Reagent Directing Group Controlled Organic Synthesis: Total Synthesis of (R,R,R)‐α‐Tocopherol

Rein, Christian; Demel, Peter; Outten, Robert A.; Netscher, Thomas; Breit, Bernhard

doi:10.1002/ange.200703268

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“…[222,223] Zudem wurden in den letzten Jahren organokatalytische [224] und andere Zugänge [225][226][227][228] unter Verwendung neuer Synthesemethoden verçffentlicht. [222,223] Zudem wurden in den letzten Jahren organokatalytische [224] und andere Zugänge [225][226][227][228] unter Verwendung neuer Synthesemethoden verçffentlicht.…”

Section: Methodsunclassified

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Einhundert Jahre Vitamine – eine naturwissenschaftliche Erfolgsgeschichte

et al. 2012

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Die Entdeckung der Vitamine als lebenswichtige Verbindungen in der Nahrung vor 100 Jahren stellte einen wissenschaftlichen Durchbruch dar, der die Welt veränderte. Die Erkenntnis, dass sich früher weit verbreitete Krankheiten wie Skorbut, Pellagra, Rachitis und Beriberi durch eine ausgewogene Ernährung vermeiden oder heilen lassen, hatte einschneidende Auswirkungen auf Gesellschaft und wirtschaftliche Entwicklung. Dieser Aufsatz fasst Schlüsselerfolge in Entwicklung und industrieller Herstellung von acht der insgesamt dreizehn Vitamine zusammen.

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Section: Methodsunclassified

“…Auf Grundlage dieser Erkenntnisse wurden biomimetische Routen für den Chromanolringschluss entwickelt. [222,223] Zudem wurden in den letzten Jahren organokatalytische [224] und andere Zugänge [225][226][227][228] unter Verwendung neuer Synthesemethoden verçffentlicht. Dies zeigt, dass die Synthese von RRR-92 noch immer ein aktuelles Forschungsthema ist.…”

Section: Methodsunclassified

Einhundert Jahre Vitamine – eine naturwissenschaftliche Erfolgsgeschichte

et al. 2012

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“…[119] First, the reagent-directing group (o-DPPB) served to control the diastereoselectivity during the course of the rhodium-catalyzed hydroformylation of the homomethallylic precursor 195. For example, a-tocopherol, which is the most active member of vitamin E compounds, has been synthesized successfully by using this strategy (Scheme 98).…”

Section: The O-dppb Directing Groupmentioning

confidence: 99%

“…For example, a-tocopherol, which is the most active member of vitamin E compounds, has been synthesized successfully by using this strategy (Scheme 98). [119] First, the reagent-directing group (o-DPPB) served to control the diastereoselectivity during the course of the rhodium-catalyzed hydroformylation of the homomethallylic precursor 195. The anti aldehyde 196 was obtained in 81 % yield as a 91:9 mixture of diastereomers, which were separated after a reduction step.…”

Section: The O-dppb Directing Groupmentioning

confidence: 99%

Removable Directing Groups in Organic Synthesis and Catalysis

2011

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Directing groups have been widely used in recent years to achieve control over all aspects of reaction selectivity in a wide range of transformations involving transition-metal catalysis and organometallic reagents. In cases when the existing functional group within a substrate is unsuited to achieve efficient intramolecular delivery of a reagent or catalyst, the specific introduction of an appropriately designed removable reagent-directing group can be a solution to this problem. In this Review we give an overview of the state of the art in this area, including the stoichiometric and catalytic use of directing groups.

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“…Their lipid soluble antioxidant behaviour has been appreciated for many years and both naturally occurring and synthetically derived samples are widely used in the food industry (Zhao et al, 2010;Rein et al, 2007;Gerald, 2007). Plants represent the main natural source of vitamin E, where biosynthetically they are derived/ originate from the plastoquinone pathway (DellaPenna, 2005;Sontag and Parker, 2002).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%