Reactions of Cyanogen Chloride. Ii. Amines From Cyanogen Chloride and Olefins

Dreikomponentenreaktionen. I. Halogenierung von Olefinen in Gegenwart organischer Cyanverbindungen

“…Hydrolyse der N-(P-Haloalky1)-amide. 6 Aus den Amiden 6 wird das Halogen leicht hydrolytisch abgespalten. Es liegt hier eine anchimer unterstutzte Hydrolyse vor.…”

“…Olefine sind auch anderen elektrophilen Umsetzungen in Gegenwart von Nitrilen zuganglich. Besonders intensiv ist die Protonierung (FLITTER-Reaktion) untersucht [6]. Dabei wurden auch Chlorcyan [6] und Alkylthiocyanate [7] als nucleophile Komponenten eingesetzt.…”

“…Besonders intensiv ist die Protonierung (FLITTER-Reaktion) untersucht [6]. Dabei wurden auch Chlorcyan [6] und Alkylthiocyanate [7] als nucleophile Komponenten eingesetzt. Weiterhin ist die Umsetzung von Olefinen mit Quecksilber- 11-salzen [8] sowie mit Schwefeltrioxid [9] oder Chlorsulfonsaure [9 b] und Nitrilen kurz beschrieben.…”

Application of the ritter reaction toa‐olefins

“…Ritter and co-workers showed that this was a general reaction applicable on the one hand to saturated and unsaturated aliphatic and aromatic nitriles and dinitriles and to hydrogen cyanide, and on the other hand to a variety of olefinic compounds (2,6,8,10,11,15). The scope of the work has been further extended by different workers (1, [3][4][5]7,9,12,14,[16][17][18][19] and it has been shown that the olefinic component can be replaced by secondary and tertiary alcohols (2,(5)(6)(7)(8)10,13) which may be supposed to give rise to secondary and tertiary carbonium ions respectively in acid media.…”