Reaktionen an nickel(II)koordinierten N-Acylthioharnstoffen mit Säurechloriden: ein einfacher zugang für neue Thioharnstoff-derivate

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Aqueous solubilities of five N-(diethylaminothiocarbonyl)benzimido derivatives at T = 298.15 K

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Voltammetrische Charakterisierung des elektrochemischen Redoxverhaltens von N-Thiocarbamoyl-benzamidinen und 1,2,4-Thiadiazoliumsalzen

Tetrameric rhenium complexes with a glycine-thiourea derivative

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